- Caracteristicas
- Funções no corpo
- Trioses como intermediários na glicólise, gliconeogênese e via da pentose fosfato
- As trioses e o ciclo de Calvin
- Trioses e lipídios de membranas biológicas e adipócitos
- Trioses e membranas de arqueobactérias
- Referências
A triose são monossacarídeos de três carbonos cuja fórmula química é C 3 H 6 O 6 empírica. Existem duas trioses: gliceraldeído (uma aldose) e diidroxiacetona (uma cetose). As trioses são importantes no metabolismo porque conectam três vias metabólicas: glicólise, gliconeogênese e via da pentose fosfato.
Durante a fotossíntese, o ciclo de Calvin é uma fonte de trioses que servem para a biossíntese de frutose-6-fosfato. Este açúcar, de forma fosforilada, é convertido por etapas catalisadas enzimaticamente em polissacarídeos de reserva ou estruturais.
Fonte: Wesalius
As trioses participam da biossíntese de lipídios que fazem parte das membranas celulares e adipócitos.
Caracteristicas
O gliceraldeído aldose tem um átomo de carbono quiral e, portanto, dois enantiômeros, L-gliceraldeído e D-gliceraldeído. Os enantiômeros D e L têm características químicas e físicas diferentes.
O D-gliceraldeído gira o plano da luz polarizada para a direita (+) e tem uma rotação D, a 25 ° C, de + 8,7 °, enquanto o L-gliceraldeído gira o plano da luz polarizada para a esquerda (-) e tem uma rotação D, a 25 ° C, de -8,7 °.
O carbono quiral no gliceraldeído é o carbono 2 (C-2), que é um álcool secundário. A projeção de Fischer representa o grupo hidroxila (-OH) do D-gliceraldeído à direita e o grupo OH- do L-gliceraldeído à esquerda.
A diidroxiacetona não tem carbonos quirais e não tem formas enantioméricas. A adição de um grupo hidroximetileno (-CHOH) ao gliceraldeído ou dihidroxiacetona permite a criação de um novo centro quiral. Conseqüentemente, o açúcar é tetrose porque tem quatro carbonos.
A adição de um grupo -CHOH à tetrose cria um novo centro quiral. O açúcar formado é uma pentose. Você pode continuar adicionando grupos -CHOH até atingir um máximo de dez carbonos.
Funções no corpo
Trioses como intermediários na glicólise, gliconeogênese e via da pentose fosfato
A glicólise consiste na quebra da molécula de glicose em duas moléculas de piruvato para produzir energia. Este percurso envolve duas fases: 1) fase preparatória, ou consumo de energia; 2) fase de geração de energia. O primeiro é aquele que produz as trioses.
Na primeira fase, o conteúdo de energia livre da glicose é aumentado por meio da formação de fosfoésteres. Nesta fase, o trifosfato de adenosina (ATP) é o doador de fosfato. Esta fase culmina na conversão do fosfoéster frutose 1,6-bifosfato (F1,6BP) em dois fosfatos triose, gliceraldeído 3-fosfato (GA3P) e dihidroxiacetona fosfato (DHAP).
A gliconeogênese é a biossíntese de glicose a partir do piruvato e outros intermediários. Emprega todas as enzimas da glicólise que catalisam reações cuja variação de energia de Gibbs do padrão bioquímico está em equilíbrio (ΔGº '~ 0). Por causa disso, a glicólise e a gliconeogênese têm intermediários comuns, incluindo GA3P e DHAP.
A via da pentose fosfato consiste em dois estágios: uma fase oxidativa para a glicose-6-fosfato e outra para a formação de NADPH e ribose-5-fosfato. Na segunda fase, a ribose 5-fosfato é convertida em intermediários da glicólise, F1,6BP e GA3P.
As trioses e o ciclo de Calvin
A fotossíntese é dividida em duas etapas. No primeiro, ocorrem reações dependentes de luz que produzem NADPH e ATP. Essas substâncias são utilizadas na segunda, em que há fixação de gás carbônico e formação de hexoses a partir das trioses por uma via conhecida como ciclo de Calvin.
