ETILENOGLICOL: PROPRIEDADES, ESTRUTURA QUÍMICA, UTILIZAÇÕES - QUÍMICA - 2025

O etilenoglicol é o composto orgânico mais simples da família dos glicóis. Sua fórmula química é C ₂ H ₆ O ₂, enquanto sua fórmula estrutural é HOCH ₂ -CH ₂ OH. Um glicol é um álcool caracterizado por ter dois grupos hidroxila (OH) ligados a dois átomos de carbono vizinhos em uma cadeia alifática.

O etilenoglicol é um líquido límpido, incolor e inodoro. Na imagem abaixo você tem uma amostra dele em uma jarra. Além disso, tem um sabor adocicado e é muito higroscópico. É um líquido pouco volátil, razão pela qual exerce uma pressão de vapor muito pequena, sendo a densidade do vapor maior que a densidade do ar.

Frasco com etilenoglicol em seu conteúdo. Fonte: Σ64

O etilenoglicol é um composto com ótima solubilidade em água, além de ser miscível com diversos compostos orgânicos; tais como álcoois alifáticos de cadeia curta, acetona, glicerol, etc. Isso se deve à sua capacidade de doar e aceitar ligações de hidrogênio de solventes próticos (que possuem H).

O etilenoglicol se polimeriza em muitos compostos, cujos nomes são freqüentemente abreviados para a sigla PEG e um número que indica seu peso molecular aproximado. O PEG 400, por exemplo, é um polímero líquido relativamente pequeno. Enquanto isso, os grandes PEGs são sólidos brancos com uma aparência oleosa.

A propriedade do etilenoglicol de diminuir o ponto de fusão e aumentar o ponto de ebulição da água permite que seja usado como refrigerante e anticoagulante em veículos, aviões e equipamentos de informática.

Propriedades

Nomes

Etano-1,2-diol (IUPAC), etilenoglicol, monoetilenoglicol (MEG), 1-2-di-hidroxietano.

Massa molar

62,068 g / mol

Aparência física

Líquido límpido, incolor e viscoso.

Odor

Banheiro

Gosto

Doce

Densidade

1,1132 g / cm ³

Ponto de fusão

-12,9 ºC

Ponto de ebulição

197,3 ºC

Solubilidade em água

Miscível com água, composto muito higroscópico.

Solubilidade em outros solventes

Miscível com álcoois alifáticos inferiores (metanol e etanol), glicerol, ácido acético, acetona e cetonas semelhantes, aldeídos, piridina, bases de alcatrão de carvão e solúvel em éter. Praticamente insolúvel em benzeno e seus homólogos, hidrocarbonetos clorados, éter de petróleo e óleos.

ponto de ignição

111 ºC

Densidade do vapor

2.14 em relação ao ar considerado como 1.

Pressão de vapor

0,092 mmHg a 25 ° C (por extrapolação).

Decomposição

Quando aquecido até a decomposição, emite uma fumaça acre e irritante.

Temperatura de armazenamento

2-8 ºC

Calor de combustão

1.189,2 kJ / mol

Calor da vaporização

50,5 kJ / mol

Tensão superficial

47,99 mN / m a 25 ° C

Índice de refração

1,4318 a 20 ºC

Constante de dissociação

pKa = 14,22 a 25 ºC

pH

6 a 7,5 (100 g / L de água) a 20 ºC

Coeficiente de partição octanol / água

Log P = - 1,69

Estrutura química

Estrutura molecular do etilenoglicol. Fonte: Ben Mills via Wikipedia.

Na imagem superior, temos a molécula de etilenoglicol representada por um modelo de esferas e barras. As esferas pretas correspondem aos átomos de carbono, que compõem seu esqueleto CC, e em suas extremidades temos as esferas vermelha e branca para os átomos de oxigênio e hidrogênio, respectivamente.

É uma molécula simétrica e à primeira vista pode-se pensar que tem um momento de dipolo permanente; no entanto, suas ligações C-OH giram, o que favorece o dipolo. É também uma molécula dinâmica, que sofre rotações e vibrações constantes, e é capaz de formar ou receber ligações de hidrogênio graças aos seus dois grupos OH.

