HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS: CARACTERÍSTICAS E PROPRIEDADES - QUÍMICA - 2025

Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos que se baseiam principalmente em sua estrutura ao composto cíclico de benzeno de seis átomos de carbono combinados com hidrogênio, de forma que surgem ligações conjugadas por deslocalização tendo elétrons entre os orbitais moleculares.

Em outras palavras, isso significa que este composto possui ligações sigma (σ) carbono-hidrogênio e ligações pi (π) carbono-carbono, que permitem aos elétrons a liberdade de movimento para mostrar o fenômeno de ressonância e outras manifestações únicas que são próprias. dessas substâncias.

Benzeno

A expressão "aromáticos" foi designada para esses compostos muito antes de seus mecanismos de reação serem conhecidos, pelo simples fato de que grande parte desses hidrocarbonetos exalam certos odores doces ou agradáveis.

Características e propriedades dos hidrocarbonetos aromáticos

Tomando como premissa a enorme quantidade de hidrocarbonetos aromáticos à base de benzeno, é importante saber que este se apresenta como uma substância incolor, líquida e inflamável obtida a partir de alguns processos relacionados ao petróleo.

Portanto, este composto, cuja fórmula é C ₆ H ₆, tem uma reatividade baixa; Isso significa que a molécula de benzeno é bastante estável e se deve à deslocalização eletrônica entre seus átomos de carbono.

Heteroarenos

Da mesma forma, existem muitas moléculas aromáticas que não são baseadas no benzeno e são chamadas de heteroarenos, pois em sua estrutura pelo menos um átomo de carbono é substituído por outro elemento como enxofre, nitrogênio ou oxigênio, que são heteroátomos.

Dito isso, é importante saber que a relação C: H é grande nos hidrocarbonetos aromáticos e por isso, quando são incinerados, é produzida uma forte chama amarela que emite fuligem.

Como mencionado acima, grande parte dessas substâncias orgânicas exalam odor durante o manuseio. Além disso, esses tipos de hidrocarbonetos são submetidos a substituições eletrofílicas e nucleofílicas para obtenção de novos compostos.

Estrutura

No caso do benzeno, cada átomo de carbono compartilha um elétron com um átomo de hidrogênio e um elétron com cada átomo de carbono vizinho. É então um elétron livre que migra dentro da estrutura e gera sistemas de ressonância que dão a essa molécula a grande estabilidade que lhe é característica.

Para que uma molécula tenha aromaticidade, ela deve obedecer a certas regras, entre as quais se destacam:

- Ser cíclico (permite a existência de estruturas ressonantes).

- Ser plano (cada um dos átomos pertencentes à estrutura do anel tem hibridização sp ²).

- Ser capaz de deslocar seus elétrons (por ter ligações simples e duplas alternadas, é representado por um círculo dentro do anel).

Da mesma forma, os compostos aromáticos também devem obedecer à regra de Hückel, que consiste em contar os elétrons π presentes no anel; somente se esse número for igual a 4n + 2 são considerados aromáticos (sendo n um número inteiro igual ou maior que zero).

Assim como a molécula de benzeno, muitos derivados dela também são aromáticos (desde que atendam às premissas mencionadas e a estrutura do anel seja preservada), como alguns compostos policíclicos como naftaleno, antraceno, fenantreno e naftaceno.

O mesmo se aplica a outros hidrocarbonetos que não têm como base o benzeno, mas são considerados aromáticos, como a piridina, pirrol, furano, tiofeno, entre outros.

Nomenclatura

Para moléculas de benzeno com um único substituinte (monossubstituído), que são aqueles benzenos em que um átomo de hidrogênio foi suplantado por um átomo ou grupo de átomos diferente, o nome do substituinte é designado em uma única palavra seguida pela palavra benzeno.

Um exemplo é a representação do etilbenzeno, mostrado abaixo:

Da mesma forma, quando há dois substituintes em um benzeno, a localização do substituinte número dois em relação ao número um deve ser observada.

Para conseguir isso, você começa numerando os átomos de carbono de um a seis. Então, pode-se ver que existem três tipos de compostos possíveis que são nomeados de acordo com os átomos ou moléculas que são como substituintes, como segue:

O prefixo o- (orto-) é usado para indicar os substituintes nas posições 1 e 2, o termo m- (meta-) para indicar os substituintes nos átomos 1 e 3, e a expressão p- (para -) para nomear os substituintes nas posições 1 e 4 do composto.

Da mesma forma, quando houver mais de dois substituintes, eles devem ser nomeados indicando suas posições com números, para que possam ter o menor número possível; e quando estes tiverem a mesma prioridade em sua nomenclatura, devem ser mencionados em ordem alfabética.

Você também pode ter a molécula de benzeno como substituinte, e nesses casos ela é chamada de fenil. No entanto, quando os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos estão presentes, eles devem ser nomeados indicando a posição dos substituintes, a seguir o nome do substituinte e finalmente o nome do composto.

Formulários

- Um dos principais usos é na indústria do petróleo ou na síntese orgânica em laboratórios.

- As vitaminas e os hormônios se destacam (quase inteiramente), assim como a grande maioria dos condimentos usados ​​na cozinha.

- Tinturas e perfumes orgânicos, de origem natural ou sintética.

- Outros hidrocarbonetos aromáticos considerados importantes são os alcalóides não alicíclicos, bem como compostos com propriedades explosivas como o trinitrotolueno (vulgarmente conhecido por TNT) e componentes do gás lacrimogéneo.

- Em aplicações médicas, certas substâncias analgésicas que possuem a molécula de benzeno em sua estrutura podem ser nomeadas, incluindo ácido acetilsalicílico (conhecido como aspirina) e outras como acetaminofeno.

- Alguns hidrocarbonetos aromáticos são altamente tóxicos para os seres vivos. Por exemplo, benzeno, etilbenzeno, tolueno e xileno são conhecidos por serem cancerígenos.

Referências

1. Hidrocarbonetos aromáticos. (2017). Wikipedia. Recuperado de en.wikipedia.org
2. Chang, R. (2007). Química. (9ª ed). McGraw-Hill.
3. Calvert, JG, Atkinson, R. e Becker, KH (2002). Os Mecanismos de Oxidação Atmosférica dos Hidrocarbonetos Aromáticos. Recuperado de books.google.co.ve
4. Comitê ASTM D-2 sobre Produtos de Petróleo e Lubrificantes. (1977). Manual on Hydrocarbon Analysis. Recuperado de books.google.co.ve
5. Harvey, RG (1991). Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos: Química e carcinogenicidade. Recuperado de books.google.co.ve