DISSACARÍDEOS: CARACTERÍSTICAS, ESTRUTURA, EXEMPLOS, FUNÇÕES - BIOLOGIA - 2025

Os dissacarídeos são carboidratos também chamados de açúcares duplos. Eles têm funções importantes na alimentação do homem como principais fontes de energia. Estas podem ser de origem vegetal, como a sacarose da cana-de-açúcar e a maltose presente, e de origem animal, como a lactose presente no leite de mamíferos, entre outras.

Carboidratos ou açúcares são os chamados carboidratos ou carboidratos, que são substâncias solúveis em água compostas de carbono, oxigênio e hidrogênio com a fórmula química geral (CH2O) n.

Representação da estrutura do dissacarídeo Lactose (Fonte: Telliott na Wikipédia em inglês via Wikimedia Commons)

Os carboidratos são as substâncias orgânicas mais abundantes na natureza e estão presentes em todas as plantas. A celulose que constitui a estrutura das paredes celulares das plantas é um carboidrato, como os amidos dos grãos e dos tubérculos.

Eles também são encontrados em todos os tecidos animais, como sangue e leite de mamíferos.

Os carboidratos são classificados em: (1) monossacarídeos, que não podem ser hidrolisados ​​em carboidratos mais simples; (2) em dissacarídeos, que quando hidrolisados ​​produzem dois monossacarídeos; (3) em oligossacarídeos, que dão 3-10 monossacarídeos por hidrólise e (4) em polissacarídeos, cuja hidrólise resulta em mais de 10 monossacarídeos.

Amido, celulose e glicogênio são polissacarídeos. Os dissacarídeos de importância fisiológica em humanos e outros animais são a sacarose, a maltose e a lactose.

Características e estrutura

Por serem carboidratos, os dissacarídeos são compostos de carbono, oxigênio e hidrogênio. Em geral, o oxigênio e o hidrogênio na estrutura da maioria dos carboidratos estão na mesma proporção que na água, ou seja, para cada oxigênio existem dois hidrogênios.

É por isso que são chamados de "carboidratos ou carboidratos". Quimicamente, os carboidratos podem ser definidos como aldeídos poli-hidroxilados (R-CHO) ou cetonas (R-CO-R).

Aldeídos e cetonas possuem um grupo carbonila (C = O). Nos aldeídos, esse grupo está ligado a pelo menos um hidrogênio e, nas cetonas, esse grupo carbonila não está ligado ao hidrogênio.

Dissacarídeos são dois monossacarídeos ligados por uma ligação glicosídica.

Dissacarídeos como a maltose, a sacarose e a lactose, quando aquecidos com ácidos diluídos ou por ação enzimática, hidrolisam e dão origem aos seus componentes monossacarídeos. A sacarose dá origem a uma glicose e uma frutose, a maltose dá origem a duas glicose e a lactose a uma galactose e uma glicose.

Exemplos

Sacarose

A sacarose é o açúcar mais abundante da natureza e é composta pelos monossacarídeos glicose e frutose. É encontrada nos sucos de plantas como beterraba, cana-de-açúcar, sorgo, abacaxi, bordo e em menor escala em frutas maduras e o suco de muitos vegetais. Este dissacarídeo é facilmente fermentado pela ação das leveduras.

Lactose

A lactose, ou açúcar do leite, é composta por galactose e glicose. O leite de mamífero é rico em lactose e fornece nutrientes para bebês.

A maioria dos mamíferos só consegue digerir a lactose quando são crianças e perdem essa capacidade à medida que amadurecem. Na verdade, os humanos que são capazes de digerir laticínios na idade adulta têm uma mutação que os permite fazer isso.

É por isso que tantas pessoas são intolerantes à lactose; Os humanos, como outros mamíferos, não tinham a capacidade de digerir a lactose na infância até que essa mutação se manifestasse em certas populações há cerca de 10.000 anos.

Hoje, o número de pessoas com intolerância à lactose varia amplamente entre as populações, variando de 10% no norte da Europa a 95% em partes da África e da Ásia. As dietas tradicionais de diferentes culturas refletem isso na quantidade de laticínios consumidos.

Maltose

A maltose é composta por duas unidades de glicose e é formada quando a enzima amilase hidrolisa o amido presente nas plantas. No processo digestivo, a amilase salivar e a amilase pancreática (amilopepsina) decompõem o amido, dando origem a um produto intermediário que é a maltose.

Este dissacarídeo está presente em xaropes de açúcar de milho, açúcar de malte e cevada germinada e pode ser facilmente fermentado pela ação do fermento.

