CICLOPENTANOPERIDROFENANTRENO: ESTRUTURA E IMPORTÂNCIA - BIOLOGIA - 2025

O ciclopentanoperidrofenantreno, estrano, esteranos ou gonano é um hidrocarboneto constituído por vários anéis cíclicos que constituem o esqueleto central do colesterol e derivados hormonais; além de alguns medicamentos e seus derivados. Plantas e animais contêm vários compostos com esqueletos de ciclopentano-peridrofenantreno que têm funções importantes em seus processos vitais.

A indústria farmacológica se dedica há décadas à investigação dos compostos naturais de diferentes organismos em busca de ingredientes ativos e eficazes para o desenvolvimento de fármacos, pesticidas e outros compostos químicos.

Esquema da estrutura policíclica de quatro anéis do ciclopentanoperidrofenantreno (Fonte: NEUROtiker via Wikimedia Commons) Nessas investigações, alguns ésteres ou ácidos de ciclopentanoperidrofenantreno mostraram-se úteis como princípios ativos de agentes terapêuticos usados ​​em combinação com outras substâncias para o tratamento de certas tipos de patologias e doenças.

Estrutura

Ciclopentanoperidrofenantreno é um hidrocarboneto policíclico de quatro anéis que resulta da condensação de um núcleo de ciclopentano com um fenantreno. Este é considerado um produto da saturação total por hidrogenação do fenantreno.

É composto por 17 átomos de carbono e alguns derivados naturais sempre têm dois grupos metil nos carbonos 10 e 13, que são conhecidos como metilos angulares.

A molécula de ciclopentanoperidrofenantreno, junto com os metilos angulares, tem seis carbonos assimétricos (5,10; 8,9; 13,14), então o composto tem pelo menos 64 isômeros.

No entanto, a maioria dos derivados esteróides de ocorrência natural diferem apenas no estereoisomerismo dos carbonos 5 e 10.

Os compostos derivados do ciclopentanoperidrofenantreno apresentam um comportamento altamente hidrofóbico, uma vez que possuem um núcleo central de quatro anéis cíclicos interconectados que podem funcionar repelindo a água ao seu redor em meio aquoso.

Ocorrência na natureza

Esteróis: colesterol

A estrutura cíclica do ciclopentanoperidrofenantreno pode ser encontrada em vários compostos na natureza.

Os esteróis são compostos alcoólicos secundários cujo esqueleto principal é o anel policíclico do ciclopentanoperidrofenantreno. Entre os esteróis mais estudados está o colesterol.

Estrutura do colesterol (Fonte: Chem Sim 2001 via Wikimedia Commons) O colesterol é um álcool sólido de 27 átomos de carbono encontrado apenas em animais. É derivado de uma molécula conhecida como colesteno, que vem do colestano, formada por uma dupla ligação entre os carbonos 5 e 6 do colesteno.

Este composto possui uma cadeia lateral no carbono da posição 17 e um grupo OH no carbono da posição 3.

Esteróides, vitaminas e hormônios esteróides, como progesterona, aldosterona, cortisol e testosterona são derivados do colesterol. Esses hormônios, apesar de apresentarem grandes variações entre suas estruturas, mantêm a molécula de ciclopentanoperidrofenantreno como seu esqueleto central.

Esteróides

A base da estrutura do esteróide é o núcleo de quatro anéis da molécula de ciclopentano-peridrofenantreno. Os esteróides naturais em mamíferos são sintetizados principalmente nos órgãos sexuais, nas glândulas supra-renais e na placenta, e todos são derivados do colesterol.

Os esteróides são um grupo variado de compostos que geralmente possuem um caráter hormonal ou são vitaminas que possuem como grupos substituintes do esqueleto do ciclopentanoperidrofenantreno grupos carbonila, grupos hidroxila ou cadeias de hidrocarbonetos.

Os esteróides incluem vitamina D e seus derivados. Alguns cientistas classificam o colesterol como um esteróide.

No cérebro, as células gliais possuem todo o maquinário celular para sintetizar muitos neuroesteróides necessários para sua função in situ.

