ÁCIDO PALMITOLÉICO: ESTRUTURA, FUNÇÕES, ONDE SE ENCONTRA - BIOLOGIA - 2024

O ácido palmitoléico, ácido cis-9-hexadecenóico, ácido cis- palmitoleico, ácido (Z) -9-hexadecenóico ou hexadec-9-enóico, um ácido graxo monoinsaturado com 16 átomos de carbono pertencente ao grupo dos ácidos graxos ômega 7, caracterizado por ter uma ligação dupla (insaturação) na posição correspondente ao átomo de carbono número 7 de sua extremidade ω.

Existem diferentes tipos de ácidos graxos ômega (ω), com destaque para o ômega-3, ômega-9 e ômega-12, que são ácidos graxos poliinsaturados (com mais de uma ligação dupla). No entanto, o grupo dos ácidos graxos monoinsaturados ômega 7 não é bem conhecido.

Estrutura do ácido palmitoléico (Fonte: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Desse grupo, o ácido vacênico e o ácido palmitoléico são os mais comuns na natureza. Este último é um ácido graxo não essencial que pode ser encontrado em uma grande variedade de gorduras de origem animal e vegetal, bem como nas produzidas por organismos marinhos.

Em humanos, o ácido palmitoléico pode ser produzido a partir do éster de coenzima A de seu respectivo ácido graxo saturado (palmitoil-CoA) por meio de reações catalisadas pela enzima dessaturase, que pertence ao sistema enzimático monooxigenase presente no retículo endoplasmático de hepatócitos e adipócitos.

Este e outros ácidos graxos insaturados na configuração cis têm importantes funções corporais, pois ajudam a aumentar a fluidez dos triglicerídeos de reserva e das membranas fosfolipídicas que caracterizam todos os organismos celulares.

Além disso, em mamíferos, esses ácidos graxos podem servir como precursores de eicosanóides, como prostaglandinas, prostaciclinas, leucotrienos, etc.

Estrutura do ácido palmitoléico

Estrutura do ácido palmitoléico representada por bolas 3D. Jynto e Ben Mills

O ácido palmitoléico é um ácido graxo monoinsaturado, ou seja, perdeu um átomo de hidrogênio e possui dois de seus átomos de carbono ligados por uma ligação dupla, também conhecida como "insaturação".

É caracterizado por um comprimento de 16 átomos de carbono, o que o inclui na lista dos ácidos graxos de cadeia longa. Tem um peso molecular de 254.408 g / mol, um ponto de fusão de 3 ° C (tornando-o líquido à temperatura ambiente) e uma densidade de aproximadamente 0,894 g / ml.

Como a posição de sua ligação dupla está no 7º átomo de carbono da extremidade ω de sua cadeia de carbono (o grupo metil mais distante da extremidade carboxila), o ácido palmitoléico pertence à família dos ácidos graxos ômega. 7, que são todos monoinsaturados.

Estrutura do ácido palmitoléico (Fonte: Jü via Wikimedia Commons)

A fórmula química deste ácido graxo é CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) e a ligação dupla na posição 7 está em uma configuração cis (uma das mais comuns entre os ácidos graxos insaturados naturais), então Isso introduz uma "dobra" de cerca de 30 ° em sua estrutura molecular, o que torna a molécula ligeiramente instável.

Embora a configuração trans seja menos comum, ela também pode ser metabolizada por animais e, sinteticamente, a interconversão entre as duas formas pode ser obtida química, térmica ou enzimaticamente.

Recursos

Fluidez da membrana celular

Como acontece com a maioria dos ácidos graxos insaturados, o ácido palmitoléico está envolvido na fluidez das membranas celulares, uma vez que o ângulo da ligação dupla entre seus carbonos 7 e 8 diminui o empacotamento entre as cadeias de ácidos graxos de lipídios.

Metabolismo

Com base nos resultados de estudos experimentais, acredita-se que o ácido palmitoléico tenha efeitos positivos no metabolismo do colesterol, hemostasia e sensibilidade à insulina em humanos.

