QUAIS SÃO OS DERIVADOS DO BENZENO? - QUÍMICA - 2025

Os derivados do benzeno são, segundo o sistema da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), hidrocarbonetos aromáticos. A Figura 1 mostra alguns exemplos.

Embora alguns compostos sejam referidos exclusivamente por nomes IUPAC, alguns são mais frequentemente designados por nomes comuns (Derivados e grupos importantes do benzeno, SF).

Figura 1: alguns derivados do benzeno.

Historicamente, as substâncias do tipo benzeno eram chamadas de hidrocarbonetos aromáticos porque tinham aromas distintos. Hoje, um composto aromático é qualquer composto que contenha um anel de benzeno ou tenha certas propriedades semelhantes ao benzeno (mas não necessariamente um aroma forte).

Você pode reconhecer compostos aromáticos neste texto pela presença de um ou mais anéis de benzeno em sua estrutura.

Na década de 1970, os pesquisadores descobriram que o benzeno é cancerígeno. No entanto, isso não significa que os compostos que contêm um anel de benzeno como parte de sua estrutura também sejam cancerígenos.

É um equívoco comum que, se um composto for usado para produzir um determinado produto químico, os riscos associados a ele permanecerão os mesmos.

Na verdade, quando o benzeno reage para produzir derivados diferentes, ele não é mais o benzeno composto, e as propriedades químicas dos produtos podem ser completamente diferentes.

Portanto, a presença de um anel de benzeno na estrutura de um composto não é uma causa automática de preocupação; na verdade, um grande número de compostos encontrados em nossos alimentos contém um anel de benzeno em alguma parte de sua estrutura. (Estrutura e Nomenclatura de Compostos Aromáticos, SF).

Nomenclatura de derivados de benzeno

Os derivados do benzeno foram isolados e usados ​​como reagentes industriais por mais de 100 anos e muitos dos nomes têm suas raízes nas tradições históricas da química.

Os compostos mencionados abaixo carregam os nomes históricos comuns e na maioria das vezes não os nomes sistêmicos IUPAC (Benzene Derivatives, SF).

-Fenol também é conhecido como benzenol.

-Tolueno também é conhecido como metil benzeno.

-A anilina também é conhecida como benzenamina.

-Anisol também é conhecido como metoxibenzeno.

-O nome IUPAC do estireno é vinilbenzeno.

-Acetofenona também é conhecida como Metil Fenil Cetona.

-O nome IUPAC do benzaldeído é benzenecarbaldeído.

-O ácido benzóico tem o nome IUPAC de ácido benzeno carboxílico.

Derivadas simples

Quando o benzeno contém apenas um grupo substituinte, eles são chamados de derivados simples. A nomenclatura para este caso será o nome do derivado + benzeno.

Figura 2: clorobenzeno = cloro + benzeno.

Por exemplo, o cloro (Cl) ligado a um grupo fenil seria chamado de clorobenzeno (cloro + benzeno). Como existe apenas um substituinte no anel benzênico, não é necessário indicar sua posição no anel benzênico (Lam, 2015).

Derivados disubstituídos

Quando duas das posições no anel foram substituídas por outro átomo ou grupo de átomos, o composto é um benzeno dissubstituído.

Você pode numerar os átomos de carbono e nomear o composto em relação a eles. No entanto, existe uma nomenclatura separada para descrever as posições relativas.

Usando o tolueno como exemplo, a orientação orto é a razão de 1,2; o objetivo é 1,3 e o para é 1,4. Deve-se notar que existem duas posições orto e meta.

Os substituintes são nomeados em ordem alfabética, a menos que haja um nome importante para a molécula, por exemplo, fenol.

Figura 3: posições orto, meta e para em relação à molécula de tolueno.

A notação para as posições orto, meta e para pode ser simplificada com as letras o, m e p respectivamente (em itálico).

Um exemplo deste tipo de nomenclatura é mostrado na figura 4 com as moléculas de o-bromoetilbenzeno, ácido m-nitrobenzóico e p-bromonitrobenzeno (Colapret, SF).

