ACETATO DE ETILA: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, SÍNTESE, USOS - QUÍMICA - 2024

O acetato de etila ou etanoato de etila (nome IUPAC) é um composto orgânico cuja fórmula química é CH ₃ COOC ₂ H ₅. É composto por um éster, onde o componente alcoólico deriva do etanol, enquanto seu componente ácido carboxílico é proveniente do ácido acético.

É um líquido em condições normais de temperatura e pressão, apresentando um agradável aroma frutado. Esta propriedade está perfeitamente em harmonia com o que se espera de um éster; que é de fato a natureza química do acetato de etila. Por esta razão, encontra uso em produtos alimentícios e bebidas alcoólicas.

Acetato de etila. Fonte: Commons Wikimedia.

A imagem superior mostra a estrutura do esqueleto do acetato de etila. Observe à esquerda seu componente ácido carboxílico e à direita o componente alcoólico. Do ponto de vista estrutural, seria de se esperar que esse composto se comportasse como um híbrido entre vinagre e álcool; no entanto, ele exibe suas próprias propriedades.

É aqui que esses híbridos chamados de ésteres se destacam por serem diferentes. O acetato de etila não pode reagir como um ácido, nem pode ser desidratado devido à ausência de um grupo OH. Em vez disso, ele sofre hidrólise básica na presença de uma base forte, como hidróxido de sódio, NaOH.

Esta reação de hidrólise é usada em laboratórios de ensino para experimentos cinéticos químicos; onde a reação também é de segunda ordem. Quando ocorre a hidrólise, o etanoato de etila praticamente retorna aos seus componentes iniciais: ácido (desprotonado pelo NaOH) e álcool.

Em seu esqueleto estrutural observa-se que os átomos de hidrogênio predominam sobre os átomos de oxigênio. Isso influencia sua capacidade de interagir com espécies que não são tão polares quanto as gorduras. Da mesma forma, é usado para dissolver compostos como resinas, corantes e em geral sólidos orgânicos.

Apesar de ter um aroma agradável, a exposição prolongada a esse líquido tem impacto negativo (como quase todos os compostos químicos) no corpo.

Estrutura do acetato de etila

Modelo de esfera e barra para acetato de etila. Fonte: Benjah-bmm27

A imagem superior mostra a estrutura do acetato de etila com um modelo de esfera e barra. Neste modelo, os átomos de oxigênio são destacados com esferas vermelhas; à sua esquerda está a fração derivada do ácido e à direita está a fração derivada do álcool (grupo alcóxi, –OR).

O grupo carbonil é visto pela ligação C = O (as barras duplas). A estrutura em torno deste grupo e do oxigênio adjacente é plana, devido ao fato de haver uma deslocalização da carga por ressonância entre os dois oxigênios; fato que explica a acidez relativamente baixa dos α hidrogênios (aqueles do grupo –CH ₃, ligados a C = O).

Ao girar duas de suas ligações, a molécula favorece diretamente como ela interage com outras moléculas. A presença dos dois átomos de oxigênio e a assimetria na estrutura conferem-lhe um momento de dipolo permanente; que por sua vez, é responsável por suas interações dipolo-dipolo.

Por exemplo, a densidade do elétron é mais alta perto dos dois átomos de oxigênio, diminuindo consideravelmente no grupo –CH ₃ e gradualmente no grupo OCH ₂ CH ₃.

Devido a essas interações, as moléculas de acetato de etila formam um líquido em condições normais, que possui um ponto de ebulição consideravelmente alto (77ºC).

Ausência de átomos doadores de ligação de hidrogênio

Se você olhar atentamente para a estrutura, notará a ausência de um átomo capaz de doar uma ligação de hidrogênio. No entanto, os átomos de oxigênio são esses aceitadores e, por causa do acetato de etila, é muito solúvel em água e interage em um grau estimável com compostos polares e doadores de ligações de hidrogênio (como açúcares).

Além disso, isso permite que ele interaja de maneira excelente com o etanol; razão pela qual sua presença em bebidas alcoólicas não é estranha.

Por outro lado, seu grupo alcóxi o torna capaz de interagir com certos compostos apolares, como o clorofórmio, CH ₃ Cl.

Propriedades físicas e químicas

Nomes

-Acetato de etila

-Etanoato de etila

- Éster etilacético

-Acetoxietano

Fórmula molecular

C ₄ H ₈ O ₂ ou CH ₃ COOC ₂ H ₅

Peso molecular

88,106 g / mol.

Descrição física

Líquido límpido e incolor.

Cor

Líquido incolor.

Odor

Característico dos éteres, semelhante ao cheiro do abacaxi.

Gosto

Agradável quando diluído, adiciona um sabor frutado à cerveja.

Limiar de odor

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (baixo odor); 665 mg / m ³ (odor intenso).

Odor detectável a 7 - 50 ppm (média = 8 ppm).

Ponto de ebulição

171 ° F a 760 mmHg (77,1 ° C).

Ponto de fusão

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Solubilidade em água

80 g / L.