No ciclo de Calvin, a enzima ribulose 1,5-bifosfato carboxilase / oxigenase (rubisco) catalisa a ligação covalente de CO 2 à pentose ribulose 1,5-bifosfato e quebra o intermediário instável de seis carbonos em duas moléculas de três átomos de carbono: 3-fosfoglicerato.
Por meio de reações enzimáticas, incluindo fosforilação e redução de 3-fosfoglicerato usando ATP e NADP, GA3P é produzido. Este metabólito é convertido em frutose 1,6-bifosfato (F1,6BP) por uma via metabólica semelhante à gliconeogênese.
Pela ação de uma fosfatase, F1,6BP é convertido em frutose-6-fosfato. Então, uma isomerase de fosfohexose produz glicose 6-fosfato (Glc6P). Finalmente, uma epimerase converte Glc6P em glicose 1-fosfato, que é usado para a biossíntese de amido.
Trioses e lipídios de membranas biológicas e adipócitos
GA3P e DHAP podem formar fosfato de glicerol, que é um metabólito necessário para a biossíntese de triacilgliceróis e glicerolipídios. Isso ocorre porque ambas as trioses fosfato podem ser interconvertidas por uma reação catalisada pela triose fosfato isomerase, que mantém as duas trioses em equilíbrio.
A enzima glicerol-fosfato desidrogenase catalisa uma reação de oxidação-redução, na qual o NADH doa um par de elétrons ao DHAP para formar glicerol 3-fosfato e NAD +. O L-glicerol 3-fosfato é parte do esqueleto fosfolipídico que é uma parte estrutural das membranas biológicas.
O glicerol é próquiral, carece de carbonos assimétricos, mas quando um de seus dois álcoois primários forma um fosfoéster, pode ser chamado corretamente de L-glicerol 3-fosfato ou D-glicerol 3-fosfato.
Os glicerofosfolipídios também são chamados de fosfoglicerídeos, sendo denominados como derivados do ácido fosfatídico. Os fosfoglicerídeos podem formar fosfoacilgliceróis através da formação de ligações éster com dois ácidos graxos. Nesse caso, o produto resultante é o 1,2-fosfodiacilglicerol, que é um importante componente das membranas.
Uma glicerofosfatase catalisa a hidrólise do grupo fosfato do glicerol 3-fosfato, produzindo glicerol mais fosfato. O glicerol pode servir como metabólito inicial para a biossíntese de triacilglicerídeos, que são comuns em adipócitos.
Trioses e membranas de arqueobactérias
Semelhante às eubactérias e eucariotos, o glicerol 3-fosfato é formado a partir da triose fosfato (GA3P e DHAP). No entanto, há diferenças: a primeira é que o glicerol 3-fosfato nas membranas das arqueobactérias é da configuração L, enquanto nas membranas das eubactérias e eucariotos é da configuração D.
Uma segunda diferença é que as membranas das arqueobactérias formam ligações éster com duas longas cadeias de hidrocarbonetos de grupos isoprenóides, enquanto nas eubactérias e eucariotos o glicerol forma ligações éster (1,2-diacilglicerol) com duas cadeias de hidrocarbonetos de ácidos graxos.
Uma terceira diferença é que, nas membranas das arqueobactérias, os substituintes do grupo fosfato e glicerol 3-fosfato são diferentes daqueles das eubactérias e eucariotos. Por exemplo, o grupo fosfato está ligado ao dissacarídeo α-glucopiranosil- (1®2) - β-galactofuranose.
Referências
- Cui, SW 2005. Carboidratos alimentares: química, propriedades físicas e aplicações. CRC Press, Boca Raton.
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- Sinnott, ML 2007. Química de carboidratos e estrutura e mecanismo bioquímico. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
- Stick, RV, Williams, SJ 2009. Carboidratos: as moléculas essenciais da vida. Elsevier, Amsterdã.
- Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Fundamentos da bioquímica - a vida a nível molecular. Wiley, Hoboken.