ACETATO DE ISOAMILA: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, SÍNTESE E USOS - QUÍMICA - 2024

O acetato de isoamila é um éster cuja fórmula molecular é CH ₃ COO (CH ₂) ₂ CH (CH ₃) ₂. À temperatura ambiente é composto por um líquido oleoso, límpido, incolor, inflamável e volátil. Na verdade, é um éster muito volátil e perfumado.

Sua principal característica é exalar um odor que contribui para o aroma de muitas frutas, principalmente da banana ou da banana-da-terra. Da mesma forma, este último fruto constitui uma de suas fontes naturais por excelência.

Bananas, cujo aroma característico se deve ao acetato de isoamila. Fonte: Pixabay.

Daí o nome de óleo de banana que é dado a uma solução de acetato de isoamila, ou a uma mistura de acetato de isomila com nitrocelulose. O composto é amplamente utilizado como condimento para alimentos, sorvetes e doces.

Além disso, é utilizado na produção de fragrâncias com diversos usos. É também um solvente utilizado na extração de metais e compostos orgânicos, como o ácido acético.

O acetato de isoamila é o resultado da esterificação do álcool isoamílico com ácido acético. Em laboratórios de ensino de química orgânica, esta síntese representa uma experiência interessante para implementar esterificação, enquanto inundando o laboratório com fragrância de banana.

Estrutura do acetato de isoamila

Estrutura do acetato de isoamila. Fonte: Ben Mills

A imagem superior mostra a estrutura molecular do acetato de isoamila usando um modelo de esferas e barras. As esferas vermelhas correspondem a átomos de oxigênio, especificamente aqueles que identificam esse composto como um éster; sua porção de éter, ROR, e o grupo carbonila, C = O, tendo então a fórmula estrutural R ^’ COOR.

Do lado esquerdo, R ^', é o radical alquilo isopentilo, (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂; e à direita, R, ao grupo metilo, ao qual é devido o 'acetato' do nome deste éster. É um éster relativamente pequeno, capaz de interagir com os receptores químicos do olfato em nosso nariz, causando sinais que o cérebro interpreta como fragrância.

Interações intermoleculares

A própria molécula de acetato de isoamila é flexível; mas, o radical isopentil não beneficia as interações intermoleculares porque é ramificado, evitando estericamente que os átomos de oxigênio interajam com eficiência por meio das forças dipolo-dipolo.

Além disso, esses dois oxigênio não podem aceitar ligações de hidrogênio; estruturalmente, a molécula não tem como doá-los. Comparado com dipolos interrompidos, o acetato de isoamila pode interagir intermolecularmente por meio das forças de dispersão de London; que são diretamente proporcionais à sua massa molecular.

Sendo assim, é a massa molecular do éster a responsável por suas moléculas formarem um líquido com alto ponto de ebulição (141 ° C). Da mesma forma, é responsável pela fusão do seu sólido a uma temperatura de -78 ° C.

Fragrância de banana

Suas forças intermoleculares são tão fracas que o líquido é volátil o suficiente para permear seus arredores com odores de banana. Curiosamente, o cheiro doce desse éster pode mudar se o número de carbonos for reduzido ou aumentado.

Ou seja, se em vez de ter seis carbonos alifáticos tivesse cinco (com o radical isobutil), seu cheiro se pareceria com o de framboesa; se o radical fosse secbutil, o odor seria carregado com traços de solventes orgânicos; e se tivesse mais de seis carbonos, o cheiro começaria a ficar ensaboado e metálico.

Propriedades

Nomes químicos

-Acetato de isoamila

-Etanoato de isopentila

Acetato de -3-metilbutila

-Acetato de isopentila

-Banana ou óleo de banana.

Fórmula molecular

C ₇ H ₁₄ O ₂ ou CH ₃ COO (CH ₂) ₂ CH (CH ₃) ₂

Peso molecular

130,187 g / mol.

Descrição física

É um líquido oleoso, límpido e incolor.

Odor

À temperatura ambiente tem um cheiro intenso e agradável a banana.

Gosto

Tem um sabor semelhante ao de pêra e maçã.

Ponto de ebulição

124,5 ° C

Ponto de fusão

-78,5 ° C

ponto de ignição

Taça fechada 92ºF (33ºC); copo aberto 100ºF (38ºC).

Solubilidade em água

2.000 mg / L a 25 ° C

Solubilidade em solventes orgânicos

Miscível com álcool, éter, acetato de etila e álcool amílico.

