A cadaverina é uma poliamina natural com múltiplas formas bioativas. As poliaminas são moléculas com características catiônicas que se distribuem por todo o citosol celular e ajudam a regular os processos de crescimento e diferenciação celular.
Em animais, o aumento da concentração de cadaverina no citosol das células geralmente está relacionado ao crescimento celular. No entanto, às vezes, esse crescimento pode ser devido à tumorigênese do tecido.
Diagrama gráfico de uma molécula de cadaverina (Fonte: Calvero. Via Wikimedia Commons)
Em plantas, a cadaverina demonstrou desempenhar um papel essencial na divisão celular e na embriogênese. Ele interage diretamente com os ácidos nucléicos e componentes aniônicos que a membrana celular vegetal possui.
A cadaverina é facilmente sintetizada a partir de um dos aminoácidos básicos, ricos em grupos de nitrogênio, como a alanina. Por conta disso, os alimentos ricos em aminoácidos, se não forem preservados adequadamente, desenvolvem odores podres em decorrência da formação da cadaverina.
Hoje, a cadaverina é produzida com interesse comercial por meio de fermentação microbiana direta ou biorreatores de células inteiras.
Por tudo isso, a cadaverina tem um grande número de aplicações para a biotecnologia nas áreas de agricultura e medicina e, hoje, esse composto vem se tornando um importante produto químico industrial, devido à sua ampla variedade de aplicações.
Estrutura
A cadaverina possui um núcleo constituído por um α-alcano composto por 5 átomos de carbono dispostos de forma linear (pentano) e que em suas extremidades (carbonos 1 e 5) possui duas aminas (ω-diamina). Sua estrutura é muito semelhante à da hexametilenodiamina e, por isso, é utilizada na síntese de poliamidas e poliuretanos.
O nome comum "cadaverina" vem do cheiro de cadáveres em decomposição. As bactérias que começam a se decompor nos corpos sintetizam uma grande quantidade de cadaverina e causam aquele aroma desagradável.
A fórmula molecular da cadaverina é C5H14N2 e o nome do composto químico pode ser 1,5-pentanodiamina ou 1,5-diaminopentano. É um composto solúvel em água.
O peso molecular da cadaverina é 102,178 g / mol, tem um ponto de fusão de 9 ° C e um ponto de ebulição de 179 ° C. O composto é inflamável na presença de uma fonte de calor acima de 62 ° C.
Na sua forma comercial, a cadaverina encontra-se no estado líquido incolor, com o odor repelente e desagradável característico do composto.
Este composto é homólogo à putrescina, porém a putrescina tem um esqueleto central de quatro átomos de carbono (butano) e não cinco, como a cadaverina.
A maioria dos compostos com estrutura semelhante à da cadaverina, como putrescina, norespimidina, espermidina e espermina, são caracterizados por seu odor forte, geralmente reconhecido como um odor fétido característico de carne em decomposição.
Recursos
Em bactérias
Nas bactérias, uma das principais funções da cadaverina é regular o pH do citosol, ou seja, protege as células contra o estresse ácido e consegue isso quando o pH diminui e há quantidades abundantes de L-lisina no meio, a partir do qual eles podem sintetizar cadaverina.
Este mecanismo de proteção é ativado pela sinalização de proteínas de membrana chamadas cadaverina C. Estas são ativadas quando detectam um aumento na concentração de íons H + fora da célula.
Além disso, quando as células estão em condições anaeróbicas (ausência de oxigênio), isso as protege da ausência de fósforo inorgânico (Pi).
Nas bactérias anaeróbias, a cadaverina é um componente essencial da parede celular, pois funciona como uma ligação entre o peptidoglicano e a membrana externa. A cadaverina também participa da biossíntese e exportação de sideróforos para o meio extracelular.
Nas plantas
Em plantas a aplicação da cadaverina e seus derivados como modulador do estresse e senescência tem sido estudada. Este intervém no sistema de sinalização para ativar os sistemas de defesa contra ambos os fatores.
Alguns cientistas propõem que a cadaverina se liga ao esqueleto do açúcar fosfato do DNA, protegendo-o e tornando-o mais estável contra agentes mutagênicos, já que altas concentrações foram encontradas em células vegetais sob estresse osmótico e salino.
A adição de cadaverina a tecidos vegetais congelados diminui os danos ao DNA, aumenta a produção de enzimas antioxidantes e mRNA. Um aumento na concentração de cadaverina foi detectado em células infectadas por patógenos.
No entanto, ainda existem muitas controvérsias sobre a atividade exata da cadaverina na resposta imune das plantas. Em termos gerais, a cadaverina é considerada um condutor e transdutor de sinais no metabolismo interno das plantas.
Em animais
Pouco se sabe sobre o mecanismo de ação da cadaverina em animais. Porém, está claro que não é sintetizado no citosol, uma vez que as células animais não possuem a enzima necessária para essa reação.
Este composto é formado dentro da célula por diferentes rotas. A presença de cadaverina sempre foi encontrada nas células animais em crescimento, sejam elas de crescimento normal ou excessivo (devido a alguma patologia).
Síntese
Em quase todos os organismos, a cadaverina é produzida por descarboxilação direta do aminoácido L-alanina, graças à ação da enzima lisina descarboxilase no interior de suas células.
Esquema gráfico da síntese de cadavaerina pela ação da enzima lisina descarboxilase (LDC) (Fonte: RicHard-59 Via Wikimedia Commons
Nas plantas, a enzima lisina descarboxilase é encontrada dentro dos cloroplastos. Especificamente no estroma e na parte aérea das sementes (mudas), foi verificado um aumento na produção de cadaverina.
Porém, as sementes, o eixo embrionário, os cotilédones, o epicótilo, o hipocótilo e as raízes apresentam os maiores picos de atividade da enzima lisina descarboxilase em muitas espécies de plantas.
Apesar do exposto, existe atualmente uma lacuna de informação sobre a produção experimental de cadaverina por catálise enzimática direta, uma vez que a lisina descarboxilase perde 50% de sua atividade após a produção de determinada quantidade de cadaverina.
A nível industrial, este composto é obtido por métodos de separação e purificação de bactérias mantidas em biorreatores, o que é conseguido usando solventes orgânicos como n-butanol, 2-butanol, 2-octanol ou ciclohexanol.
Outro método pelo qual se obtém um bom rendimento na obtenção da cadaverina é a separação das fases por cromatografia, destilação ou precipitação, por apresentar ponto de fusão inferior a muitos dos outros compostos da fermentação celular.
Referências
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