DIMETILANILINA: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, SÍNTESE, USOS - QUÍMICA - 2025

A dimetilanilina ou dimetilfenilamina é um composto orgânico que compreende um anel benzeno com um grupo amino substituído com dois grupos metil. Sua fórmula química é C ₈ H ₁₁ N.

É também conhecido como N, N-dimetilanilina, por ser um derivado da anilina em que os hidrogênios do grupo amino são substituídos por dois grupos metil. Isso a torna uma amina terciária.

Estrutura de N, N-dimetilanilina. Nenhum autor legível por máquina fornecido. Mysid assumido (com base em reivindicações de direitos autorais).. Fonte: Wikipedia Commons.

N, N-Dimetilanilina é um líquido oleoso amarelo claro a marrom com o odor característico de aminas. É um composto básico e reage com o ácido nitroso para formar um composto nitroso. Quando exposto ao ar, torna-se castanho.

É utilizado na fabricação de corantes para tintas. Também é usado como um ativador para catalisadores de polimerização e em misturas para registro de imagens. Por sua vez, tem sido usado na síntese de compostos antibacterianos ou antibióticos, como certas cefalosporinas derivadas de penicilinas. A N, N-dimetilanilina também é base para a obtenção de outros compostos químicos.

É um líquido combustível e quando aquecido até a decomposição emite vapores tóxicos. A exposição humana aguda à N, N-dimetilanilina pode causar efeitos negativos como dores de cabeça, tonturas, diminuição do oxigênio no sangue e descoloração azulada da pele, entre outros sintomas.

Estrutura

A figura a seguir mostra a estrutura espacial da N, N-dimetilanilina:

Estrutura espacial da N, N-dimetilanilina. Ésquilo. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- N, N-dimetilanilina

- Dimetilanilina

- Dimetilfenilamina

- N, N-dimetilbenzenamina

N, N é colocado no nome para indicar que os dois grupos metilo (-CH ₃) está ligado ao azoto (N) e não para o anel de benzeno.

Propriedades

Estado físico

Líquido de amarelo pálido a marrom.

Peso molecular

121,18 g / mol.

Ponto de fusão

3 ° C

Ponto de ebulição

194 ° C

Ponto de inflamação

63 ºC (método de copo fechado). É a temperatura mínima na qual ele emite vapores que podem se inflamar se uma chama passar sobre ele.

Pressão de vapor

0,70 mm Hg a 25 ° C

Temperatura de autoignição

371 ° C É a temperatura mínima em que queima espontaneamente à pressão atmosférica, sem fonte externa de calor ou chama.

Densidade

0,9537 g / cm ³ a 20 ° C

Índice de refração

1,5582 a 20 ° C

Solubilidade

Em água é muito pouco solúvel: 1.454 mg / L a 25 ºC.

Muito solúvel em álcool, clorofórmio e éter. Solúvel em acetona, benzeno e em solventes oxigenados e clorados.

Constante de basicidade

K _b 11,7, que indica a facilidade com que este composto aceita um íon hidrogênio da água.

Propriedades quimicas

N, N-dimetilanilina é um composto básico. Reage com ácido acético para dar acetato de N, N-dimetilanilínio.

O grupo -N (CH ₃) ₂ de N, N-dimetilanilina é um poderoso ativador de substituição aromática na posição para do anel benzeno.

Reage com nitrito de sódio (NaNO ₂) na presença de ácido clorídrico (HCl) para formar p-nitroso-N, N-dimetilanilina. Também com o ácido nitroso gera o mesmo composto nitrosado na posição para.

Quando a N, N-dimetilanilina reage com o cloreto de benzenodiazônio, em meio ligeiramente ácido, é produzido um composto azo do tipo Ar - N = N - Ar ', em que Ar é um grupo aromático. Moléculas com grupos azo são compostos fortemente coloridos.