Na verdade, essas interações são responsáveis ​​pelo etilenoglicol ter um ponto de ebulição tão alto (197 ºC).

Quando a temperatura cai para -13 ° C, as moléculas coalescem em um cristal ortorrômbico, onde os rotâmeros desempenham um papel importante; isto é, existem moléculas que têm seus grupos OH orientados em direções diferentes.

Produção

Oxidação de etileno

A etapa inicial na síntese do etilenoglicol é a oxidação do etileno em óxido de etileno. No passado, o etileno reagia com ácido hipocloroso para produzir clorohidrina. Este foi então tratado com hidróxido de cálcio para produzir óxido de etileno.

O método da clorohidrina não é muito lucrativo e um método de oxidação direta do etileno na presença de ar ou oxigênio foi trocado, usando óxido de prata como catalisador.

Hidrólise de óxido de etileno

A hidrólise do óxido de etileno (EO) com água sob pressão produz uma mistura bruta. A mistura água-glicol é evaporada e reciclada, separando monoetilenoglicol de dietilenoglicol e trietilenoglicol por destilação fracionada.

A reação de hidrólise do óxido de etileno pode ser descrita da seguinte forma:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (etileno glicol ou monoetileno glicol)

A Mitsubishi Chemical desenvolveu um processo catalítico, por meio do uso de fósforo, na conversão de óxido de etileno em monoetilenoglicol.

Processo ômega

No processo Omega, o óxido de etileno é inicialmente convertido em carbonato de etileno, por meio de sua reação com o dióxido de carbono (CO ₂). Em seguida, o carbonato de etileno é submetido a hidrólise catalítica para obter monoetilenoglicol com 98% de seletividade.

Existe um método relativamente novo para a síntese de etilenoglicol. Isso consiste na carbonilação oxidativa do metanol em oxalato de dimetila (DMO) e sua subsequente hidrogenação em etilenoglicol.

Formulários

Refrigerante e anticongelante

A mistura do etilenoglicol com água permite diminuir o ponto de congelamento e aumentar o ponto de ebulição, fazendo com que os motores dos automóveis não congelem no inverno, nem superaquecem no verão.

Quando a porcentagem de etilenoglicol na mistura com água atinge 70%, o ponto de congelamento é de -55 ºC, portanto a mistura etilenoglicol-água pode ser utilizada como líquido de resfriamento e como proteção contra congelamento naqueles condições em que pode ocorrer.

As baixas temperaturas de congelamento das soluções de etilenoglicol permitem seu uso como anticongelante para motores de automóveis; degelo de asas de aeronaves; e no degelo dos pára-brisas.

Também é utilizado para preservar amostras biológicas mantidas em baixas temperaturas, evitando assim a formação de cristais que podem danificar a estrutura das amostras.

O alto ponto de ebulição permite que soluções de etilenoglicol sejam usadas para manter baixas temperaturas em aparelhos ou equipamentos que geram calor durante a operação, como: automóveis, equipamentos de informática, ar condicionado, etc.

Desidratação

O etilenoglicol é um composto bastante higroscópico, o que tem permitido seu uso no tratamento de gases extraídos do subsolo que apresentam alto teor de vapores de água. A eliminação da água dos gases naturais favorece o seu uso eficiente nos respectivos processos industriais.

Fabricação de polímeros

O etilenoglicol é utilizado para a síntese de polímeros, como o polietilenoglicol (PEG), o tereftalato de polietileno (PET) e o poliuretano. PEGs são uma família de polímeros usados ​​em aplicações como: espessamento de alimentos, tratamento de constipação, cosméticos, etc.

O PET é utilizado na produção de todos os tipos de embalagens descartáveis, que são utilizadas em diversos tipos de bebidas e alimentos. O poliuretano é utilizado como isolante térmico em refrigeradores e como enchimento em diversos tipos de móveis.

