ESTERÓIS: ESTRUTURA, FUNÇÕES E EXEMPLOS - QUÍMICA - 2025

Os esteróis são uma classe de esteróides, lipídios insaponificáveis, que são caracterizados pelo grupo funcional OH do álcool. Resumindo: eles são esteróides alcoólicos. Fazem parte da bioquímica de quase todos os seres vivos, multicelulares ou unicelulares, pois são encontrados em animais, plantas, fungos, bactérias e algas.

Sendo esteróides, eles representam os materiais iniciais para a síntese de hormônios esteróides e vitaminas que são solubilizados em gorduras. São derivados em três tipos principais: os zoosteróis, presentes nos animais e principalmente nos mamíferos; fitoesteróis, em plantas ou vegetais; e micosteróis, encontrados em microrganismos.

O colesterol, presente em enchidos, queijos e carnes vermelhas, é o esterol mais conhecido de todos. Fonte: Pexels.

O nome 'esterol' soa estranho aos ouvidos em geral; mas não é o mesmo quando ouvem a palavra 'colesterol'. E é que o colesterol é de fato um esterol. É o esterol mais importante nas células animais, portanto muitos alimentos derivados deles, como salsichas ou morcela, são ricos em colesterol.

Uma das principais e mais interessantes funcionalidades dos esteróis é tornar a bicamada lipídica das membranas celulares mais flexível. Desta forma, tornam-se mais dinâmicos, comportando-se como se fosse um líquido que flui de forma ordenada (tipo crista ou onda).

Estrutura de esteróis

Estrutura geral dos esteróis e seus derivados. Fonte: Vacinador

Na imagem acima, temos a estrutura básica dos esteróis. Possuem quatro anéis, sendo três hexagonais e um pentagonal, que juntos recebem o nome específico de ciclopentanoperidrofenantreno; o esqueleto estrutural dos esteróides e esta família de lipídeos.

No C-3 temos o grupo hidroxila, OH, que dá à molécula o caráter alcoólico. Na outra extremidade, no C-17 existe uma cadeia lateral R, que irá diferenciar diferentes tipos de esteróis entre si, bem como a presença de substituintes em outros carbonos.

Os esteróis são chamados de moléculas anfipáticas porque possuem regiões polares e apolares totalmente localizadas em sua estrutura. O grupo OH torna-se a cabeça ou região polar hidrofílica; enquanto o resto do corpo de carbono é a cauda ou região apolar, hidrofóbica.

A estrutura do esterol pode inicialmente dar a falsa impressão de ser completamente plana; mas na realidade parece uma folha com ligeiras dobras.

A menos que haja ligações duplas, os anéis não são completamente planos, pois seus carbonos são hibridizados sp ³. No entanto, os esteróis são laminares o suficiente para "se infiltrar" nos espaços apertados das membranas celulares.

Colesterol

Estrutura do colesterol. Fonte: BorisTM via Wikipedia.

Embora a primeira estrutura mostrada seja a mais geral de todas, a do colesterol é praticamente a base para comparar as estruturas de outros esteróis importantes; isto é, eles são muito semelhantes, mas com ligações duplas extras ou com outros substituintes alquil adicionais, como grupos metil ou etil.

Recursos

Síntese de vitaminas solúveis em gordura

Os esteróis são materiais de partida para quatro vitaminas essenciais para o corpo: A, D, E e K. Portanto, indiretamente, os esteróis ajudam a melhorar a visão, garantem uma pele saudável, fortalecem os ossos e o sistema imunológico e fornecem antioxidantes para o corpo.

Síntese de hormônio esteróide

Como afirmado antes, o colesterol é o principal esterol em animais. Participa da síntese de ácidos biliares (bile) no fígado, que auxiliam na assimilação dos nutrientes e dissolvem as gorduras. Ele representa o material orgânico para a síntese da vitamina D em nosso corpo e para a construção das membranas celulares.

Da mesma forma, nosso corpo precisa de colesterol para a síntese de hormônios esteróides; como aldosterona, cortisol, testosterona e estrogênio. Consequentemente, os esteróis desempenham um papel importante na sinalização celular, de modo que órgãos distantes se comunicam por meio da troca de moléculas.

Estabilidade das membranas celulares

A bicamada lipídica das membranas celulares não é rígida, mas se move ou se ondula parcialmente, apresentando fluidez, essencial para que as células respondam efetivamente a estímulos ou sinais externos. A membrana adota um movimento semelhante ao de uma onda, como se fosse um líquido fluindo ordenadamente.

Os esteróis regulam a dinâmica das membranas para que não fiquem muito rígidas nem fluam fora de ordem. Eles, portanto, impõem uma ordem. Eles fazem isso unindo-se entre as caudas apolares da bicamada lipídica, interagindo com elas por meio de forças dispersivas e forçando-as a se mover ou parar.

Essas membranas correspondem não apenas às que separam o citoplasma do meio extracelular, mas também às que revestem as mitocôndrias e o retículo endoplasmático.

Existem estudos que realmente investigam o efeito dos substituintes do esterol na fluidez das membranas; se houver aumento ou aumento de sua dinâmica no caso de os substituintes serem alquil e ramificado, ou grupos polares como OH e NH ₂.

Exemplos de esteróis

Em animais

O colesterol é de longe o esterol animal mais importante. Entre outros zoosteróis também podemos citar o colestenol, coprastenol e demosterol.

Nas plantas

Até agora, não foi feita menção a nenhum fitoesterol ou esterol vegetal, igualmente importantes para o nosso consumo, visto que são comercializados como suplementos nutricionais para reduzir os elevados níveis de colesterol evitando a sua absorção.

Entre os fitoesteróis temos: campesterol, sitosterol, estigmasterol, avenasterol e brassicaesterol, sendo os três primeiros os principais fitoesteróis encontrados em diferentes espécies de plantas e óleos vegetais (milho, girassol, soja, palma, etc.).

O colesterol também faz parte dos esteróis presentes nas plantas. Novamente, é aceitável pensar que parte dos esteróis são derivados de alguma forma do colesterol, uma vez que suas estruturas são muito semelhantes, exceto que eles têm grupos metil ou etil adicionais.

Em cogumelos

O principal esterol em fungos é chamado de ergosterol, geralmente abreviado como ERG:

Estrutura do ergosterol. Fonte: Mysid via Wikipedia.

O ergosterol difere um pouco mais do colesterol por ter duas ligações duplas extras, uma delas localizada na cadeia lateral R na extremidade direita. Este esterol ajuda a proteger os fungos da ação de certos antibióticos.

Em bactérias

E, finalmente, temos os hopanoides, que são considerados esteróis primitivos e permitem que as bactérias resistam a condições hostis de temperatura, pressão, acidez ou ambientes altamente salinos. Hopanóides nem mesmo se baseiam estruturalmente nos quatro anéis condensados, mas consistem em cinco anéis.

Referências

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