ÁCIDO FERÚLICO: OBTENÇÃO, FUNÇÕES, APLICAÇÕES - QUÍMICA - 2024

O ácido ferúlico é um ácido fenólico encontrado de forma ubíqua na parede celular da planta e, portanto, está presente em muitos alimentos consumidos por humanos.

Sua abundância em tecidos vegetais pode variar de 5 gramas por quilograma de tecido no grão de trigo, até 9 gramas por quilograma na polpa de beterraba ou 50 gramas por quilograma nos grãos de milho.

Estrutura química do ácido ferúlico (Fonte: Calvero, via Wikimedia Commons)

Pode ser obtido por síntese química ou de fontes naturais de origem vegetal e possui poderosas propriedades antioxidantes. Isso permite que ele tenha múltiplas aplicações farmacológicas clínicas e também na indústria alimentícia e cosmética.

É utilizado desde 1975 como conservante e agente antimicrobiano para alimentos ou óleos vegetais para diversos fins.

Caracteristicas

O ácido ferúlico, também conhecido como ácido 4-hidroxi-3-metoxicinâmico, consiste em uma molécula de ácido trans-cinâmico que possui substituintes metoxi e hidroxi nas posições 3 e 4, respectivamente. Este composto é o ácido conjugado do ferulado.

Sua fórmula molecular é C10H10O4 e possui um peso molecular de 194,18 g / mol. Raramente é encontrada na forma livre, pois é mais comumente observada formando ésteres com polissacarídeos da parede celular como arabinoxilanos, pectinas e xiloglicanos, por exemplo.

Também pode ser encontrado em complexação com proteínas, sugerindo que pode ser usado na preparação de géis complexos e outras biomoléculas.

Obtendo

O ácido ferúlico pode ser obtido por síntese química ou a partir de compostos naturais. Por meio de síntese química, isso pode ser obtido a partir de reações de condensação entre as moléculas de vanilina e ácido malônico e utilizando piperidina como agente catalisador.

Com este método, são obtidas misturas de isômeros cis e trans do ácido ferúlico (com alto rendimento), mas tem a desvantagem de que as reações demoram até três semanas para se completar.

Alguns pesquisadores aprimoraram esse método de obtenção utilizando a benzilamina como agente catalítico e aumentando a temperatura da reação, aumentando o rendimento e reduzindo o tempo total de síntese para menos de 3 horas.

Obtido de fontes naturais

As principais fontes naturais de obtenção de ácido ferúlico são:

- Conjugados de ácido ferúlico de baixo peso molecular.

- Ácido ferúlico nas paredes das células vegetais.

- Cultura de tecidos (beterraba, milho, etc.) ou fermentação microbiana.

O óleo extraído do farelo dos grãos de arroz contém uma alta porcentagem de ésteres de ferulol, o que o torna uma importante fonte natural de ácido ferúlico.

Existem relatos científicos sobre a obtenção do ácido ferúlico da parede celular das plantas, cuja liberação é realizada por meio das enzimas feruloil esterases, produzidas por alguns microrganismos (fungos, bactérias e leveduras).

Feruloil esterases são enzimas pertencentes a uma subclasse de carboxilesterases e são capazes de liberar moléculas de ácido ferúlico esterificadas a diferentes tipos de substâncias, como, por exemplo, ferulato de metila e certos oligo e polissacarídeos feruloilados.

Embora não estejam comercialmente disponíveis, essas enzimas têm sido amplamente estudadas, pois representam um salto potencial em termos de otimização da produção de ácido ferúlico, utilizando tecnologias de fermentação e engenharia genética.

Recursos e aplicativos

O ácido ferúlico tem muitas funções em vários contextos biológicos e industriais. É um poderoso antioxidante, um metabólito em alguns tipos de plantas, um agente antiinflamatório e um cardioprotetor.

É um dos ácidos fenólicos mais abundantes nos tecidos vegetais, encontrado principalmente em sementes e folhas, na forma livre ou conjugado com outros biopolímeros.

Sua capacidade de formar ligações com polissacarídeos é explorada industrialmente para aumentar a viscosidade e a forma de géis compostos de moléculas como a pectina e alguns arabinoxilanos.

Como o mesmo é verdade para as reações que ocorrem entre o ácido ferúlico e muitos aminoácidos, ele é usado para melhorar as propriedades de "filmes" baseados em proteínas.

Na indústria de alimentos e outros relacionados

Por apresentar baixo percentual de toxicidade, o ácido ferúlico foi aprovado para consumo humano como aditivo em diversas preparações culinárias, onde atua principalmente como antioxidante natural em alimentos, bebidas e até cosméticos.

Na América do Norte, o ácido ferúlico é amplamente utilizado na preparação de essências e extratos naturais de café, baunilha, ervas, especiarias e outras plantas de interesse comercial.

No caso particular da vanilina (baunilha), que é um composto aromático amplamente utilizado na gastronomia e cosmetologia, vários experimentos de bioconversão foram realizados a partir de fontes naturais (além de vagens de orquídea), como lignina, aminoácidos aromáticos e ácido ferúlico.

Estrutura química da vanilina (Fonte: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Certas espécies de fungos, leveduras e bactérias têm a capacidade de secretar enzimas que podem converter o ácido ferúlico em vanilina, seja por descarboxilação, redução ou formação de um álcool coniferílico.

Em farmacologia e medicina

A adição de ácido ferúlico e curcumina às refeições é considerada uma técnica nutricional para reduzir o dano oxidativo e a patologia amilóide relacionada à doença de Alzheimer.

Além disso, vários estudos mostram que o ácido ferúlico é um excelente antioxidante, pois neutraliza os radicais livres e aumenta a atividade das enzimas responsáveis ​​pela inibição das enzimas produtoras de radicais livres no organismo.

Também foi comprovada a atividade do ácido ferúlico na redução dos níveis de colesterol e lipoproteínas de baixa densidade no plasma sanguíneo, isso em roedores alimentados com dietas ricas em óleo de coco e colesterol.

A medicina chinesa também explora vários aspectos do ácido ferúlico; É o caso do uso de ervas ricas nesta para o tratamento de doenças comuns como a trombose e a arteriosclerose.

O ácido ferúlico possui atividade antimicrobiana e antiinflamatória, pois impede o crescimento e a reprodução de vírus como o influenza, o vírus da AIDS e outros vírus sinciciais do trato respiratório, explorados há milênios na medicina oriental japonesa.

Referências

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Preparação de ácido ferúlico a partir de resíduos agrícolas: sua extração e purificação melhoradas. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644-7648.
2. Bourne, LC e Rice-Evans, C. (1998). Biodisponibilidade do ácido ferúlico. Biochemical and Biophysical Research Communications, 253 (2), 222-227.
3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Ácido ferúlico: Aspectos farmacológicos e toxicológicos. Food and Chemical Toxicology, 65, 185-195.
4. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. Banco de dados PubChem. Ácido ferúlico, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (acessado em 17 de outubro de 2019)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Ácido ferúlico: Funções farmacêuticas, preparação e aplicações em alimentos. Journal of the Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Medicamentos fitoterápicos indianos: possíveis agentes terapêuticos potentes para artrite reumatóide Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12–17.
7. Zhao, Z., & Moghadasian, MH (2008). Química, fontes naturais, ingestão alimentar e propriedades farmacocinéticas do ácido ferúlico: uma revisão. Food Chemistry, 109 (4), 691-702.