A fórmula estrutural é uma representação gráfica das ligações de uma molécula, iluminando sua estrutura uma vez determinada por métodos espectroscópicos. É a forma mais específica quando se refere a um composto específico, e não a vários isômeros correspondentes à mesma fórmula molecular.
Por exemplo, butano, C 4 H 10, tem dois isômeros: n-butano (linear) e 2-metil-propano (ramificado). A fórmula molecular não faz distinção entre nenhum dos dois; enquanto se recorrermos a fórmulas estruturais, veremos precisamente que uma é linear e a outra ramificada.
As fórmulas estruturais permitem o escrutínio das estruturas moleculares dos compostos. Fonte: Pixabay.
O uso de fórmulas estruturais torna mais fácil entender as mudanças que uma molécula sofre durante uma reação química; quais de seus elos são rompidos, como sua estrutura é modificada no processo e no final dele. Aprender a ler essas fórmulas é o mesmo que prever superficialmente as propriedades das moléculas.
As fórmulas estruturais são representações 2D, embora possam indicar alguns aspectos tridimensionais e geométricos. Quanto mais se investiga a estrutura de um composto, mais refinada e fiel sua fórmula estrutural acaba se tornando. Caso contrário, deixa de fora aspectos essenciais para entender a natureza da molécula.
Exemplos de fórmulas estruturais
Cada composto possui sua respectiva fórmula estrutural, que pode variar dependendo do tipo de projeção ou perspectiva utilizada. Por exemplo, fórmulas condensadas e esqueléticas, estruturas de Lewis e projeções estereoquímicas são todas fórmulas estruturais, dedicadas a representar graficamente o máximo de informações possível sobre a estrutura molecular.
São tantos que apenas alguns exemplos simples serão abordados.
Glicose
Várias representações da estrutura da alfa-glicose. Fonte: Yikrazuul via Wikipedia.
Quatro representações da molécula de glicose são mostradas na imagem superior. Cada um é uma fórmula estrutural válida; mas 2 (projeção de Haworth) e 3 (projeção de cadeira) são geralmente os mais usados em textos acadêmicos e em publicações.
O 4 tem a vantagem de indicar diretamente quais grupos OH estão acima (cunhas grossas) ou abaixo (cunhas pontilhadas) do anel hexagonal; ou seja, facilita a compreensão de sua estereoquímica. Em contraste, 1 (projeção de Tollens-Fisher) mostra o caráter linear da glicose antes de converter para sua forma cíclica.
Metano
Fórmula estrutural do metano. Fonte: Gabriel Bolívar via MolView.
Acima você tem duas fórmulas estruturais de metano, cuja fórmula molecular condensada é CH 4. Para quem não tem conhecimento de química, poderia interpretar a fórmula CH 4 como se fosse uma molécula com um átomo de hidrogênio no centro.
Mas, na realidade (e necessariamente), as fórmulas estruturais deixam claro que o carbono é o átomo central. Portanto, temos quatro ligações CH. Observe também que a fórmula à esquerda cria a falsa impressão de que a molécula é plana, quando na verdade é tetraédrica (fórmula à direita).
Por isso, na fórmula estrutural à direita, as ligações são representadas por cunhas, indicando as posições espaciais relativas de cada átomo de hidrogênio (vértices do tetraedro).
Metanol
Fórmula estrutural do metanol. Fonte: NEUROtiker
A fórmula estrutural do metanol é praticamente igual à do metano, com a diferença de que possui um H substituído por um OH. Sua fórmula condensada ou química é CH 3 OH, e a molecular CH 4 O. Observa-se que também consiste em um tetraedro.
Etanol
Fórmula estrutural do etanol. Fonte: Gabriel Bolívar via MolView.
Agora passamos para o etanol, o próximo álcool da lista. Sua fórmula química ou condensada é CH 3 CH 2 OH, que por si só já mostra sua estrutura linear. Para ser claro, a fórmula estrutural na imagem acima demonstra efetivamente que o etanol é uma cadeia linear ou estrutura.
