ÁLCOOL ETÍLICO: FÓRMULA, PROPRIEDADES, RISCOS E USOS - QUÍMICA - 2025

O álcool etílico, etanol ou álcool, é uma classe de compostos químicos orgânicos dos álcoois do álcool e é produzido por leveduras ou por processos petroquímicos. É um líquido incolor, inflamável e além de ser uma substância psicoativa, como desinfetante e anti-séptico, como fonte de combustível para uma combustão limpa, na indústria de manufatura ou como solvente químico.

A fórmula química do álcool etílico é C ₂ H ₅ OH e sua fórmula estendida é CH ₃ CH ₂ OH. Também é escrito como EtOH e o nome IUPAC é etanol. Portanto, seus componentes químicos são carbono, hidrogênio e oxigênio. A molécula é composta por uma cadeia de dois carbonos (etano), na qual um H foi substituído por um grupo hidroxila (-OH). Sua estrutura química é apresentada na Figura 1.

Figura 1: estrutura do etanol

É o segundo álcool mais simples. Todos os átomos de carbono e oxigênio são sp3, permitindo a rotação livre dos limites da molécula. (Fórmula de álcool etílico, SF).

O etanol pode ser encontrado amplamente na natureza porque faz parte do processo metabólico de leveduras como a Saccharomyces cerevisiae, também está presente na fruta madura. Também é produzido por algumas plantas por meio da anerobiose. Também foi encontrado no espaço sideral.

O etanol pode ser produzido pela levedura usando a fermentação de açúcares encontrados em grãos como milho, sorgo e cevada, bem como cascas de batata, arroz, cana-de-açúcar, beterraba sacarina e aparas de quintal; ou por síntese orgânica.

A síntese orgânica é realizada através da hidratação do etileno obtido na indústria petroquímica e utilizando ácido sulfúrico ou fosfórico como catalisador a 250-300 ºC:

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ O → CH ₃ CH ₂ OH

Produção de álcool etílico

O etanol de fermentação de açúcares é o principal processo de produção de bebidas alcoólicas e biocombustíveis. É utilizado principalmente em países como o Brasil, onde a levedura é utilizada para a biossíntese do etanol de cana-de-açúcar.

O milho é o principal ingrediente do etanol combustível nos Estados Unidos. Isso se deve à sua abundância e baixo preço. A cana-de-açúcar e a beterraba são os ingredientes mais comuns usados ​​para fazer etanol em outras partes do mundo.

Como o álcool é criado pela fermentação do açúcar, as safras de açúcar são os ingredientes mais fáceis de serem convertidos em álcool. O Brasil, segundo maior produtor mundial de etanol combustível, produz a maior parte do etanol a partir da cana-de-açúcar.

A maioria dos carros no Brasil é capaz de rodar com etanol puro ou com uma mistura de gasolina e etanol.

Propriedades físicas e químicas

O etanol é um líquido límpido e incolor com odor e sabor ardente característicos (Royal Society of Chemistry, 2015).

A massa molar do álcool etílico é 46,06 g / mol. Seu ponto de fusão e ponto de ebulição são -114 ºC e 78 ºC, respectivamente. É um líquido volátil e sua densidade é de 0,789 g / ml. O álcool etílico também é inflamável e produz uma chama azul sem fumaça.

É miscível com água e com a maioria dos solventes orgânicos, como ácido acético, acetona, benzeno, tetracloreto de carbono, clorofórmio e éter.

Um fato interessante é que o etanol também é miscível em solventes alifáticos, como pentano e hexano, mas sua solubilidade depende da temperatura (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID = 702, 2017).

O etanol é o representante mais conhecido dos álcoois. Nesta molécula, o grupo hidroxila está em um carbono terminal, resultando em alta polarização da molécula.

Consequentemente, o etanol pode formar fortes interações, como ligações de hidrogênio e interação dipolo-dipolo. Na água, o etanol é miscível e as interações entre os dois líquidos são tão altas que dão origem a uma mistura conhecida como azeótropo, com características diferentes para os dois componentes.