Trehalose

A trealose também é composta por duas moléculas de glicose, como a maltose, mas as moléculas estão ligadas de forma diferente. Pode ser encontrada em certas plantas, fungos e animais como camarão e insetos.

O açúcar no sangue de muitos insetos, como abelhas, gafanhotos e borboletas, é composto de trealose. Eles o usam como uma molécula de armazenamento eficiente que fornece energia rápida para o vôo quando se quebra.

Chitobiosa

Consiste em duas moléculas de glucosamina ligadas. Estruturalmente, é muito semelhante à celobiose, exceto que tem um grupo N-acetilamino, onde a celobiose tem um grupo hidroxila.

É encontrado em algumas bactérias e é usado em pesquisas bioquímicas para estudar a atividade enzimática.

Também é encontrada na quitina, que forma paredes de fungos, exoesqueletos de insetos, artrópodes e crustáceos, e também é encontrada em peixes e cefalópodes, como polvos e lulas.

Celobiose (glicose + glicose)

A celobiose é um produto da hidrólise da celulose ou de materiais ricos em celulose, como papel ou algodão. É formado pela união de duas moléculas de beta-glicose por uma ligação β (1 → 4)

Lactulose (galactose + frutose)

A lactulose é um açúcar sintético (artificial) que não é absorvido pelo corpo, mas se decompõe no cólon em produtos que absorvem água no cólon, amolecendo as fezes. Seu uso principal é no tratamento da constipação.

É também utilizado para baixar os níveis de amoníaco no sangue em pessoas com doença hepática, uma vez que a lactulose absorve o amoníaco no cólon (eliminando-o do corpo).

Isomaltose (glicose + Isomaltase de glicose)

A trealulose é um açúcar artificial, um dissacarídeo composto de glicose e frutose ligados por uma ligação alfa (1-1) glicosídica.

É produzido durante a produção de isomaltulose a partir da sacarose. No revestimento do intestino delgado, a enzima isomaltase decompõe a trealulose em glicose e frutose, que são então absorvidas no intestino delgado. Trehalulose tem baixa potência para causar cáries.

Chitobiosa

É a unidade de repetição do dissacarídeo na quitina, que difere da celobiose apenas na presença de um grupo N-acetilamino no carbono-2 em vez do grupo hidroxila. No entanto, a forma não acetilada é freqüentemente também chamada de quitobiose.

Lactitol

É um álcool cristalino C12H24O11 obtido por hidrogenação da lactose. É um dissacarídeo análogo da lactulose, usado como adoçante. Também é um laxante e é usado para tratar a constipação.

Turanose

Composto orgânico dissacarídeo redutor que pode ser usado como fonte de carbono por bactérias e fungos.

Melibiosa

Açúcar dissacarídeo (C12H22O11) formado pela hidrólise parcial da rafinose.

Xilobiose

Um dissacarídeo que consiste em dois resíduos de xilose.

Sufocando

Dissacarídeo presente em um soforolipídeo.

Gentiobiosa

A gentiobiose é um dissacarídeo que consiste em duas unidades de D-glicose ligadas por uma ligação glicosídica do tipo β (1 → 6). A gentiobiose possui muitos isômeros que diferem pela natureza da ligação glicosídica que conecta as duas unidades de glicose.

Leucrose

É uma glicosilfrutose que consiste em um resíduo α-D-glucopiranosil ligado à D-frutopiranose por meio de uma ligação (1 → 5). Um isômero da sacarose.

Rotina

É um dissacarídeo presente nos glicosídeos.

Caroliniasida A

Oligossacarídeos que contêm duas unidades monossacarídicas ligadas por uma ligação glicosídica.

Absorção

Em humanos, os dissacarídeos ou polissacarídeos ingeridos, como o amido e o glicogênio, são hidrolisados ​​e absorvidos como monossacarídeos no intestino delgado. Os monossacarídeos ingeridos são absorvidos como tal.

A frutose, por exemplo, se difunde passivamente na célula intestinal e a maior parte é convertida em glicose antes de entrar na corrente sanguínea.

Lactase, maltase e sacarase são as enzimas localizadas na borda luminal das células do intestino delgado, responsáveis ​​pela hidrólise da lactose, maltose e sacarose, respectivamente.

A lactase é produzida por recém-nascidos, mas em algumas populações não é mais sintetizada pelo enterócito durante a vida adulta.

Como consequência da ausência de lactase, a lactose permanece no intestino e arrasta água por osmose em direção ao lúmen intestinal. Ao chegar ao cólon, a lactose é degradada por fermentação por bactérias no trato digestivo com a produção de CO2 e vários ácidos. Ao consumir leite, essa combinação de água e CO2 causa diarréia, e isso é conhecido como intolerância à lactose.

