ESTERÓIDES CARACTERÍSTICAS, ESTRUTURA, FUNÇÕES, CLASSIFICAÇÃO - BIOLOGIA - 2025

Os esteróides são lípidos (gorduras) e são classificados como tal porque são compostos hidrofóbicos e, portanto, insolúveis em água. Ao contrário dos outros lipídios conhecidos, os esteróides são compostos por um núcleo de 17 carbonos composto de quatro anéis fundidos ou interligados, denominados pelas letras A, B, C e D, respectivamente.

O termo "esteróide" foi introduzido por Callow em 1936 para se referir a um grupo de compostos que incluía esteróis, saponinas, ácidos biliares, hormônios sexuais e cardiotóxicos.

Estrutura básica de um esteróide (Fonte: Hati em German Wikipedia / Public domain, via Wikimedia Commons)

Centenas de esteróides são encontrados em plantas, animais e fungos. Todos eles derivam da mesma molécula chamada ciclopentanoperidrofenantreno, steran ou "gonano". Essa molécula é a que contribui com os quatro anéis, três dos quais são compostos por 6 carbonos, cada um denominado ciclohexano (A, B e C) e o último por cinco, ciclopentano (D).

O colesterol é o esteróide de maior importância biológica. É o precursor da vitamina D, progesterona, testosterona, estrogênios, cortisol, aldosterona e sais biliares. Faz parte da estrutura das membranas celulares dos animais e participa dos sistemas de sinalização celular.

Os esteróides naturais são substâncias sintetizadas por organismos vivos que cumprem várias funções.

Em humanos, alguns esteróides fazem parte das membranas celulares, onde desempenham funções relacionadas ao grau de fluidez da membrana; outros atuam como hormônios e outros participam da emulsão das gorduras nos processos digestivos.

Nas plantas, os esteróides fazem parte das membranas, participam do crescimento das raízes laterais, do crescimento e desenvolvimento dos brotos e da floração.

Embora os esteróides não tenham sido bem estudados em cogumelos, eles fazem parte da estrutura de suas membranas, seus hormônios sexuais e fatores de crescimento. Em insetos, pássaros e anfíbios, os esteróides fazem parte dos hormônios, membranas e alguns dos venenos.

Características esteróides

Quando se trata de esteróides, muitas pessoas os associam a ajudas ergogênicas, trapaça ou vantagens injustas. Essa associação tem a ver com o uso de um tipo de esteróide para aumentar a massa muscular amplamente utilizado por atletas. Esses tipos de esteróides são chamados de "esteróides anabolizantes androgênicos".

Embora esses esteróides naturais e alguns sintéticos tenham a função de promover o crescimento e o desenvolvimento da massa muscular esquelética, os esteróides têm muitas outras funções e são amplamente usados ​​no campo da farmacologia.

Os esteróides são usados ​​como antiinflamatórios em processos que afetam as articulações, no tratamento antineoplásico como pré-medicação junto com a quimioterapia, faz parte de alguns medicamentos usados ​​para a asma brônquica.

Os anticoncepcionais orais são hormônios esteróides. Eles são usados ​​localmente para tratar o eczema da pele, etc.

O uso de esteróides também é importante no campo do agronegócio, uma vez que são utilizados como enraizantes, para promover o crescimento de raízes e brotos. Eles são usados ​​para controlar a floração nas plantações, etc.

Estrutura

Os esteróides são derivados do ciclopentanoperidrofenantreno, aos quais são adicionados alguns grupos funcionais e uma cadeia lateral no carbono 17. Os grupos funcionais são os grupos hidroxila, metil, carboxila ou carbonila, entre outros. Em alguns esteróides, ligações duplas são adicionadas.

O comprimento e a estrutura da cadeia lateral fazem a diferença entre os vários esteróides. Os esteróides que possuem o grupo funcional hidroxila (-OH) são classificados como álcoois e são chamados de "esteróis".

A partir da estrutura básica do steran com quatro anéis fundidos, três ciclohexanos denominados com as letras A, B e C e um ciclopentano denominado com a letra D, são formadas centenas de estruturas esteróides naturais e sintéticas.

