ÁCIDO FENOXIACÉTICO: SÍNTESE, PROCEDIMENTO, USOS, RISCOS - QUÍMICA - 2024

O ácido fenoxiacético é uma substância de natureza orgânica, formada pela reação entre o fenol e o ácido monocloroacético na presença de uma solução de hidróxido de sódio. O procedimento usado para obter este produto é denominado síntese de éteres de Williamson.

O ácido fenoxiacético sintetizado é um precipitado branco ou incolor, formado por cristais em forma de agulha, praticamente insolúvel em água (solubilidade em água 12 g / l ^-1), mas solúvel em ácido acético, fenol e éter dietílico.

Estrutura química do ácido fenoxiacético. Fonte: «Ácido fenoxiacético». Wikipédia, a enciclopédia livre. 13 de maio de 2014, 17:21 UTC. 13 de maio de 2014, 17:21 en.wikipedia.org. Layout de imagem editado.

Seu nome químico é 2-fenoxietanóico e sua fórmula molecular é C ₈ H ₈ O ₃. A massa molecular é de 152,15 g.mol ^-1. Este produto se comporta como um ácido fraco e tem um ponto de fusão entre 98 e 100 ° C e um ponto de ebulição de 285 ° C.

O ácido fenoxiacético é um produto intermediário na síntese de substâncias com propriedades herbicidas. Por si só, o ácido fenoxiacético tem propriedades antifúngicas contra Candida albicans e Trichophyton rubrum. Também é útil como esfoliante da pele, eliminando o excesso de queratina dos calosidades.

É necessário tomar precauções no seu manuseio, pois ao ser aquecido emite gases tóxicos e corrosivos. Entre os gases está o cloreto de hidrogênio.

A exposição direta a este produto pode causar irritação leve da pele ou mucosa, embora não seja de grande importância, exceto pelo envolvimento da mucosa ocular, pode ser grave. Também causa irritação do trato respiratório se inalado e da via gástrica se ingerido.

É uma substância não inflamável e bastante estável à temperatura ambiente, porém, em altas temperaturas ou pressões pode perder sua estabilidade, e quando confrontada com a água pode liberar uma certa quantidade de energia, mas não o fará com violência.

Síntese de ácido fenoxiacético

O fenol é um álcool e, como tal, se comporta como um ácido fraco, razão pela qual facilmente perde o próton ácido (H ⁺) em um álcali (hidróxido de sódio) para se tornar um alcóxido (fenolato). Este mais tarde, por meio de uma substituição nucleofílica bimolecular, formará o éter.

O alcóxido funciona como um nucleófilo, ou seja, é capaz de ceder 2 elétrons que ficam livres para outra substância. No caso da reação que nos interessa, é o haleto de alquila (ácido monocloroacético), de modo que se liga fortemente por ligações covalentes com ele, formando uma nova substância que neste caso é o éter.

Durante a reação, ocorre um deslocamento do íon haleto, que é substituído pelo ânion alcóxido. Esta reação é conhecida como síntese de éteres de Williamson.

A quantidade de produto obtido e a velocidade com que é produzido dependerão da concentração dos reagentes envolvidos, pois se trata de uma reação cinética de segunda ordem, onde a colisão das moléculas (nucleófilo + haleto de alquila) determina sua eficácia.

Processo

Passo 1

Para iniciar a síntese do ácido fenoxiacético, 0,5 g de fenol é cuidadosamente pesado e colocado em um frasco em forma de pêra de boca única com capacidade para 50 ml. 2,5 ml de hidróxido de sódio (NaOH) a 33% (p / v) são adicionados para dissolvê-lo.

Verifique a alcalinidade da solução com um papel indicador de pH. Coloque uma tampa de cortiça no frasco e misture vigorosamente por 5 minutos. Um agitador magnético pode ser usado para a mistura.

Passo 2

Em seguida, adicione 0,75 g de ácido monocloroacético e repita o procedimento de mistura por 5 minutos.

Se a mistura procurar endurecer ou ficar pastosa, pode-se adicionar água (entre 1 a 3 ml), mas esta vai sendo acrescentada aos poucos até que volte à textura anterior, sem diluir muito.

etapa 3

Destampe o frasco e coloque-o em banho-maria com sistema de refluxo por 10 minutos. Se o sistema de fluxo não estiver disponível, ele é deixado por 40 minutos.

