- Nomenclatura e treinamento
- Estrutura e características
- Exemplos
- Halides
- Isobutilamina
- Isobutil alemão
- Ácido isovalérico
- Acetato de isobutila
- Nisoldipino
- Carfilzomib
- Referências
O isobutilo ou isobutilo é um radical ou grupo alquilo originado do alcano isobutano, um dos isómeros estruturais do butano C 4 H 10. Assim, o isobutilo integra os grupos butilo, sendo os outros butilo, terc-butilo e sec-butilo. Sua fórmula estrutural é -CH 2 CH (CH 3) 2.
A imagem abaixo ilustra o grupo isobutil ou isobutil. R é uma cadeia lateral, que pode ser qualquer esqueleto de carbono que, dada a definição, seja alifático e, portanto, não tenha anéis aromáticos. R, da mesma forma, pode representar o resto da estrutura molecular de um determinado composto, com isobutil apenas um segmento da referida estrutura.
Grupo isobutilo. Fonte: Pngbot via Wikipedia.
O grupo isobutil é fácil de identificar nas fórmulas estruturais porque se assemelha a um Y.
Quando este Y abrange uma grande parte da estrutura, diz-se que o composto é um derivado de isobutilo; enquanto nos casos em que este Y parece pequeno em comparação com o resto da estrutura, o isobutil é então considerado nada mais do que um substituinte alquil.
Álcool isobutílico, (CH 3) 2 CHCH 2 OH, com uma massa molecular superior, mas com propriedades diferentes do álcool isopropílico, (CH 3) 2 CHOH, é um exemplo de um composto em que o segmento isobutílico constitui quase toda a estrutura molecular.
Nomenclatura e treinamento
Fórmula estrutural do isobutano. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.
Este grupo é conhecido muito mais pelo seu nome comum, 'isobutilo', do que pelo nome da nomenclatura IUPAC '2-metilpropilo'. Este último, menos utilizado, é mais fiel ao fato de o isobutilo ser derivado do isobutano (imagem superior).
Observe que o isobutano tem quatro carbonos, três dos quais são terminais; estes são os carbonos numerados 1, 3 e 4 (o CH 3). Se um desses três carbonos perdesse qualquer um de seus hidrogênios (nos círculos vermelhos), o radical isobutil ou 2-metilpropil se formaria, o qual se ligaria a uma cadeia lateral R para se tornar um grupo isobutil ou substituinte.
Observe que o resultado é independente da quantidade de hidrogênio removido. Não precisam ser necessariamente os que estão dentro dos círculos vermelhos, desde que não sejam os do carbono 2, cenário em que daria origem a outro substituinte butil: terc-butil ou terc-butil.
Estrutura e características
Isobutil é um substituinte alquil, portanto, não possui insaturações e é composto apenas de ligações CC e CH. Seu nome comum deve-se, em primeiro lugar, à sua derivação do isobutano, que por sua vez é conhecido como tal porque tem uma estrutura simétrica; ou seja, é o mesmo, não importa como você olhe para ele ou o gire.
Isobutil também é simétrico, pois se for dividido em duas metades, uma será o "reflexo" da outra. Este grupo, como os outros substituintes alquil, é hidrofóbico e apolar, então sua presença em um composto sugere que seu caráter não será muito polar.
Além dessas características, é um grupo relativamente volumoso e ramificado, principalmente quando todos os seus átomos de hidrogênio são considerados. Isso afeta a eficiência das interações intermoleculares. Quanto mais desses grupos houver em um composto, é possível inferir que seus pontos de fusão e ebulição são menores.
Por outro lado, sua maior massa molecular em comparação com o grupo isopropil, contribui para as forças dispersivas de Londres. É o caso, por exemplo, dos pontos de ebulição dos álcoois isopropil (82,5 ° C) e isobutil (108 ° C).
