A celobiose é o dissacarídeo da glicose que compreende a celulose e é obtida pela hidrólise parcial da celulose ou da neoquestosa, que é um trissacarídeo composto de frutose e glicose (Fruct-Gluc-Fruct) presente nos grãos de milho.
Esse dissacarídeo foi descrito pelo químico Zdenko Hans Skraup em 1901, que determinou que a celulose é um homopolissacarídeo composto de unidades repetidas do mesmo dissacarídeo: a celobiose.
Representação de Haworth para a celobiose (Fonte: Edgar181, via Wikimedia Commons)
A celulose é o principal polissacarídeo estrutural do reino vegetal, pois é encontrado na parede celular das células vegetais. Portanto, tanto a celobiose quanto a celulose têm funções importantes.
A celobiose não é encontrada por si mesma na natureza. Este é considerado um composto intermediário para a degradação de outro polissacarídeo muito mais longo, ou seja, é obtido exclusivamente pela hidrólise da celulose.
A celobiose pode ser sintetizada a partir da glicose por enzimas glucosidase que formam uma ligação β-glucosídica entre o carbono na posição 1 de uma D-glucopiranose e o carbono na posição 4 de outra (4- O -β-D- glucopiranosil).
Várias pesquisas têm sido realizadas para desenvolver sistemas sintéticos de produção de celobiose, a fim de obter celulose como produto final. No entanto, a síntese e a produção desse composto são muito mais caras do que a obtenção de organismos vegetais.
Atualmente, a celobiose é isolada por hidrólise bacteriana da celulose, uma vez que algumas espécies de bactérias possuem as enzimas celobiohidrolases e endocelulases necessárias para a degradação da celulose em dissacarídeos.
Caracteristicas
A característica mais distinta da celobiose é que seus monossacarídeos constituintes estão ligados por ligações do tipo β-1,4, cuja conformação a torna "resistente" à hidrólise por enzimas α-glucosidase, bem como compostos com uma ligação α-1, 4 não pode ser um substrato para uma β-glucosidase.
As cadeias de celobiose na celulose podem ser agrupadas de maneira paralela ou antiparalela. A mudança na orientação entre essas faz com que a celulose do tipo I (orientação das cadeias de celobiose em paralelo) ou a celulose do tipo II (orientação das cadeias de celobiose na forma antiparalela) se formem.
A celulose do tipo I é a forma natural encontrada nas fibras vegetais de plantas comuns e selvagens, enquanto a celulose do tipo II é formada pela recristalização da celulose do tipo I, que foi hidrolisada em celobiose.
A biossíntese de celulose nas plantas é orquestrada pelas enzimas glicosiltransferase e celulase sintase, que utilizam UDP-glicose ou celobiose como substrato. Geralmente, este substrato é derivado da sacarose.
Outra característica química distintiva da celobiose é a sua capacidade redutora, por isso é classificada como um açúcar redutor, assim como a lactose, a isomaltose e a maltose.
Estrutura
A celobiose é um dissacarídeo composto por 4-O -β-D-glucopiranosil-β-D-glucopiranose (β-D-Glc p - (1,4) -D-Glc). Os dois monossacarídeos que compõem a celobiose são estereoisômeros da D-glicose, com a fórmula geral C6H12O6 e ligados por ligações glucosídicas do tipo β-1,4.
Portanto, a fórmula molecular da celobiose é C12H22O11, uma vez que o oxigênio onde se forma a ligação glicosídica é liberado na forma de água (H2O).
A estrutura da celulose (celobiose ligada por uma ligação β-1,4) tem sido objeto de muitas pesquisas, no entanto, uma descrição cristalográfica completa ainda não foi alcançada.
As celobioses presentes na estrutura da celulose podem formar uma ligação de hidrogênio entre os oxigênios endocíclicos de celobioses vizinhas nos carbonos nas posições 3 'e 6'. Essa ponte de hidrogênio é o resultado de cada resíduo de açúcar que "vira" em relação ao primeiro, formando uma corrente em forma de fita ou escada.
A estrutura da celobiose é comumente representada em livros com projeções de Haworth ligadas por sua ligação β e dentro da estrutura da celulose, o que facilita sua visualização dentro da estrutura da parede celular, uma vez que representa as pontes de ligações de hidrogênio e glicosídicas.
O peso molecular da celulose pode chegar a vários milhões, e sua alta resistência mecânica e química se deve ao fato das cadeias de celobiose serem orientadas paralelamente e alinhadas no eixo longitudinal, estabelecendo um grande número de ligações de hidrogênio intermoleculares., que dá origem a microfibrilas altamente estruturadas.
Recursos
A celobiose é um componente da celulose, sendo o principal constituinte estrutural das paredes celulares das plantas. Esta é uma substância dura e fibrosa insolúvel em água.
A celulose e, portanto, a celobiose, concentra-se especialmente nas canas, caules, troncos e todos os tecidos lenhosos das plantas.
Na celulose, as moléculas de celobiose são orientadas de forma linear. As fibras de celulose podem ser compostas por 5.000 a 7.500 unidades de celobiose. O tipo de ligação que os une e suas características estruturais tornam esse polissacarídeo um material muito resistente.
Uma das vantagens evolutivas desenvolvidas pelas plantas é a ligação β-1,4 que liga as moléculas de celobiose em sua parede celular. A maioria dos animais não pode usar a celulose como fonte de energia, porque carece de uma enzima capaz de hidrolisar essas ligações.
Um desafio atual para a humanidade é a produção de biocombustíveis para obter energia segura para o meio ambiente. Por isso, testes estão sendo realizados com enzimas como as lignocelulases, que liberam energia por meio da hidrólise da ligação glicosídica (β-1,4) entre as unidades de celobiose que compõem a celulose.
Referências
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