Inibição de apoptose

Também foi proposto que ele pode participar da inibição da apoptose induzida por outros ácidos graxos ou pela glicose em algumas células pancreáticas.

Outros relatórios sugerem que este ácido graxo funciona como um "hormônio lipídico derivado da gordura" que estimula a ação muscular da insulina e suprime a hepatosteatose (fígado gorduroso) em camundongos experimentais deficientes em proteínas de ligação aos ácidos graxos.

Diminuição da pressão arterial

Embora não seja um ácido graxo essencial, também parece atuar na redução da pressão arterial, no combate à "obesidade central" (suprime o acúmulo e produção de gordura) e à inflamação crônica, etc.

Efeito saciante

Uma série de experimentos conduzidos por Yang e colegas em 2012 mostraram que o ácido palmitoléico tem um efeito "saciante" quando administrado com comida por curtos períodos de tempo em ratos experimentais.

O efeito do ácido palmitoléico nesses animais reduz a ingestão de alimentos (principalmente quando esses resultados são comparados aos obtidos com outros ácidos graxos usados ​​como "controles"), comprovando que é devido ao aumento na liberação de hormônios de "saciedade" como colecistocinina.

Efeitos negativos

Apesar desses e de muitos outros benefícios aparentes do ácido palmitoléico, alguns autores consideram que se trata de uma "espada de dois gumes" porque, embora possa ser muito eficaz contra doenças tão graves como o câncer, geralmente fontes naturais e óleos Rico neste ácido graxo ômega 7, eles também são ricos em ácido palmítico.

O ácido palmítico, ao contrário do ácido palmitoléico, é um ácido graxo que forma soluções espessas ou viscosas (o óleo de palma é rico em ácido palmítico) e acredita-se que seu consumo aumente a propensão a algumas doenças.

Da mesma forma, o ácido palmitoléico tem se mostrado um importante produto da lipogênese endógena e níveis elevados desse ácido no colesterol plasmático de crianças com obesidade têm sido identificados como índices de adiposidade e síndromes metabólicas.

Onde esse ácido é encontrado?

Embora o ácido palmitoléico não seja encontrado em grandes quantidades em muitas fontes de alimentos, as principais fontes naturais de ácido palmitoléico são as plantas e alguns organismos marinhos.

O óleo de nozes de macadâmia (Macadamia integrifolia, onde representa 17% da gordura total) ou de sementes de espinheiro-mar (Hipophaë rhamnoides, da família Elaeagnaceae e da ordem dos Rosales) é rico no isômero cis do ácido palmitoléico Enquanto isso, o leite e seus derivados possuem o isômero trans.

Este ácido graxo ômega 7 também é encontrado em algumas algas verde-azuladas e no óleo extraído de algumas espécies marinhas de peixes e focas.

Referências

1. Araujo Nunes, E., & Rafacho, A. (2017). Implicações do ácido palmitoléico (palmitoleato) na homeostase da glicose, resistência à insulina e diabetes. Alvos de drogas atuais, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, PY (2016). Química orgânica essencial.
3. Cunningham, E. (2015). O que são ácidos graxos n-7 e há benefícios para a saúde associados a eles? Journal ofthe Academy of Nutrition and Dietetics, 115 (2), 324.
4. Hernández, EM (2016). Óleos especiais: propriedades funcionais e nutracêuticas. Em Functional Dietary Lipids (pp. 69-10.
5. Luckey, M. (2014). Biologia estrutural da membrana: com fundamentos bioquímicos e biofísicos. Cambridge University Press.
6. Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F., & Harada, K. (2005). Conteúdo plasmático de ácido palmitoléico e obesidade em crianças. The American Journal of Clinical Nutrition, 82 (4), 747-750.
7. Yang, ZH, Takeo, J., & Katayama, M. (2013). A administração oral de ácido palmitoléico ômega-7 induz saciedade e liberação de hormônios relacionados ao apetite em ratos machos. Apetite, 65, 1-7.