Explosivos

É utilizado na fabricação de dinamite, permitindo que por ter uma diminuição no ponto de congelamento da nitroglicerina, possa ser armazenada com menor risco.

Proteção de madeira

O etilenoglicol é utilizado no tratamento da madeira para protegê-la do apodrecimento, produzido pela ação de fungos. Isso é importante para a preservação de obras de arte em museus.

Outros aplicativos

O etilenoglicol está presente em meios para suspender sais condutores em capacitores eletrolíticos e em estabilizadores de espuma de soja. Também é utilizado na fabricação de plastificantes, elastômeros e ceras sintéticas.

O etilenoglicol é usado na separação de hidrocarbonetos aromáticos e parafínicos. Além disso, é utilizado na fabricação de detergentes para equipamentos de limpeza. Aumenta a viscosidade e reduz a volatilidade da tinta, o que a torna mais fácil de usar.

Além disso, o etilenoglicol pode ser usado na fundição de areia de moldagem e como um lubrificante durante a moagem de vidro e cimento. Também é usado como ingrediente em fluidos de frenagem hidráulica e como intermediário na síntese de ésteres, éteres, fibras de poliéster e resinas.

Entre as resinas em que o etilenoglicol é utilizado como matéria-prima está a alquídica, utilizada como base de tintas alquídicas, aplicada em tintas automotivas e arquitetônicas.

Envenenamento e riscos

Sintomas de exposição

O etilenoglicol apresenta baixa toxicidade aguda quando atua por contato com a pele ou por inalação. Porém, sua toxicidade se manifesta plenamente quando ingerido, sendo indicada como dose fatal de etilenoglicol de 1,5 g / kg de peso corporal, ou 100 mL para um adulto de 70 kg.

A exposição aguda ao etilenoglicol produz os seguintes sintomas: a inalação provoca tosse, tontura e dor de cabeça. Na pele, por contato com etilenoglicol, ocorre o ressecamento. Enquanto isso, nos olhos, produz vermelhidão e dor.

Dano de ingestão

A ingestão de etilenoglicol se manifesta por dor abdominal, náusea, inconsciência e vômito. Uma ingestão excessiva de etilenoglicol tem um efeito prejudicial no sistema nervoso central (SNC), na função cardiovascular e na morfologia e fisiologia renal.

Devido a falhas no funcionamento do SNC, ocorre paralisia ou movimento irregular dos olhos (nistagmo). No sistema cardiopulmonar, ocorre hipertensão, taquicardia e possível insuficiência cardíaca. Existem alterações graves no rim, produto da intoxicação com etilenoglicol.

Dilatação, degeneração e deposição de oxalato de cálcio ocorrem nos túbulos renais. Este último é explicado pelo seguinte mecanismo: o etilenoglicol é metabolizado pela enzima desidrogenase láctica para produzir glicoaldeído.

O glicoaldeído dá origem aos ácidos glicólico, glioxílico e oxálico. O ácido oxálico precipita-se rapidamente com o cálcio para formar oxalato de cálcio, cujos cristais insolúveis se depositam nos túbulos renais, produzindo alterações morfológicas e disfunções nos mesmos, podendo causar insuficiência renal.

Devido à toxicidade do etilenoglicol, ele foi gradativamente substituído, em algumas de suas aplicações, pelo propilenoglicol.

Consequências ecológicas do etilenoglicol

Durante o degelo, os aviões liberam quantidades significativas de etilenoglicol, que acabam se acumulando nas pistas de pouso, que, ao serem lavadas, fazem com que a água transfira etilenoglicol, pelo sistema de drenagem, para rios onde sua toxicidade afeta a vida dos os peixes.

Mas não é a toxicidade do etilenoglicol em si a principal causa dos danos ecológicos. Durante sua biodegradação aeróbia, uma quantidade significativa de oxigênio é consumida, causando sua diminuição nas águas superficiais.

Por outro lado, sua biodegradação anaeróbia pode liberar substâncias tóxicas aos peixes, como acetaldeído, etanol, acetato e metano.

Referências

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