Riscos

Quando aquecido até a decomposição, emite vapores de anilina altamente tóxicos e óxidos de nitrogênio NO _x.

É um líquido combustível.

Ele se decompõe lentamente na água exposta ao sol. Não é biodegradável.

Ele volatiliza do solo úmido e das superfícies da água. Ele não evapora do solo seco e se move através dele. Não se acumula nos peixes.

Pode ser absorvido pela pele. Também é rapidamente absorvido por inalação. A exposição humana à N, N-dimetilanilina pode diminuir o conteúdo de oxigênio no sangue, resultando em uma cor azulada da pele.

A inalação aguda deste composto pode causar efeitos negativos no sistema nervoso central e no sistema circulatório, com dores de cabeça, cianose e tonturas.

Síntese

Pode ser produzido de várias maneiras:

- De anilina e metanol sob pressão na presença de catalisadores ácidos, como H ₂ SO ₄. O sulfato é obtido, o qual é convertido na base pela adição de hidróxido de sódio.

Síntese de N, N-dimetilanilina. Werderkli - Trabalho próprio. Domínio público. Fonte: Wikipedia Commons.

- Passagem de vapor de anilina e éter dimetílico sobre óxido de alumínio ativado.

- Aquecer uma mistura de anilina, cloreto de anilínio e metanol sob pressão e destilar.

Formulários

Na industria de tinturas

Devido à propriedade de reagir com cloreto de benzenediazônio para formar compostos azo, a N, N-dimetilanilina é usada como um intermediário na fabricação de corantes.

É uma matéria-prima na síntese dos corantes da família do violeta de metila.

Corante violeta de metila. Nenhum autor legível por máquina fornecido. Shaddack assumido (com base em reivindicações de direitos autorais).. Fonte: Wikipedia Commons

Na fabricação de misturas fotocuráveis

A N, N-dimetilanilina faz parte de uma mistura fotocurável que sofre a reação de cura devido à alta sensibilidade à luz visível ou infravermelha próxima, podendo ser utilizada para gravação de imagens ou materiais fotorresistentes.

A N, N-dimetilanilina é um dos componentes da mistura que causa sensibilização aos comprimentos de onda, de forma que a composição é curada com luz de comprimentos de onda de baixa energia.

Estima-se que o papel da N, N-dimetilanilina provavelmente suprime a reação de terminação da polimerização radical causada pelo oxigênio.

Na fabricação de fibra de vidro

N, N-dimetilanilina é usada como um endurecedor catalítico em certas resinas de fibra de vidro.

Na síntese de antibióticos

A N, N-dimetilanilina participa da síntese das cefalosporinas a partir das penicilinas.

Os sulfóxidos de penicilina são convertidos em derivados cefemicos quando aquecidos na presença de catalisadores básicos, como N, N-dimetilanilina.

Essas cefalosporinas exibem atividade antibacteriana contra organismos gram-positivos e gram-negativos, bem como contra estafilococos resistentes à penicilina.

Antibióticos Alina Kuptsova. Fonte: Pixabay.

No entanto, deve-se notar que a N, N-dimetilanilina permanece nesses antibióticos como uma impureza.

Na catálise de reações químicas

A N, N-dimetilanilina é usada na ativação de catalisadores de polimerização de olefinas.

É utilizado em conjunto com o pentafluorofenol (C ₆ F ₅ OH) com o qual forma o composto iônico ^{+ -}. Este composto iônico possui um ou dois prótons ativos que atuam no catalisador com base em um metal de transição.

Além disso, na fabricação de resinas, a N, N-dimetilanilina tem sido usada como um acelerador ou promotor de polimerização para a formação de resinas de poliéster. Sua ação gera uma cura rápida da resina.

Em várias aplicações

É utilizado na síntese de outros compostos químicos, por exemplo, vanilina, e como intermediário para fármacos.

É também utilizado como solvente, como agente alquilante, estabilizante e para fazer tintas e revestimentos.

Referências

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