Cloreto de acetila e brometo reagem violentamente com etanol ou água. Misturas de álcoois com ácido sulfúrico concentrado e peróxido de hidrogênio forte podem causar explosões. Também as misturas de álcool etílico com peróxido de hidrogênio concentrado formam explosivos poderosos.

Os hipocloritos de alquila são explosivos violentos. Eles são facilmente obtidos pela reação de ácido hipocloroso e álcoois em solução aquosa ou soluções mistas de tetracloreto de carbono aquoso.

O cloro mais álcoois também produziriam hipocloritos de alquila. Eles se decompõem no frio e explodem quando expostos à luz solar ou ao calor. Os hipocloritos terciários são menos instáveis ​​do que os hipocloritos secundários ou primários.

As reações de isocianatos com álcoois catalisados ​​por base devem ser realizadas em solventes inertes. Tais reações na ausência de solventes costumam ocorrer com violência explosiva (ÁLCOOL DENATURED, 2016).

Reatividade e perigos

O álcool etílico é classificado como um composto estável, volátil e altamente inflamável. Ele será facilmente inflamado por calor, faíscas ou chamas. Vapores podem formar misturas explosivas com o ar. Eles podem viajar para a fonte de ignição e recuar.

A maioria dos vapores são mais pesados ​​que o ar. Eles serão espalhados ao longo do solo e coletados em áreas baixas ou confinadas (esgotos, porões, tanques). Há risco de explosão de vapor em ambientes internos, externos ou esgotos. Os recipientes podem explodir quando aquecidos.

O etanol é tóxico quando ingerido em grandes quantidades ou em grandes concentrações. Atua no sistema nervoso central como depressivo e diurético. Também é irritante para os olhos e nariz.

É altamente inflamável e reage violentamente com peróxidos, cloreto de acetila e brometo de acetila. Quando em contato com alguns catalisadores de platina pode inflamar.

Os sintomas em caso de inalação são tosse, dor de cabeça, fadiga, sonolência. Pode produzir pele seca. Se a substância entrar em contato com os olhos, causará vermelhidão, dor ou sensação de queimação. Se ingerido, produz sensação de queimação, dor de cabeça, confusão, tontura e inconsciência (IPCS, SF).

Olhos

Se o composto entrar em contato com os olhos, as lentes de contato devem ser verificadas e removidas. Os olhos devem ser lavados imediatamente com água em abundância por pelo menos 15 minutos com água fria.

Pele

Em caso de contato com a pele, a área afetada deve ser enxaguada imediatamente com bastante água por pelo menos 15 minutos enquanto se remove roupas e sapatos contaminados.

Cubra a pele irritada com um emoliente. Lave roupas e sapatos antes de reutilizá-los. Se o contato for severo, lave com sabonete desinfetante e cubra a pele contaminada com um creme antibacteriano.

Inalação

Em caso de inalação, a vítima deve ser removida para local fresco. Se não estiver respirando, é administrada respiração artificial. Se a respiração estiver difícil, dê oxigênio.

Ingestão

Se o composto for ingerido, o vômito não deve ser induzido, a menos que seja orientado por um médico. Afrouxe roupas apertadas, como colarinho de camisa, cinto ou gravata.

Em todos os casos, o atendimento médico deve ser obtido imediatamente (Folha de Dados de Segurança de Álcool etílico 200 Prova, 2013).

Formulários

Medicamento

O etanol é usado na medicina como anti-séptico. O etanol mata organismos desnaturando suas proteínas e dissolvendo seus lipídios e é eficaz contra a maioria das bactérias, fungos e muitos vírus. No entanto, o etanol é ineficaz contra os esporos bacterianos.

O etanol pode ser administrado como um antídoto para o envenenamento por metanol e etilenoglicol. Isso se deve à inibição competitiva da enzima que os decompõe, chamada álcool desidrogenase.

