- Estrutura
- Nomenclatura
- Propriedades
- Estado físico
- Peso molecular
- Ponto de fusão
- Ponto de ebulição
- Ponto de inflamação
- Temperatura de autoignição
- Densidade
- Solubilidade
- pH
- Constante de dissociação
- Propriedades quimicas
- Outras propriedades
- Reações bioquímicas
- Obtendo
- Presença na natureza
- Pacientes com excesso de dimetilamina
- Formulários
- Riscos
- Influência do DMA na atmosfera
- Referências
A dimetilamina é um composto orgânico constituído por dois grupos metilo -CH 3 ligados a -NH. Sua fórmula química é (CH 3) 2 NH. É um gás incolor. Quando está no ar em baixas concentrações, um odor de peixe é percebido. No entanto, se estiver em alta concentração, cheira a amônia NH 3.
A dimetilamina está presente em plantas e animais. Acredita-se que, em humanos, ela se origine da quebra de certas enzimas, mas também da ingestão de alguns alimentos, como peixes. Se o gás dimetilamina se dissolver na água, ele formará soluções altamente alcalinas e corrosivas.
Dimetilamina. Ring0. Fonte: Wikimedia Commons.
Tem várias utilizações industriais, como a produção de solventes, a aceleração da vulcanização da borracha, a inibição da corrosão de tubos, a fabricação de sabões, a preparação de corantes e a absorção de gases ácidos em determinados processos.
A dimetilamina é um gás altamente inflamável. Os recipientes que o contêm não devem ser expostos ao calor ou fogo, pois podem explodir. Além disso, seus vapores são irritantes para os olhos, a pele e o trato respiratório.
É um composto que pode fazer parte dos aerossóis atmosféricos, ou seja, de gotículas muito finas encontradas na atmosfera.
Estrutura
Dimetilamina é uma amina alifática secundária. Isso significa que os substituintes de nitrogênio (N) são alifáticos (–CH 3), o que significa que eles não são aromáticos e que existem dois. Portanto, eles são dois metilos -CH 3 ligados ao nitrogênio, que também possui um hidrogênio (H).
Na molécula de dimetilamina, o nitrogênio (N) possui um par de elétrons livres, ou seja, um par de elétrons que não estão ligados a nenhum outro átomo.
Estrutura da dimetilamina. Autor: Benjah-bmm27. Fonte: Wikimedia Commons.
Nomenclatura
- Dimetilamina
- N, N-Dimetilamina
- N-metilmetanamina
- DMA (acrônimo para Di-Metil-Amina).
Propriedades
Estado físico
Gás incolor.
Peso molecular
45,08 g / mol
Ponto de fusão
-93 ºC
Ponto de ebulição
7,3 ºC
Ponto de inflamação
-6,69 ºC (método de copo fechado).
Temperatura de autoignição
400 ° C
Densidade
Líquido = 0,6804 g / cm 3 a 0 ° C.
Vapor = 1,6 (densidade relativa em relação ao ar, ar = 1).
Solubilidade
Muito solúvel em água: 163 g / 100 g de água a 40 ° C Solúvel em etanol e éter etílico.
pH
As soluções aquosas de dimetilamina são fortemente alcalinas.
Constante de dissociação
K b = 5,4 x 10 -4
pK a do ácido conjugado = 10,732 a 25 ° C O ácido conjugado é o íon dimetilamônio: (CH 3) NH 2 +
Propriedades quimicas
Dimetilamina líquida pode atacar alguns plásticos, borrachas e revestimentos.
Quando dissolvido em água, o par de elétrons livres do nitrogênio (N) tira um próton (H +) da água, deixando um OH - livre, formando soluções muito alcalinas e corrosivas:
Dimetilamina + Água → Íon Dimetilamônio + Íon Hidroxila
(CH 3) 2 NH + H 2 O → (CH 3) 2 NH 2 + + OH -
Com o ácido nítrico, você obtém um sal de nitrato, ou seja, nitrato de dimetilamônio:
Dimetilamina + Ácido Nítrico → Nitrato de Dimetilamônio
(CH 3) 2 NH + HNO 3 → (CH 3) 2 NH 2 + NO 3 -
Outras propriedades
Quando em baixa concentração no ar tem cheiro de peixe, enquanto em altas concentrações cheira a amônia (NH 3).
Reações bioquímicas
No corpo, a dimetilamina pode sofrer nitrosação sob condições fracamente ácidas para dar dimetilnitrosamina um composto carcinogênico (CH 3) 2 N-NO.
A formação de dimetil nitrosamina ocorre a partir de dimetilamina e nitrito (nitrito de sódio) no estômago (em pH 5-6) pela ação de bactérias no trato gastrointestinal. O nitrito de sódio está presente em alguns alimentos.
Dimetilamina + Nitrito de Sódio → Dimetilnitrosamina + Hidróxido de Sódio
(CH 3) 2 NH + NaNO 2 → (CH 3) 2 N-NO + NaOH
Obtendo
A dimetilamina é preparada comercialmente pela reação de metanol (CH 3 OH) com amônia (NH 3) a 350-450 ° C na presença de um catalisador de sílica-alumina (SiO 2 / Al 2 O 3).