Passo 4

Deixe a solução esfriar e adicione 5 ml de água, depois acidifique com uma solução concentrada de HCl até atingir o pH 1. (Meça o pH com papel para esse fim).

Etapa 5

Passe a mistura cuidadosamente pelo funil de separação e extraia três vezes, utilizando 5 ml de éter etílico em cada procedimento.

Junte os extratos orgânicos e retorne ao funil de separação para fazer uma lavagem com água em triplicata, usando 5 ml de água para cada lavagem.

As frações aquosas são separadas para serem descartadas.

Etapa 6

Posteriormente, a fração orgânica é extraída com 3 ml de carbonato de sódio (Na ₂ CO ₃) a 15% três vezes.

O extrato aquoso alcalino obtido é colocado em banho de gelo e acidificado com HCl até pH = 1, o que gera a precipitação do produto. A etapa de acidificação deve ser realizada com muito cuidado adicionando gota a gota, pois a reação gera espuma e se for adicionada abruptamente pode respingar.

O sólido é obtido por filtração a vácuo, o precipitado é lavado e deixado secar.

Etapa 7

O produto obtido é pesado e o rendimento e o ponto de fusão são observados.

Fonte: Sandoval M. (2015). Manual de Práticas do Laboratório de Química Orgânica II. Faculdade de Química da Universidade Nacional Autônoma do México.

Formulários

O ácido fenoxiacético sozinho possui atividade fungicida contra certos fungos, como Candida albicans e Trichophyton rubrum. Essa ação foi descrita em uma investigação realizada por González et al.

O trabalho revelou que a concentração inibitória ou fungistática mínima (CIM) e a concentração fungicida mínima (CMF) foram iguais (2,5 mg / ml) para 13 espécies de Candida albicans de amostras clínicas, especificamente de pacientes que sofrem de onicomicose..

Já uma cepa de Candida albicans ATCC 10231 apresentou CIM de 2,5 mg / ml e CMF de 5,0 mg / ml. Por sua vez, Trichophyton rubrum apresentou CIM de 0,313 mg / ml e CMF de 1,25 mg / ml em 8 cepas analisadas de unhas infectadas.

Além disso, o ácido fenoxiacético tem grande utilidade como esfoliante da queratina, pois é capaz de minimizar calosidades ou espinhas na pele afetada por essas características.

Por outro lado, o ácido fenoxiacético é uma matéria-prima para a síntese de pesticidas, especificamente herbicidas, como Astix e Duplosan.

Riscos

Se o produto for ingerido acidentalmente, causará irritação das membranas mucosas ao longo do trato gastrointestinal (boca, esôfago, estômago e intestinos).

Se inalado, causa irritação da mucosa respiratória, causando insuficiência respiratória e tosse.

Na pele pode causar ligeira irritação. Enquanto na mucosa ocular, a irritação será mais severa. Nestes casos, recomenda-se lavar a área afetada com bastante água e sabão e lavar a mucosa ocular com bastante água.

Este produto tem sido associado como fator predisponente para o desenvolvimento ou aparecimento de tumores de gordura. Esses tumores geralmente se desenvolvem nas extremidades ou abdômen.

Por outro lado, este produto é classificado como não perigoso para o transporte de acordo com os critérios descritos nas normas de transporte.

Pesticidas derivados do ácido fenoxiacético são geralmente tóxicos para o meio ambiente e têm sido associados a mutações genéticas, especificamente com a translocação t presente no linfoma não Hodgkin em humanos.

Precauções

- Este produto deve ser mantido longe de agentes oxidantes fortes e bases com as quais possa reagir violentamente.

- É importante evitar o aquecimento deste produto.

- Manusear usando medidas de proteção, como luvas, bata, óculos de segurança.

Referências

1. González G, Trujillo R. Ácido fenoxiacético, identificação e determinação de sua ação antifúngica in vitro contra Candida albicans e Trichophyton rubrum. Rev. Peruana da Faculdade de Farmácia, 1998; 34 (109). Disponível em: unmsm.edu
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