Solubilidade em solventes orgânicos

Miscível com etanol e éter etílico. Muito solúvel em acetona e benzeno. Também miscível com clorofórmio, óleos fixos e voláteis, e também com solventes oxigenados e clorados.

Densidade

0,9003 g / cm ³.

Densidade do vapor

3,04 (relação ar: 1).

Estabilidade

Ele se decompõe lentamente com a umidade; incompatível com vários plásticos e agentes oxidantes fortes. A mistura com água pode ser explosiva.

Pressão de vapor

93,2 mmHg a 25 ºC

Viscosidade

0,423 mPoise a 25 ° C.

Calor de combustão

2.238,1 kJ / mol.

Calor da vaporização

35,60 kJ / mol a 25 ° C

Tensão superficial

24 dinas / cm a 20 ° C.

Índice de refração

1.373 a 20 ° C / D.

Temperatura de armazenamento

2-8 ° C

pKa

16-18 a 25 ° C

Síntese

Reação de Fisher

O acetato de etila é sintetizado industrialmente pela reação de Fisher, na qual o etanol é esterificado com ácido acético. A reação é realizada à temperatura ambiente.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

A reação é acelerada por catálise ácida. O equilíbrio se desloca para a direita, ou seja, em direção à produção de acetato de etila, por meio da remoção da água; de acordo com a Lei de Ação em Massa.

Reação de Tishchenko

O acetato de etila também é preparado industrialmente usando a reação de Tishchenko, conjugando dois equivalentes de acetaldeído com o uso de um alcóxido como catalisador.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Outros métodos

-Acetato de etila é sintetizado como um co-produto na oxidação do butano a ácido acético, em uma reação realizada a uma temperatura de 175 ºC e 50 atm de pressão. Os íons cobalto e cromo são usados ​​como catalisadores.

-O acetato de etila é um co-produto da etanólise do acetato de polivinila em álcool polivinílico.

-O acetato de etila também é produzido na indústria por meio da desidrogenação do etanol, catalisando a reação através do uso de cobre em alta temperatura, porém inferior a 250 ºC.

Formulários

Solvente

O acetato de etila é utilizado como solvente e diluente, sendo utilizado na limpeza de placas de circuito. É usado como solvente na fabricação de extrato de lúpulo modificado e na descafeinação de folhas de café e chá. É usado nas tintas para marcar frutas e vegetais.

O acetato de etila é usado na indústria têxtil como agente de limpeza. É utilizado na calibração de termômetros, utilizados na separação de açúcares. Na indústria de tintas é utilizado como solvente e diluente dos materiais utilizados.

Sabores artificiais

É utilizado na produção de aromas de frutas; por exemplo: banana, pêra, pêssego e abacaxi, bem como aroma de uva, etc.

Analytics

É utilizado na determinação de bismuto, boro, ouro, molibdênio e platina, além de solvente para tálio. O acetato de etila tem a capacidade de extrair diversos compostos e elementos presentes na solução aquosa, tais como: fósforo, cobalto, tungstênio e arsênio.

Sínteses orgânicas

O acetato de etila é usado na indústria como redutor de viscosidade para resinas usadas em formulações fotorresistentes. É usado na produção de acetamida, acetato de acetila e metil heptanona.

Cromatografia

O acetato de etila é usado em laboratórios como fase móvel de cromatografia em coluna e como solvente de extração. Como o acetato de etila tem um ponto de ebulição relativamente baixo, é fácil de evaporar, o que permite que as substâncias dissolvidas no solvente sejam concentradas.

Entomologia

O acetato de etila é utilizado em entomologia para sufocar insetos colocados em um recipiente, permitindo sua coleta e estudo. Os vapores de acetato de etila matam o inseto sem destruí-lo e evitando que ele endureça, facilitando sua montagem para coleta.

Riscos

-O LD ₅₀ do acetato de etila em ratos indica baixa toxicidade. No entanto, pode irritar a pele, os olhos, a pele, o nariz e a garganta.

-A exposição a níveis elevados pode causar tonturas e desmaios. Além disso, a exposição a longo prazo pode afetar o fígado e os rins.

-A inalação de acetato de etila em uma concentração de 20.000 - 43.000 ppm pode causar edema pulmonar e hemorragia.

-O limite de exposição ocupacional foi definido pela OSHA em 400 ppm no ar, em média, durante um turno de trabalho de 8 horas.

Referências

1. Steven A. Hardinger. (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: acetato de etila (EtOAc). Recuperado de: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
3. Morrison, RT e Boyd, RN (1990). Quimica Organica. (Edição 5 ^ta). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Acetato de etila. Recuperado de: en.wikipedia.org
5. Cotton S. (nd). Acetato de etila. Recuperado de: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019). Acetato de etila. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical. (2018). Aplicações e usos do acetato de etila. Recuperado de: foodsweeteners.com
8. Departamento de Saúde de Serviços para Idosos de Nova Jersey. (2002). Acetato de etila.. Recuperado de: nj.gov