- Função biológica
- Síntese
- Propriedades e benefícios para a saúde
- Utilidades médicas
- Utilitários estéticos
- Alimentos ricos em ácido alfalipóico
- Contra-indicações
- Dados experimentais
- Referências
O ácido alfalipóico (LA ou ALA, do inglês ácido α-lipóico), - ditiolano-3-pentanóico 1.2 ou simplesmente ácido tioctico, é um composto natural encontrado nas mitocôndrias de células animais e vegetais que tem muitas funções relevantes do ponto de vista metabólico.
Foi isolado pela primeira vez em 1950 de fígado bovino. Contém dois grupos tiol (SH) que podem participar de reações de oxidação e redução, por isso é considerado um excelente agente antioxidante natural.
Estrutura química do ácido alfalipóico (Fonte: Yikrazuul via Wikimedia Commons)
Este ácido orgânico atua como coenzima para algumas proteínas com atividade enzimática envolvida no metabolismo de proteínas, carboidratos e gorduras. Além disso, também atua como um eliminador de radicais livres, daí o termo "antioxidante".
Por ser de fácil absorção, transporte e assimilação, o ácido lipóico é amplamente utilizado como suplemento dietético, na formulação de loções e como composto ativo em alguns medicamentos para pacientes com problemas cardíacos, diabetes, obesidade, etc.
Função biológica
O ácido alfalipóico, por suas características estruturais e semelhante à glutationa, outro antioxidante do enxofre, faz parte de um par redox, pois pode ser oxidado ou reduzido, dependendo das necessidades da célula.
Porém, ao contrário da glutationa, seu par reduzido, ácido diidrolipóico ou DHLA (ácido diidrolipóico), também possui propriedades antioxidantes, fato demonstrado por sua capacidade de participar ativamente das reações redox.
Par redox de ácido alfa-lipóico-ácido di-hidrolipóico (Fonte: Yikrazuul via Wikimedia Commons)
A principal função desse ácido está relacionada à sua ação como co-fator em dois complexos enzimáticos mitocondriais de grande relevância: o complexo piruvato desidrogenase e o complexo α-cetoglutarato desidrogenase.
Também faz parte do complexo enzimático da cetoácido desidrogenase de cadeia ramificada ou BCKADH (cetoácido desidrogenase de cadeia ramificada), por isso participa da obtenção de energia de aminoácidos como leucina, valina e isoleucina.
Imediatamente após sua síntese, que ocorre no interior das mitocôndrias, o ácido lipóico é covalentemente ligado a esses complexos, onde desempenha suas funções.
Alguns autores consideram que este composto participa na prevenção de alguns danos celulares, bem como na restauração dos níveis de vitamina E e vitamina C. Por ser capaz de quelar diferentes metais de transição como o ferro e o cobre, este ácido bloqueia a produção de radicais livres de oxigênio.
Atua na melhora da condução neuronal e sua associação com enzimas mitocondriais resulta em um melhor aproveitamento metabólico dos carboidratos consumidos na dieta.
Embora tenha sido estudado com menos profundidade, o ácido lipóico tem um papel adicional no destino da glicose no sangue e em seu transporte do sangue circulante para as células. Acredita-se que esse composto exerça essa função diretamente na membrana celular, mas isso não foi totalmente elucidado.
Facilita o reparo de proteínas oxidadas, principalmente as ricas em resíduos de cisteína e metionina, que são aminoácidos que possuem átomos de enxofre em sua estrutura.
Síntese
O ácido alfalipóico (ácido 6,8-ditio-octanóico) é um ácido orgânico com 8 átomos de carbono que possui dois grupos de enxofre e um único centro quiral. Os grupos tiol estão localizados entre os átomos de carbono 6 e 8 e estão ligados uns aos outros por meio de uma ponte dissulfeto.
Possui, em sua estrutura, um átomo de carbono assimétrico, sendo possível encontrar dois isômeros ópticos na natureza: o ácido R-alfa-lipóico e o ácido L-alfa-lipóico.
Este composto (na forma de ácido R-alfa lipóico) é sintetizado endogenamente nas mitocôndrias, que são organelas citosólicas eucarióticas (presentes em plantas e animais) responsáveis por parte da produção de energia e respiração celular. Também é facilmente assimilado pela dieta.
A síntese enzimática do ácido alfalipóico ocorre a partir dos resíduos de ácido octanóico e cisteína (que funcionam como fonte de enxofre, ou seja, dos grupos tiol), após o que se une aos complexos proteicos para os quais atua. como um cofator enzimático.
A isoforma do ácido R-alfa lipóico é a única das duas isoformas existentes que possui atividade biológica e isso se deve ao fato de poder ser conjugada a proteínas por meio de ligações amida com resíduos de lisina conservados, formando uma lipoamida.
Propriedades e benefícios para a saúde
O ácido alfalipóico é uma coenzima de enxofre solúvel em gordura (também é solúvel em água) com funções importantes no metabolismo de lipídios, carboidratos e proteínas em nível celular. Em outras palavras, é uma coenzima envolvida na produção de energia na forma de ATP a partir desses substratos.
Graças às suas características de solubilidade (é solúvel tanto em água como em lipídios ou compostos graxos), este ácido pode exercer suas funções como agente antioxidante em quase todas as partes das células e organismos.