Em humanos, três grupos hormonais são sintetizados a partir do colesterol: mineralocorticóides como a aldosterona, glicocorticóides como o cortisol, hormônios sexuais como a testosterona e estrogênios e progestogênios como a progesterona.

O colesterol também é usado para a síntese de vitamina D e sais biliares.

Recursos

Os esteróides têm funções muito importantes e diversas. O colesterol, por exemplo, estabiliza as membranas celulares e participa dos mecanismos de sinalização celular. Outros esteróides cumprem funções hormonais e participam dos processos digestivos por meio dos sais biliares.

Em humanos, os hormônios esteróides são liberados na circulação, onde são transportados até atingirem os órgãos "alvo". Nesses órgãos, essas moléculas se ligam a receptores nucleares, provocando respostas fisiológicas por meio da regulação da expressão de genes específicos.

É assim que os esteroides participam da regulação do metabolismo de carboidratos e proteínas, do controle dos níveis de eletrólitos sanguíneos e da osmolaridade plasmática.

Eles têm propriedades antiinflamatórias, alguns são liberados em resposta ao estresse, aumentando a pressão arterial e a glicose no sangue.

Outros esteróides têm a ver com os sistemas reprodutivos feminino e masculino. Eles participam do desenvolvimento e manutenção das características sexuais distintas de cada sexo, e outros têm funções específicas durante a gravidez.

Os fitoesteróis são encontrados na estrutura das membranas vegetais, com a mesma função do colesterol para estabilizar as membranas dos animais, e o ergosterol é encontrado nas membranas de fungos filamentosos e leveduras.

Os esteróides de origem vegetal mais importantes (fitosteróis) são: β-sitosterol, estigmasterol e campesterol.

Em insetos, pássaros e anfíbios, os esteróides são encontrados tanto em suas membranas quanto nas estruturas de muitos de seus hormônios e em alguns venenos. Os esteróides também fazem parte da estrutura de vários venenos produzidos por fungos.

Tipos de esteróides (classificação)

A estrutura de quatro anéis do ciclopentanoperidrofenantreno comum a todos os esteróides permite a possibilidade de centenas de substituições em cada posição, o que torna a classificação muito difícil.

Existem várias classificações para esteróides. O mais simples de todos os agrupa em dois tipos: naturais e sintéticos. No entanto, em 1950, uma classificação baseada no número de átomos de carbono foi elaborada; Esta classificação inclui 5 tipos:

1. Colestanos: com 27 carbonos, exemplo: colesterol
2. Colanos: com 24 carbonos, exemplo: ácido cólico
3. Pregnanos: com 21 carbonos, exemplo: progesterona
4. Androstanos: com 19 carbonos, exemplo: testosterona
5. Estranos: com 18 carbonos, exemplo: estradiol

Posteriormente, foi estruturada uma nova classificação que leva em consideração o número de átomos de carbono da cadeia lateral e os grupos funcionais do carbono número 17.

Esta classificação inclui 11 tipos de esteróides, entre os quais estão: estrano, androstano, pregnano, colan, colestano, ergostano, estigmastano, lanostano, cardanolidos, bufanolidos e espirostanos.

Estranho

Os esteróides com uma espinha dorsal de estrano têm 18 átomos de carbono e têm, na cadeia lateral ligada ao carbono 17, um anel aromático A sem um grupo metila no carbono 10. Os esteróides naturais desta classe são os estrogênios e um exemplo é o estradiol.

Androstane

Os andrógenos são esteróides naturais que têm um esqueleto de androstano, também com 18 átomos de carbono e com um substituinte "ceto" ligado à cadeia lateral do átomo de carbono 17. Exemplos de andrógenos são testosterona e androstenediona.

Grávida

Os esteróides com esqueleto pregnano têm 21 átomos de carbono e dois átomos de carbono na cadeia lateral do carbono 17. Progesterona e esteróides adrenais, cortisol e aldosterona pertencem a este grupo.

Colano

Os sais biliares têm esteróides com esqueletos colane, compostos por 24 átomos de carbono e que têm 5 átomos de carbono na cadeia lateral de carbono 17. Exemplos destes são o ácido cólico.