2 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3) 2 NH + 2 H 2 O
Uma vez que a monometilamina e a trimetilamina também são produzidas, a purificação é realizada em uma série de quatro a cinco colunas de destilação.
Presença na natureza
Dimetilamina é encontrada em plantas e animais. Também está presente de forma natural e abundante na urina humana.
Estima-se que sua presença em humanos se deva ao fato de ser produzida por certos tipos de bactérias intestinais a partir de alguns compostos encontrados nos alimentos.
Alguns desses compostos são colina (um composto que está associado ao grupo B de vitaminas) e óxido de trimetilamina. Acredita-se também que seja proveniente de uma enzima que inibe o óxido nítrico (NO) que se forma no corpo.
Certas fontes de informação indicam que o aumento da dimetilamina na urina é provocado pela ingestão de peixes e mariscos, onde os valores mais elevados são obtidos quando se ingerem lulas, pescadas, sardinhas, espadarte, bacalhau, badejo e raia.
Comer peixe pode aumentar os níveis de dimetilamina na urina. Autor: Anna Sulencka. Fonte: Pixabay.
Pacientes com excesso de dimetilamina
A dimetilamina é considerada uma toxina urêmica, ou seja, uma substância que pode causar danos se sua concentração na urina for muito alta. Na verdade, níveis muito elevados de dimetilamina foram observados em pacientes com doença renal em estágio terminal.
Acredita-se que nesses pacientes possa haver uma superpopulação de bactérias intestinais que podem estar produzindo.
Formulários
Dimetilamina ou DMA é usado para:
- Preparação de outros compostos.
- Produção dos solventes dimetilformamida e dimetilacetamida.
- Acelere a vulcanização de certas borrachas.
- Retire os pelos das peles durante o bronzeamento.
- Atua como antioxidante para solventes.
- Servir como agente de flotação mineral.
- Inibe a corrosão e como agente anti-incrustante para tubos.
- Funcionar como surfactante.
- Faça sabões e detergentes.
- Atuar como químico em têxteis.
- Funcionar como agente antidetonante em combustíveis e como estabilizador de gasolina.
- Prepare corantes.
- Absorve gases ácidos.
- Servir como propulsor de pesticidas e foguetes.
- Faça parte de agentes para tratamento de água.
- Atuar como fungicida em produtos agroquímicos.
- Usos já descontinuados como atrair e matar gorgulhos ou insetos que atacam o algodão.
Planta de algodão. Autor: ISAAA KC. Fonte: Pixabay.
No passado, os insetos que atacam as plantas de algodão eram mortos com dimetilamina. MarvinBikolano. Fonte: Wikimedia Commons.
Riscos
Os vapores de dimetilamina são irritantes para a pele, os olhos e o trato respiratório.
Se entrar em contato com a pele na forma líquida, pode causar queimaduras por frio e queimaduras químicas. Sua inalação tem efeitos adversos à saúde.
O gás DMA é corrosivo e pode formar soluções aquosas corrosivas. Suas soluções aquosas podem se tornar inflamáveis, a menos que sejam altamente diluídas.
Dimetilamina na forma de gás inflama facilmente produzindo fumos tóxicos de óxidos de nitrogênio (NO x).
Se o recipiente que contém este gás for exposto ao fogo ou calor intenso, pode explodir.
Influência do DMA na atmosfera
O aerossol atmosférico (gotículas muito pequenas de mistura de compostos naturais e / ou poluentes na atmosfera) tem um impacto profundo no clima global e na qualidade do ar nas várias regiões do mundo.
A formação das novas partículas de aerossol ainda não é totalmente compreendida.
Estima-se que a dimetilamina participe junto com outros compostos na formação dessas partículas, o que parece depender das fortes emissões de DMA na área.
Por exemplo, as áreas industriais são mais concentradas do que as áreas agrícolas, e isso pode influenciar a forma como a DQA participa.
Vale ressaltar que, segundo alguns cientistas, a queima de material vegetal contendo glifosato (um dos herbicidas mais utilizados no mundo), pode levar à formação de dimetilamina.
Aerossóis atmosféricos na América do Sul. A dimetilamina pode contribuir para sua formação. MarvinBikolano. Fonte: Wikimedia Commons.
Referências
- Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA. (2019). Dimetilamina. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Kirk-Othmer (1994). Enciclopédia de Tecnologia Química. Quarta edição. John Wiley & Sons.
- Morrison, RT e Boyd, RN (2002). Química orgânica. 6ª Edição. Prentice-Hall.
- Windholz, M. et al. (editores) (1983). The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Décima edição. Merck & CO., Inc.
- Abramowitz, MK et al. (2010). The Pathophysiology of Uremia. Aminas alifáticas. Em Doença Renal Crônica, Diálise e Transplante (Terceira Edição). Recuperado de sciencedirect.com.
- Li, H. et al. (2019). Influência das condições atmosféricas na formação de novas partículas à base de ácido sulfúrico-dimetilamina-amônia. Chemosphere 2019; 245: 125554. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.
- Mackie, JC e Kennedy, EM (2019). Pirólise do glifosato e seus produtos tóxicos. Environ. Sci. Technol. 2019: 53 (23): 13742-13747. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.