A presença de dois átomos de enxofre em sua estrutura permite neutralizar os radicais livres de oxigênio, como hidroxila, grupos altamente reativos e átomos de radicais solitários de oxigênio.
Por ser eficientemente absorvido e transportado aos tecidos e células, o ácido lipóico é ingerido como suplemento dietético por quem busca complementar seu sistema de defesa antioxidante e manter o metabolismo da glicose adequado.
Utilidades médicas
Há cada vez mais evidências científicas sobre o potencial terapêutico do ácido lipóico para o homem. Isso tem sido explorado de um ponto de vista clínico para o tratamento do diabetes Mellitus, especialmente para reduzir os sintomas nervosos relacionados a essa doença, como dor, dormência nos membros superiores e inferiores e sensação de queimação.
A ingestão oral ou intravenosa demonstrou ser útil na redução dos níveis de glicose no sangue (glicêmico) em pacientes com diabetes tipo II, mas não em pacientes com diabetes tipo I.
Tem sido usado com sucesso no tratamento da cistite intersticial (síndrome da bexiga dolorosa), que é típica em mulheres e causa desconforto severo na região pélvica; bem como em algumas doenças caracterizadas por danos neurológicos.
Por aumentar os níveis teciduais de glutationa, o ácido lipóico também é recomendado para pacientes com hipertensão arterial (como hipotensor), uma vez que a glutationa previne a modificação deletéria dos canais de cálcio.
Também tem sido usado como agente antiinflamatório e protetor do sistema vascular.
Utilitários estéticos
Algumas empresas farmacêuticas incluem o ácido lipóico na formulação de vitaminas, como o complexo B, mas isso não é considerado uma vitamina per se.
Da mesma forma, algumas loções corporais "antienvelhecimento" e "antirrugas" incluem cerca de 5% de ácido lipóico, pois seus efeitos antioxidantes parecem ajudar a reduzir as linhas de expressão e o ressecamento e robustez infligidos à pele pela exposição ao sol.
Linhas finas (imagem de Kelsey Vere em pixabay.com)
Além disso, sua ingestão ou aplicação tópica melhora as propriedades elásticas da pele, reduzindo a quantidade de rugas ou prevenindo seu aparecimento.
Algumas pesquisas sugerem que o consumo prolongado de ácido lipóico (mais de 20 semanas) pode contribuir para a perda de peso em pessoas com altas taxas de obesidade.
Alimentos ricos em ácido alfalipóico
Uma vez que é sintetizado em plantas e animais, este poderoso antioxidante natural é encontrado em muitos alimentos que consumimos diariamente. É encontrada em preparações ricas em extratos de levedura, em vísceras de animais, como fígado e rim, e em plantas como espinafre, brócolis e batata.
Também é encontrado em couves de Bruxelas, beterraba e cenoura, arroz e carnes vermelhas, especialmente "carnes musculares" como o coração.
Contra-indicações
Não existem contra-indicações importantes para a ingestão de ácido lipóico por adultos, mas deve-se consultar o seu médico de família se desejar consumir, pois pode haver interações com alguns medicamentos, principalmente com antibióticos, antiinflamatórios, tranqüilizantes, vasodilatadores, etc.
Quando o ácido lipóico é administrado por via oral, algumas pessoas podem ter erupções na pele. No caso de sua aplicação tópica como loção na pele, não parece haver nenhum efeito colateral, pelo menos até 12 semanas de uso contínuo.
Administrar ácido lipóico por via intravenosa é bastante seguro. As mulheres grávidas podem consumir até 600 mg deste ácido diariamente por mais de 4 semanas, sem observar quaisquer efeitos colaterais.
As contra-indicações mais graves foram observadas em crianças entre 1 e 3 anos de idade, para as quais a administração de grandes quantidades deste ácido não é recomendada, pois pode causar convulsões, vômitos e perda de consciência.
Seu uso não é recomendado para alcoólatras, pois o consumo de álcool diminui a quantidade de vitamina B1 no organismo, o que pode causar sérias implicações se misturado ao ácido lipóico.
Dados experimentais
Alguns estudos feitos em animais sugerem que consumir ácido lipóico pode ser arriscado, mas depende muito da espécie.
Assim, estudos realizados em caninos relatam uma tolerância bastante elevada, o que não é verdade para roedores, nos quais dormência, apatia, piloereção e fechamento involuntário das pálpebras foram relatados após a administração de mais de 2.000 mg de ácido lipóico.
Referências
- Ácido alfa-lipóico: o antioxidante universal com funções metabólicas. (2003). Douglas Laboratories, 1-2.
- Durand, M., & Mach, N. (2013). Ácido alfa lipóico e seu antioxidante contra câncer e doenças de sensibilização central. Nutricion Hospitalaria, 28 (4), 1031–1038.
- Golbidi, S., Badran, M., & Laher, I. (2011). Diabetes e ácido alfalipóico. Frontiers in Pharmacology, 2 (69), 1-15.
- Shay, KP, Moreau, RF, Smith, EJ, Smith, AR, & Hagen, TM (2009). Ácido alfa-lipóico como suplemento dietético: mecanismos moleculares e potencial terapêutico. Biochimica et Biophysica Acta - Assuntos Gerais, 1790 (10), 1149–1160.
- Singh, U., & Jialal, I. (2008). Suplementação de ácido alfa-lipóico e diabetes. Nutrition Reviews, 66 (11), 646-657.