Densidade

0,876 g / cm ³.

Densidade do vapor

4,49 (em relação ao ar = 1).

Pressão de vapor

5,6 mmHg a 25 ° C

Temperatura de auto ignição

680 ° F (360 ° C).

Viscosidade

-1,03 cPoise a 8,97 ºC

-0,872 cPoise a 19,91 ° C

Calor de combustão

8.000 cal / g.

Limiar de odor

Ar = 0,025 µL / L

Água = 0,017 mg / L.

Índice de refração

1.400 a 20 ° C

Taxa de evaporação relativa

0,42 (em relação ao acetato de butila = 1).

Constante dielétrica

4,72 a 20 ° C

Armazenamento

O acetato de isoamila é um composto inflamável e volátil. Portanto, deve ser armazenado resfriado em recipientes completamente herméticos, longe de substâncias combustíveis.

Síntese

É produzido pela esterificação do álcool isoamílico com ácido acético glacial, em um processo conhecido como esterificação de Fisher. O ácido sulfúrico é comumente usado como um catalisador, mas também o ácido p-toluenossulfônico catalisa a reação:

(CH ₃) ₂ CH-CH ₂ -CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ COOCH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH (CH ₃) ₂

Formulários

Aromas de alimentos e bebidas

É usado para conferir um sabor de pêra na água e em xaropes. É usado na China para preparar sabores de frutas, como morango, amora, abacaxi, pêra, maçã, uva e banana. As doses utilizadas são: 190 mg / kg em confeitaria; 120 mg / kg em pastelaria; 56 mg / kg em sorvete; e 28 mg / kg em refrigerantes.

Solvente e diluente

É um solvente para:

-Nitrocelulose e celulóide

- Vernizes impermeáveis

- Chiclete

-Resina vinil

-Resina de cumarona e óleo de rícino.

É utilizado como solvente para a determinação de cromo e como agente de extração de ferro, cobalto e níquel. Ele também é usado como diluente para tintas a óleo e vernizes antigos. Além disso, é utilizado na fabricação de esmaltes.

Este éster é usado como diluente na produção de ácido acético. O petróleo é usado como matéria-prima em um processo de oxidação que produz uma solução aquosa de ácido acético e outros compostos, como ácido fórmico e ácido propiônico.

Como solvente e transportador de outras substâncias, foi usado nos primórdios da indústria aeronáutica para proteger os tecidos das asas de aeronaves.

Fragrâncias

-É usado como ambientador para disfarçar os maus cheiros.

-É utilizado como perfume na laca de sapatos.

-Para testar a eficiência das máscaras de gás, uma vez que o acetato de isoamila tem um limiar de odor muito baixo e não é muito tóxico.

-É utilizado na elaboração de fragrâncias como Chipre; o osmanthus com perfume suave; o jacinto; e o forte sabor oriental, sendo usado em doses baixas, menos de 1%.

Outras

É utilizado na fabricação de seda e pérolas artificiais, filmes fotográficos, vernizes impermeáveis ​​e bronzeadores. Também é utilizado na indústria têxtil, em tinturaria e acabamento. É utilizado na lavagem a seco de artigos de vestuário e móveis de tecido.

Além disso, o acetato de isoamila é usado na produção de rayon, um tecido sintético; na extração da penicilina e como substância padrão na cromatografia.

Riscos

O acetato de isoamila pode irritar a pele e os olhos com o contato físico. A inalação pode causar irritação no nariz, garganta e pulmões. Enquanto isso, a exposição a altas concentrações pode causar dor de cabeça, sonolência, vertigem, tontura, fadiga e desmaios.

O contato prolongado com a pele pode torná-la seca e rachada.

Referências

1. Bilbrey Jenna. (30 de julho de 2014). Acetato de isoamila. Chemistry World pela Royal Society of Chemistry. Recuperado de: chemicalworld.com
2. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2019). Acetato de isoamila. Banco de dados PubChem. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Acetato de isoamila. Recuperado de: en.wikipedia.org
4. Royal Society of Chemistry. (2015). Acetato de isoamila. Chemspider. Recuperado de: chemspider.com
5. Departamento de Saúde e Serviços Seniores de Nova Jersey. (2005). Acetato de isoamila.. Recuperado de: nj.gov
6. Livro Químico. (2017). Acetato de isoamila. Recuperado de: chemicalbook.com