Figura 4: estrutura de o bromoetilbenzeno (esquerda), ácido m-nitrobenzóico (cent.) E p-bromonitrobenzeno (direita).

Derivados polissubstituídos

Quando há mais de dois substituintes no anel benzílico, números devem ser usados ​​para distingui-los.

Eles começam a numerar no átomo de carbono ao qual um dos grupos está ligado e contam em direção ao átomo de carbono que leva ao outro grupo substituinte pelo caminho mais curto.

A ordem dos substituintes é alfabética e os substituintes são nomeados precedidos do número de carbonos em que tudo isso se encontra seguido da palavra benzeno. A Figura 5 mostra o exemplo da molécula 1-bromo, 2,4 dinitro benzeno.

Figura 5: estrutura de 1-bromo, 2,3-dinitro benzeno.

Se um grupo transmitir um nome especial, o nome da molécula como um derivado desse composto e se nenhum grupo transmitir um nome especial, liste-o em ordem alfabética, dando-lhes o menor conjunto de números.

A Figura 6 mostra a molécula de TNT, de acordo com este tipo de nomenclatura, esta molécula deve ser denominada 2, 4, 6 trinitrotolueno.

Figura 6: molécula de 2, 4, 6 trinitrotolueno.

Alguns derivados importantes do benzeno

Vários derivados de benzeno substituídos são compostos bem conhecidos e comercialmente importantes.

Um dos mais óbvios é o poliestireno, feito pela polimerização do estireno. A polimerização envolve a reação de muitas moléculas menores para formar longas cadeias de moléculas.

Vários bilhões de quilogramas de poliestireno são produzidos por ano, e seus usos incluem talheres de plástico, embalagens de alimentos, materiais de embalagem de espuma, estojos de computador e materiais de isolamento (Net Industries and its Licensors, SF).

Outros derivados importantes são os fenóis. Estes são definidos como moléculas de benzeno com grupos OH (hidróxido) ligados a eles.

Eles são descritos como sólidos incolores ou brancos em sua forma mais pura. Eles são usados ​​para fazer epóxis, resinas e filmes.

Tolueno é definido como uma molécula de benzeno com um grupo de um átomo de carbono e três átomos de hidrogênio ligados a ele. É "um líquido límpido e incolor com um odor característico".

O tolueno é usado como solvente, embora esse uso termine gradualmente porque o tolueno pode causar dores de cabeça, confusão e perda de memória. Também é usado na produção de certos tipos de espuma.

A anilina é uma molécula de benzeno com um grupo amino (-NH ₂) ligado a ela. A anilina é um óleo incolor, mas pode escurecer quando exposto à luz. É usado para fazer tintas e produtos farmacêuticos (Kimmons, SF).

O ácido benzóico é um conservante de alimentos, é uma matéria-prima para a síntese de corantes e outros compostos orgânicos e é utilizado para a cura do tabaco.

As moléculas mais complexas à base de benzeno têm aplicações na medicina. Você pode estar familiarizado com o paracetamol, que tem o nome químico de paracetamol, comumente usado como analgésico para aliviar dores e dores de cabeça.

Na verdade, é provável que um grande número de compostos medicinais tenha um anel de benzeno em algum lugar de sua estrutura, embora esses compostos sejam geralmente mais complicados do que os mostrados aqui.

Referências

1. Andy Brunning / Juros Compostos. (2015). Benzene Derivatives in Organic Chemistry. Recuperado de compositechem.com.
2. Derivados de benzeno. (SF). Recuperado de chemical.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Benzeno e seus derivados. Recuperado de colapret.com.utexas.edu.
4. Derivados e grupos importantes do benzeno. (SF). Recuperado de colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Lista de derivados do benzeno. Recuperado de hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16 de novembro). Nomenclatura de derivados de benzeno.
7. Net Industries e seus licenciadores. (SF). Benzeno - Derivados do Benzeno. Recuperado de science.jrank.org.
8. Estrutura e nomenclatura dos compostos aromáticos. (SF). Recuperado de saylordotorg.github.io.