A glicose e a galactose são absorvidas por um mecanismo comum dependente do sódio. Primeiro, há um transporte ativo de sódio que remove o sódio da célula intestinal através da membrana basolateral para o sangue. Isso diminui a concentração de sódio na célula intestinal, o que gera um gradiente de sódio entre o lúmen do intestino e o interior do enterócito.

Quando esse gradiente é gerado, a força que vai conduzir o sódio junto com a glicose ou a galactose para dentro da célula é obtida. Nas paredes do intestino delgado, existe um cotransportador Na + / glicose, Na + / galactose (um simportador) que depende das concentrações de sódio para a entrada de glicose ou galactose.

Quanto maior a concentração de Na + no lúmen do trato digestivo, maior o influxo de glicose ou galactose. Se não houver sódio ou se sua concentração no lúmen do tubo for muito baixa, nem a glicose nem a galactose serão absorvidas adequadamente.

Em bactérias como a E. Coli, por exemplo, que normalmente obtêm sua energia da glicose, na ausência desse carboidrato no meio podem utilizar lactose e para isso sintetizam uma proteína responsável pelo transporte ativo da lactose chamada lactose permease, entrando assim lactose sem ser previamente hidrolisada.

Recursos

Os dissacarídeos ingeridos entram no corpo dos animais que os consomem como monossacarídeos. No corpo humano, principalmente no fígado, embora também ocorra em outros órgãos, esses monossacarídeos são integrados nas cadeias metabólicas de síntese ou catabolismo conforme a necessidade.

Por meio do catabolismo (decomposição), esses carboidratos participam da produção de ATP. Nos processos de síntese, eles participam da síntese de polissacarídeos como o glicogênio e, assim, formam as reservas de energia presentes no fígado, nos músculos esqueléticos e em muitos outros órgãos.

Eles também participam da síntese de muitas glicoproteínas e glicolipídios em geral.

Embora os dissacarídeos, como todos os carboidratos ingeridos, possam ser fontes de energia para o homem e os animais, eles participam de múltiplas funções orgânicas por fazerem parte das estruturas das membranas celulares e das glicoproteínas.

A glucosamina, por exemplo, é um componente fundamental do ácido hialurônico e da heparina.

Da lactose e seus derivados

A lactose presente no leite e seus derivados é a fonte mais importante de galactose. A galactose é de grande importância, pois faz parte dos cerebrosídeos, gangliosídeos e mucoproteínas, que são constituintes essenciais das membranas celulares neuronais.

A lactose e a presença de outros açúcares na dieta favorecem o desenvolvimento da flora intestinal, essencial para a função digestiva.

A galactose também participa do sistema imunológico, pois é um dos componentes do grupo ABO na parede das hemácias.

A glicose, produto da digestão da lactose, sacarose ou maltose, pode entrar no corpo pela via da síntese das pentoses, especialmente pela síntese da ribose, necessária para a síntese dos ácidos nucléicos.

Nas plantas

Na maioria das plantas superiores, os dissacarídeos são sintetizados a partir da triose fosfato do ciclo fotossintético de redução do carbono.

Essas plantas sintetizam principalmente sacarose e a transportam do citosol para as raízes, sementes e folhas jovens, ou seja, para áreas da planta que não utilizam a fotossíntese de forma substancial.

Assim, a sacarose sintetizada pelo ciclo fotossintético de redução do carbono e aquela que se origina da degradação do amido sintetizado pela fotossíntese e acumulado nos cloroplastos, são duas fontes noturnas de energia para as plantas.

Outra função conhecida de alguns dissacarídeos, principalmente da maltose, é participar do mecanismo de transdução de sinais químicos para o motor do flagelo de algumas bactérias.

Nesse caso, a maltose se liga primeiro a uma proteína e esse complexo se liga ao transdutor; como resultado dessa ligação, um sinal intracelular é produzido direcionado para a atividade motora do flagelo.

Referências

1. Alberts, B., Dennis, B., Hopkin, K., Johnson, A., Lewis, J., Raff, M.,… Walter, P. (2004). Essential Cell Biology. Abingdon: Garland Science, Taylor & Francis Group.
2. Fox, SI (2006). Human Physiology (9ª ed.). Nova York, EUA: McGraw-Hill Press.
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4. Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V., & Weil, P. (2009). Harper's Illustrated Biochemistry (28ª ed.). McGraw-Hill Medical.
5. Rawn, JD (1998). Bioquímica. Burlington, Massachusetts: Neil Patterson Publishers.