CIANIDINA: ESTRUTURA, ONDE SE ENCONTRA, BENEFICIA - BIOLOGIA - 2025

A cianidina é um composto químico pertencente ao grupo das antocianinas. Esses compostos bioativos têm a capacidade de reduzir o dano oxidativo, bem como propriedades antiinflamatórias e antimutagênicas, por isso são de interesse em diversos estudos farmacológicos.

Além disso, as antocianinas possuem características de corantes naturais solúveis em água. São responsáveis ​​pelas pigmentações vermelhas, azuis e roxas de produtos vegetais, como frutas, flores, caules, folhas, etc.

Estrutura química da cianidina. Alimentos que contêm cianidina naturalmente (mirtilos, cebola roxa e milho vermelho). Fontes: Wikipedia.org/Pixinio/Pixabay.com/Pixabay.com.

A cianidina dá origem especificamente à cor nos frutos de plantas como o milho mexicano de grão magenta, o repolho roxo com pigmentação roxa e a batata peruana nativa, cujos pigmentos são vermelho e roxo, respectivamente.

Atualmente, as antocianinas estão sendo amplamente avaliadas na indústria de alimentos, a favor de uma possível substituição dos corantes sintéticos em alimentos, por serem substâncias inofensivas. Ou seja, não causam efeitos adversos ou prejudiciais ao organismo.

Nesse sentido, a incorporação de antiocianinas como corantes de alimentos já é permitida em alguns países, desde que atendidas as considerações específicas para seu uso.

Por exemplo, nos Estados Unidos apenas é permitido o uso da parte que pode ser ingerida da planta, enquanto no México seu uso é estabelecido em alimentos específicos, como salsichas, suplementos e certas bebidas não alcoólicas, entre outros.

Estrutura química

A cianidina também é conhecida pelo nome de cianidol e sua fórmula molecular é: C ₁₅ H ₁₁ O ₆.

Sua estrutura química, como as demais antocianinas (pelargonidina, malvidina, petunidina, peonidina, delfinidina, entre outras) é composta por um núcleo de flavona, definido por alguns autores como anel C e dois anéis aromáticos (A e B).

A presença desses três anéis com ligações duplas é o que dá às antocianinas sua pigmentação. Da mesma forma, a definição do tipo de antocianina é devido à variedade de substituintes nas posições de carbono 3, 4 e 5 do anel B.

Na estrutura da cianidina, especificamente os carbonos no anel A e C são numerados de 2 a 8, enquanto os do anel B vão de 2 a 6. Portanto, quando um radical hidroxila está posicionado no anel B, o carbono 3 e no carbono 5 um hidrogênio, essa mudança diferencia a cianidina do resto das antocianinas.

Onde está?

A cianidina é prevalente na natureza. Certos alimentos, como frutas, vegetais e vegetais, têm um alto teor deste composto.

Isso é confirmado por alguns estudos, nos quais eles encontraram uma variedade de derivados de cianidina, incluindo cianidina-3-glucosídeo, como o derivado mais comum, contido principalmente em cerejas e framboesas.

Considerando que, cianidina-3-soforosídeo, cianidina 3-glucorutinósido, cianidina 3-rutinósido, cianidina-3-arabinósido, cianidina-3-malonil-glucósido e cianidina-3-malonilarabinósido, são menos frequentes; embora os derivados do malonil estejam presentes em maior quantidade na cebola roxa.

Da mesma forma, alto teor de cianidina foi relatado em morangos, mirtilos, uvas, amoras, ameixas, ameixas, maçãs e pitahaya (fruta do dragão). Deve-se notar que a maior concentração de cianidina é encontrada nas cascas de frutas.

Além disso, foi constatada sua presença no milho mexicano magenta, no tomate arbóreo, no fruto do corozo colombiano (cianidina-3-glucosídeo e cianidina 3-rutinosídeo) e nas batatas nativas pigmentadas: sangue de touro (cianidina -3-glucosídeo) e wenq`os, ambos do Peru.

Como a cianidina funciona para determinar o pH?

Pelas suas características como corante e sua sensibilidade às variações do pH, a cianidina é utilizada como indicador em titulações ácido-base. Isso é comumente extraído do repolho roxo ou também chamado de repolho roxo (Brasica oleracea variante capitata f. Rubra).

Repolho roxo rico em cianidina. Fonte: Rick Heath de Bolton, Inglaterra

Em condições de pH ácido, ou seja, conforme o pH cai (≤ 3), as folhas da couve mudam de cor e ficam vermelhas. Isso se deve à predominância do cátion flavillium na estrutura da cianidina.

Já em pH neutro (7), as folhas do repolho mantêm seu pigmento azul-violeta, pois ocorre uma desprotonação na estrutura da cianidina, formando uma base quinóide azul.

Ao contrário, se as condições de pH forem alcalinas, ou seja, o pH aumenta de 8 para 14, a cor das folhas da couve passa de tons verdes, amarelos a incolores, por ionização da cianidina, formando uma molécula chamada chalcona.

Esta molécula é considerada o produto final da degradação da cianidina, portanto, não pode se regenerar em cianidina novamente.

Estudos recentes sugerem seu uso em práticas de laboratório químico como um substituto para indicadores convencionais de pH. O objetivo seria reduzir os resíduos poluentes para o meio ambiente.

Outros fatores que alteram as propriedades da cianidina

Deve-se notar que a cianidina perde sua propriedade corante com o aquecimento da solução, tornando-se incolor. Isso ocorre porque este composto é instável em altas temperaturas.

Além disso, outros fatores, como: luz, oxigênio, atividade da água, entre outros, são os principais inconvenientes para a sua incorporação aos alimentos de forma eficaz.

Por isso, deve-se levar em consideração que os procedimentos de cocção de certos alimentos favorecem a perda de sua capacidade antioxidante, como é o caso da batata wenq`os peruana, que diminui o teor de cianidina quando frita.

Porém, estudos como o de Ballesteros e Díaz 2017, são animadores nesse sentido, pois mostraram que a conservação em bissulfito de sódio a 1% p / v a uma temperatura de 4 ºC pode melhorar a estabilidade e durabilidade deste indicador, prolongando desta forma sua vida útil.

Da mesma forma, foi testada sua incorporação em laticínios, em pH <3 e armazenado em baixas temperaturas por um curto período de tempo, a fim de preservar a estabilidade da molécula e, portanto, suas propriedades.

Benefícios para a saúde

No grupo das antocianinas, a cianidina é a mais relevante, devido a sua ampla distribuição em uma grande variedade de frutas, além do fato de seu consumo se mostrar seguro e eficaz na inibição de espécies reativas de oxigênio, evitando a dano oxidativo em várias células.

Portanto, a cianidina se destaca pelo extraordinário potencial antioxidante, o que a torna um possível biofármaco na terapia de prevenção da proliferação de células cancerígenas (câncer de cólon e leucemia), mutações e tumores.

Além disso, possui propriedades antiinflamatórias. Finalmente, pode reduzir doenças cardiovasculares, obesidade e diabetes.

Referências

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