Recreativa

Como depressor do sistema nervoso central, o etanol é uma das drogas psicoativas mais utilizadas.

A quantidade de etanol no corpo é normalmente quantificada pelo teor de álcool no sangue, que é considerado aqui como o peso do etanol por unidade de volume de sangue.

Pequenas doses de etanol geralmente produzem euforia e relaxamento. As pessoas que apresentam esses sintomas tendem a ser falantes e menos inibidas, e podem apresentar mau julgamento.

Em doses mais altas, o etanol atua como um depressor do sistema nervoso central, produzindo doses progressivamente mais altas, função sensorial e motora prejudicada, cognição diminuída, estupefação, inconsciência e possível morte.

O etanol é comumente usado como uma droga recreativa, especialmente durante a socialização. Você também pode ver quais são os sinais e sintomas do alcoolismo?

Combustível

O principal uso do etanol é como combustível para motores e aditivo de combustível. O uso do etanol pode reduzir a dependência do petróleo e reduzir as emissões de gases de efeito estufa (EGI).

O uso de etanol combustível nos Estados Unidos aumentou dramaticamente, de cerca de 1,7 bilhões de galões em 2001 para cerca de 13,9 bilhões em 2015 (Departamento de Energia dos EUA, SF).

E10 e E15 são misturas de etanol e gasolina. O número após o “E” indica a porcentagem de etanol por volume.

A maior parte da gasolina vendida nos Estados Unidos contém até 10% de etanol, a quantidade varia conforme a região. Todos os fabricantes de automóveis aprovam misturas de até E10 em seus carros a gasolina.

Em 1908, Henry Ford projetou seu Modelo T, um automóvel muito antigo, que funcionava com uma mistura de gasolina e álcool. Ford chamou essa mistura de combustível do futuro.

Em 1919, o etanol foi proibido por ser considerado uma bebida alcoólica. Só podia ser vendido misturado com óleo. O etanol foi usado como combustível novamente após o fim da Lei Seca em 1933 (administração de informações de energia dos EUA, SF).

Outros usos

O etanol é um importante ingrediente industrial. É amplamente utilizado como precursor de outros compostos orgânicos, como halogenetos de etila, ésteres de etila, éter dietílico, ácido acético e etilaminas.

O etanol é miscível com água e é um bom solvente de uso geral. É encontrado em tintas, manchas, marcadores e produtos de cuidados pessoais, como enxaguatórios bucais, perfumes e desodorantes.

No entanto, os polissacarídeos precipitam da solução aquosa na presença de álcool, e a precipitação com etanol é usada por esse motivo na purificação de DNA e RNA.

Devido ao seu baixo ponto de fusão (-114,14 ° C) e baixa toxicidade, o etanol é às vezes usado em laboratórios (com gelo seco ou outros refrigerantes) como um banho de resfriamento para manter os recipientes em temperaturas abaixo do ponto de congelamento de água. Pelo mesmo motivo, também é usado como fluido ativo em termômetros de álcool.

Bioquímica

A oxidação do etanol no organismo produz uma quantidade de energia de 7 kcal / mol, intermediária entre carboidratos e ácidos graxos. O etanol produz calorias vazias, o que significa que não fornece nenhum tipo de nutriente.

Após a administração oral, o etanol é rapidamente absorvido pela corrente sanguínea a partir do estômago e do intestino delgado e distribuído na água corporal total.

Como a absorção ocorre mais rapidamente no intestino delgado do que no estômago, atrasos no esvaziamento gástrico atrasam a absorção do etanol. Daí o conceito de não beber com o estômago vazio.

Mais de 90% do etanol que entra no corpo é completamente oxidado em acetaldeído. O restante do etanol é excretado pelo suor, urina e pela respiração (respiração).