Exemplos
Os compostos derivados de isobutilo são obtidos quando na fórmula RCH 2 CH (CH 3) 2 o R é substituído por qualquer heteroátomo ou grupo funcional orgânico. Por outro lado, se isso não é suficiente para descrever a estrutura de um composto, então significa que o isobutil se comporta apenas como um substituinte.
Halides
Os halogenetos de isobutilo são obtidos quando R é substituído por um átomo de halogéneo. Assim, para flúor, cloro, bromo e iodeto, teremos respectivamente fluoreto de isobutila, FCH 2 CH (CH 3) 2, cloreto de isobutila, ClCH 2 CH (CH 3) 2, brometo de isobutila, BrCH 2 CH (CH 3) 2 e iodeto de isobutilo, ICH 2 CH (CH 3) 2.
De todos eles, o mais comum é o ClCH 2 CH (CH 3) 2, que é um solvente clorado.
Isobutilamina
Fórmula Esqueletal de Isobutilamina. Fonte: Ryanaxp / domínio público.
Foi feita menção acima do álcool isobutílico, (CH 3) 2 CHCH 2 OH. Agora, se em vez do grupo OH tivermos o grupo NH 2, então o composto será isobutilamina, (CH 3) 2 CHCH 2 NH 2 (imagem superior).
Observe como o Y de isobutila abrange quase toda a estrutura, com NH 2 sendo o substituinte e não o próprio isobutila. No entanto, na maioria dos compostos onde é encontrado em isobutil, ocorre como um substituinte.
Isobutil alemão
Semelhante ao caso da isobutilamina, se em vez de NH 2 fosse o grupo GeH 3, teríamos isobutilgerman, (CH 3) 2 CHCH 2 GeH 3.
Ácido isovalérico
Fórmula do ácido isovalérico. Fonte: Edgar181 / domínio público
Na imagem acima, temos a fórmula do ácido isovalérico. Observe como o isobutila é facilmente reconhecida pelo Y de quatro átomos de carbono ligados ao grupo carboxila, CO 2 H ou COOH, dando origem a este ácido, (CH 3) 2 CHCH 2 COOH.
Acetato de isobutila
Fórmula de acetato de isobutila. Fonte: Emeldir / domínio público
Tanto no exemplo anterior quanto neste, o isobutilo começa a ficar em segundo plano devido aos grupos oxigenados aos quais está vinculado. Agora temos o acetato de isobutila (acima), um éster encontrado na natureza como parte da essência natural de pêras e framboesas, e que também é um solvente orgânico muito recorrente em laboratórios.
Até agora, os exemplos citados consistiam em solventes ou substâncias líquidas. Os próximos dois, portanto, serão sólidos e consistirão em drogas.
Nisoldipino
Fórmula estrutural da nisoldipina. Fonte: Louisajb () 16:05, 12 de dezembro de 2011 (UTC) / Domínio público.
Na nisoldipina, uma droga que reduz a pressão arterial, o isobutil é visto como um substituinte simples (imagem superior). Observe que agora é apenas um fragmento molecular de uma estrutura muito maior.
Carfilzomib
Fórmula estrutural do carfilzomib. Fonte: vacinador / domínio público
No carfilzomibe, um medicamento usado para combater o mieloma múltiplo, o isobutil tem ainda menos relevância estrutural (imagem superior). Observe que ele é facilmente e diretamente identificado pela presença de dois Y's no lado esquerdo da estrutura. Aqui, novamente, o isobutilo é apenas uma fração da estrutura molecular.
Tal como nos exemplos de nisoldipina e carfilzomib, existem outros fármacos e compostos em que o isobutilo, como de costume, só aparece como um grupo alquilo substituinte.
Referências
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10 th Edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
- Morrison e Boyd. (1987). Quimica Organica. (Quinta edição). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: Isobutyl. Recuperado de: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Grupo Isobutyl. ScienceDirect. Recuperado de: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2020). Grupo Butyl. Recuperado de: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (11 de dezembro de 2019). Não seja futyl, aprenda o butyls. Recuperado de: masterorganicchemistry.com