Hormônios esteróides

Os hormônios esteróides são uma grande classe de pequenas moléculas lipofílicas que são sintetizadas em tecidos esteroidogênicos e que atuam em seus locais-alvo para regular uma miríade de funções fisiológicas do sistema endócrino, incluindo o desenvolvimento sexual e reprodutivo.

Alguns hormônios esteróides são produzidos por células do córtex adrenal, as células "tecais" do ovário e células testiculares de Leydig. Na placenta, as células trofoblásticas sintetizam grandes quantidades de progesterona e estrogênio, ambos hormônios esteróides.

Estrutura do propionato de testosterona (Fonte: Claudio Pistilli via Wikimedia Commons) A progesterona é um hormônio de ocorrência natural que pertence à família dos hormônios progestágenos. Estes promovem o desenvolvimento dos ovários nos animais, por isso se diz que a progesterona é o hormônio responsável pelo desenvolvimento sexual secundário no sexo feminino.

Os estrogênios são hormônios derivados do estrano. Esses hormônios são típicos da primeira metade do ciclo sexual feminino e induzem a formação de órgãos como seios e ovários.

Por serem hormônios esteróides, a estrutura da progesterona e do estrogênio consiste em um esqueleto central de ciclopentano-peridrofenantreno que varia apenas nos grupos funcionais cetônicos e oxigenados.

Presença na indústria

Na indústria farmacêutica, vários medicamentos foram desenvolvidos usando o esqueleto cíclico do ciclopentanoperidrofenantreno ou derivados do colesterol como sua estrutura principal.

É o caso do levonorgestrel, progesterona usada em formulações anticoncepcionais e que tem atividade 80 vezes mais potente do que as progesteronas naturais do organismo. Essa droga tem efeito androgênico, pois compete com a testosterona para ativar a proteína transportadora da progesterona.

Estrutura do Levonorgestrel (Fonte: Nenhum autor legível por máquina fornecido. Ayacop assumido (com base em reivindicações de direitos autorais). Via Wikimedia Commons) Muitos corticosteroides, como cortisona, hidrocortisona e prednisona são usados ​​atualmente para o tratamento de diferentes condições inflamatórias, erupções cutâneas, para o tratamento da asma e do lúpus. Esses compostos são esteróides sintéticos que imitam os efeitos de muitos hormônios produzidos pelas glândulas supra-renais.

A deidroepiandrosterona é um hormônio esteróide sintético precursor da testosterona, comercializado como um suplemento nutricional pré-hormonal, comumente conhecido como andros. Curiosamente, em 1998 as vendas dessa droga dispararam após o doping de Mark McGwire, que na época detinha o recorde de home runs na liga principal de beisebol.

Importância

A importância do esqueleto do ciclopentanoperidrofenantreno está na sua presença como parte fundamental de várias moléculas da natureza.

O colesterol é um importante constituinte das membranas biológicas e lipoproteínas de natureza anfipática. É um precursor na síntese de vitamina D, hormônios esteróides e ácidos biliares.

A vitamina D desempenha um papel importante na redução do risco de doenças crônicas, incluindo vários tipos de câncer, doenças autoimunes e doenças cardiovasculares. Os seres humanos adquirem esse composto por meio da exposição à luz ou dos alimentos ingeridos na dieta.

Estrutura da vitamina D (Fonte: Nwanneka123 via Wikimedia Commons) O processamento da vitamina D está relacionado aos níveis do hormônio da paratireóide, portanto, está intimamente relacionado ao metabolismo corporal dos humanos.

Os fitoesteróis são compostos vegetais bioativos análogos ao colesterol em animais que possuem uma estrutura molecular de quatro anéis derivada do ciclopentano-peridrofenantreno.

Esses compostos estão presentes nas plantas e diferem uns dos outros pelo número de átomos de carbono e pela natureza de sua cadeia lateral. O óleo de palma bruto, que é amplamente utilizado em várias indústrias e, entre elas, na indústria de alimentos, é rico neste tipo de esteróis.

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