Se você olhar de perto, os arredores de cada átomo de carbono são tetraédricos.
Frutose
Fórmula estrutural da beta-D-frutofuranose. Fonte: NEUROtiker (talk • contribs)
Acima temos a fórmula estrutural da frutose, mais precisamente a projeção de Haworth de seu anel furano (de cinco membros). Observe o quanto a fórmula estrutural revela, ao contrário da molecular, C 6 H 12 O 6, que coincide com a da glicose, porém, ambos sendo açúcares diferentes.
Água
Fórmula estrutural da água. Fonte: Benjah-bmm27 via Wikipedia.
A fórmula química da água é H 2 O, correspondendo também às fórmulas condensada e molecular. Assim como acontece com o metano, quem não conhece a molécula de água (e não tem noção das ligações químicas) pode acreditar que sua estrutura é OHH; mas a fórmula estrutural na imagem acima esclarece a verdadeira estrutura.
Embora não seja apreciado, os pares de elétrons livres de átomos de oxigênio e hidrogênio desenham um tetraedro ao redor do oxigênio; isto é, a geometria eletrônica da água: tetraédrico. Enquanto isso, os dois átomos de hidrogênio estabelecem um plano semelhante a um bumerangue; isto é, a geometria molecular da água: angular.
Embora a fórmula estrutural da água seja de longe o mais simples dos exemplos discutidos, ela esconde mais segredos e anomalias do que sozinha consegue representar.
Aspirina
Fórmula estrutural da aspirina. Fonte: Gabriel Bolívar via MolView.
Temos uma das primeiras "falhas" das fórmulas estruturais: sua incapacidade de representar o caráter aromático de uma estrutura; que, neste caso, corresponde à aromaticidade do anel de benzeno (hexagonal) da aspirina (acima).
Se você observar esta fórmula cuidadosamente, chegará à conclusão de que é uma molécula essencialmente plana; ou seja, quase todos os seus átomos "repousam" no mesmo plano, com exceção do grupo metila, CH 3, à sua esquerda, onde o ambiente tetraédrico de carbono é novamente visualizado.
Novamente, a fórmula estrutural fornece muito mais informações do que sua fórmula molecular plana, C 9 H 8 O 4; que corresponde a numerosos isômeros estruturais, totalmente diferentes da aspirina.
Benzeno
Fórmula estrutural do benzeno. Fonte: Gabriel Bolívar via MolView.
Finalmente, temos acima a fórmula estrutural do benzeno. Sua fórmula molecular é C 6 H 6, indicando que efetivamente contém seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio. Mas não diz nada sobre a verdadeira estrutura do benzeno.
As ligações duplas C = C não são estáticas, pois um par de elétrons, especificamente aquele localizado nos orbitais p do carbono, se desloca dentro do anel. Consequentemente, o benzeno tem várias estruturas de ressonância, cada uma com sua própria fórmula estrutural.
Essa deslocalização faz parte do caráter aromático do benzeno, não representado fielmente na fórmula estrutural à esquerda. O mais próximo é substituir as ligações duplas por um círculo (chamado de donut por alguns) para indicar a aromaticidade do anel (à direita da imagem).
E quanto à fórmula esquelética? Este é muito semelhante ao estrutural, diferindo apenas por não representar átomos de hidrogênio; e, portanto, é mais simplificado e mais confortável para representar graficamente. O anel de benzeno à direita seria sua fórmula esquelética.
Referências
- Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Química (8ª ed.). CENGAGE Learning.
- Wikipedia. (2020). Fórmula estrutural. Recuperado de: en.wikipedia.org
- Nissa Garcia. (2020). Fórmula Estrutural: Definição e Exemplos. Estude. Recuperado de: study.com
- Clark Jim. (2012). Desenho de moléculas orgânicas. Recuperado de: chemguide.co.uk
- William Reusch. (5 de maio de 2013). The Shape of Molecules. Recuperado de: 2.chemistry.msu.edu