Existem três maneiras pelas quais o corpo metaboliza o álcool. A principal via é através da enzima álcool desidrogenase (ADH). O ADH está localizado no citoplasma das células. É encontrada principalmente no fígado, embora também seja encontrada no trato gastrointestinal, rins, mucosa nasal, testículos e útero.

Esta enzima é dependente da coenzima NAD oxidada. É o mais importante na oxidação do etanol, pois metaboliza no fígado entre 80 e 100% do etanol ingerido. Sua função é oxidar o álcool a acetaldeído de acordo com a reação:

CH ₃ CH ₂ OH + NAD ⁺ → CH ₃ CHO + NADH + H ⁺

Outra forma de metabolizar o álcool é por meio da enzima catalase, que usa peróxido de hidrogênio para oxidar o álcool a acetaldeído da maneira:

CH ₃ CH ₂ OH + H ₂ O ₂ → CH ₃ CHO + 2H ₂ O

Essa via é limitada pelas baixas taxas de geração de H ₂ O ₂ que são produzidas em condições celulares pelas enzimas xantina oxidase ou NADPH-oxidase.

A terceira forma de metabolizar o álcool é por meio do sistema de oxidação microssomal do etanol (SMOE). É um sistema de eliminação de substâncias tóxicas do organismo localizado no fígado, constituído por enzimas oxidase de função mista do citocromo P450.

Oxidações modificam drogas e compostos estranhos (xenobióticos) por hidroxilação, tornando-os não tóxicos. No caso específico do etanol, a reação é:

CH ₃ CH ₂ OH + NADPH + H ⁺ + O ₂ → CH ₃ CHO + NADP ⁺ + 2H ₂ O

Quando o etanol é convertido em acetaldeído por essas três enzimas, ele é oxidado a acetato pela ação da enzima aldeído desidrogenase (ALDH). Esta enzima é dependente da coenzima NAD oxidada e a reação é:

CH ₃ CHO + NAD + + H ₂ O → CH ₃ COOH + NADH + H ⁺

O acetato é ativado com a coenzima A para produzir acetil CoA. Isso entra no ciclo de Krebs para a produção de energia (US National Library of Medicine, 2012).

A importância do grupo hidroxila em álcoois

O grupo hidroxila é uma molécula composta de um átomo de oxigênio e um átomo de hidrogênio.

Isso resulta em uma molécula semelhante à água com uma carga líquida negativa que se liga à cadeia de carbono.

Essa molécula torna a cadeia de carbono um álcool. Além disso, fornece certas características gerais à molécula resultante.

Ao contrário dos alcanos, que são moléculas apolares devido às suas cadeias de carbono e hidrogênio, quando um grupo hidroxila adere à cadeia, adquire a capacidade de ser solúvel em água, devido à semelhança da molécula OH com a água.

No entanto, essa propriedade varia dependendo do tamanho da molécula e da posição do grupo hidroxila na cadeia de carbono.

As propriedades físico-químicas mudam dependendo do tamanho da molécula e da distribuição do grupo hidroxila, mas em geral os álcoois são geralmente líquidos com um odor característico.

Referências

1. ÁLCOOL DESNATURADO. (2016). Recuperado de cameochemicals.noaa.gov.
2. Fórmula de álcool etílico. (SF). Recuperado de softschools.com.
3. (SF). ETANOL (ANIDRO). Recuperado de inchem.org.
4. Folha de dados de segurança de material álcool etílico 200 Proof. (2013, 21 de maio). Recuperado de sciencelab.com.
5. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. PubChem Compound Database; CID = 702. (18 de março de 2017). PubChem Compound Database; CID = 702. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Royal Society of Chemistry. (2015). Etanol. Recuperado de chemspider.com
7. S. departamento de energia. (SF). Etanol. Recuperado de fueleconomy.gov.
8. S. administração de informações de energia. (SF). Etanol. Recuperado de eia.gov.
9. S. Biblioteca Nacional de Medicina. (20 de dezembro de 2012). HSDB: ETHANOL. Recuperado de toxnet.nlm.nih.gov.