Colestano

Esteróis são esteróides com esqueletos de colestano. Eles têm 27 átomos de carbono e 8 na cadeia lateral do carbono 17. O colesterol é, sem dúvida, o esterol mais exemplar.

Ergostan

Outros esteróis, como o ergosterol, são bons exemplos de esteróides neste grupo, que têm uma estrutura ergostana, com 28 átomos de carbono e 9 átomos do mesmo elemento na cadeia lateral de 17 carbonos.

Stigmastane

O estigmasterol, outro esterol de origem vegetal, possui um esqueleto composto por 29 átomos de carbono conhecido como estigmastano, que possui 10 átomos de carbono na cadeia lateral do carbono na posição 17.

Lanostan

Lanosterol, que é o primeiro produto de ciclização do esqualeno, o precursor de todos os esteróides, é composto de um esqueleto de 27, 30-32 átomos de carbono, que tem dois grupos metil no carbono 4 e 8 átomos de carbono no cadeia lateral de carbono 17.

Este esteróide pertence a um grupo conhecido como trimeril esteróis.

Cardanolidos

Os glicosídeos cardíacos são esteroides compostos de esqueletos de cardanólidos, formados por 23 átomos de carbono e um anel de lactona como substituinte no carbono 17. Um exemplo desses compostos é a digitoxigenina.

Buphanolides

O veneno do sapo é rico em bufotoxina, um composto feito de esteróides do tipo bufanolida, caracterizado por uma estrutura de 24 carbonos e um anel de lactona com dupla ligação na cadeia lateral de 17 carbonos.

Spirostans

A dioscina e a diosgenina, uma saponina esteróide produzida por algumas plantas, são sapogeninas com esqueletos esteróides do tipo espirostano. Estes têm 27 átomos de carbono e um anel espiroqueta no carbono 22.

Exemplos de esteróides

Para o colesterol, devido à ação do sol na pele, uma das ligações do cicloexano B se “quebra” e forma uma dupla ligação que se junta a um CH2, que o transforma em colecalciferol ou vitamina D3.

Essa vitamina é necessária para o correto metabolismo do cálcio e fosfato na formação e manutenção da estrutura óssea e dentária dos animais.

Exemplo de alguns esteróides (Fonte: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) via Wikimedia Commons)

Esteróides e hormônios

Os hormônios esteróides derivados do colesterol são progestogênios, corticosteróides (mineralocorticóides e glicocorticóides) e hormônios sexuais.

O primeiro hormônio a ser produzido a partir do colesterol é a pregnenolona. Este é formado pela perda de 6 carbonos da cadeia lateral ligada ao 17º carbono do colesterol.

A pregnenolona é então transformada em progesterona, hormônio cuja função é preparar a parede uterina para a implantação do óvulo fertilizado.

Outros hormônios esteróides são sintetizados a partir da pregnenolona e progesterona. A corticosterona e a aldosterona são sintetizadas a partir de hidroxilações sucessivas da progesterona, um processo catalisado por complexos enzimáticos do citocromo P450.

Em seguida, a hidroxilação e subsequente oxidação do grupo metil C-18 da corticosterona converte-o em aldeído e forma a aldosterona.

A corticosterona e a aldosterona são mineralocorticóides que regulam os níveis sanguíneos de sódio e potássio e regulam a reabsorção renal de sódio, cloreto e água; estes participam da regulação da osmolaridade plasmática.

Os hormônios sexuais também são derivados da progesterona. Os andrógenos são sintetizados nos testículos e no córtex das glândulas supra-renais. Para isso, por ação enzimática, a progesterona é convertida em 17α-hidroxiprogesterona, depois em androstenediona e, por fim, forma-se a testosterona.

A testosterona, por meio de várias etapas enzimáticas, acaba formando o β-estradiol, que é um hormônio sexual feminino.

O beta-estradiol é o estrogênio mais importante. Sua síntese ocorre principalmente nos ovários e em menor grau no córtex adrenal. Esses hormônios também podem ser produzidos nos testículos.

Referências

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