- Estrutura
- Nomenclatura
- Propriedades físicas
- Estado físico
- Peso molecular
- Ponto de fusão
- Ponto de ebulição
- Ponto de inflamação
- Temperatura de autoignição
- Peso específico
- Índice de refração
- Solubilidade
- Propriedades quimicas
- Decomposição de calor
- Decomposição fotossensibilizada
- Obtendo
- Localização no universo
- Usos de metoxietano
- Para estudos sobre matéria interestelar
- Para deduzir transformações químicas em vários campos de estudo
- Uso potencial em semicondutores
- Riscos
- Referências
O metoxietano é um composto orgânico da família dos éteres ou alcóxidos. Sua fórmula química é CH 3 OCH 2 CH 3. É também denominado éter metil etílico ou éter etilmetílico. É um composto gasoso em temperatura ambiente e sua molécula possui dois grupos metil –CH 3, um diretamente ligado ao oxigênio e outro pertencente ao etil –CH 2 CH 3.
O metoxietano é um gás incolor, solúvel em água e miscível com éter e álcool etílico. Por ser um éter, é um composto pouco reativo, porém pode reagir a altas temperaturas com alguns ácidos concentrados.
Metoxietano ou éter metil etílico. Autor: Marilú Stea
É geralmente obtido pela chamada síntese de Williamson, que compreende a utilização de um alcóxido de sódio e de um iodeto de alquila. Por sua vez, sua decomposição foi estudada sob várias condições.
O metoxietano é utilizado em laboratórios de pesquisa com diversos objetivos, por exemplo, no estudo de nanomateriais semicondutores ou na observação de matéria interestelar em constelações e grandes nuvens moleculares do universo.
Na verdade, graças a telescópios muito sensíveis (interferômetros), ele foi detectado em certos lugares do espaço interestelar.
Estrutura
O composto de metoxietano tem um grupo metil -CH 3 e um grupo etil -CH 2 CH 3 ambos ligados a um oxigênio.
Como pode ser visto, nesta molécula existem dois grupos metil, um ligado ao oxigênio CH 3 -O e o outro pertencente ao etil -CH 2 -CH 3.
No estado fundamental ou de menor energia, o grupo metil de –CH 2 –CH 3 está na posição trans em relação ao metil ligado ao oxigênio, ou seja, em um lugar diametralmente oposto, tendo como referência a ligação CH 2 –O. É por isso que às vezes é chamado de éter transetilmetílico.
Estrutura do éter metílico trans-etílico em 3D. Preto: carbono. Branco: hidrogênio. Vermelho: oxigênio. A ligação entre oxigênio e -CH 2 - pode girar, caso em que os dois -CH 3 estariam mais próximos um do outro. Ben Mills e Jynto. Fonte: Wikipedia Commons.
Esta molécula pode sofrer torção na ligação CH 2 –O, o que coloca o metil em uma posição espacial diferente da trans, os grupos metil -CH 3 são muito próximos uns dos outros e esta torção gera uma transição de energia detectável por instrumentos sensível.
Nomenclatura
- Metoxietano.
- Éter metil etílico.
- éter metílico trans-etílico (principalmente na literatura de língua inglesa, tradução do éter metílico trans-etílico inglês).
Propriedades físicas
Estado físico
Gás incolor
Peso molecular
60,096 g / mol
Ponto de fusão
-113,0 ºC
Ponto de ebulição
7,4 ºC
Ponto de inflamação
1,7 ºC (método de copo fechado).
Temperatura de autoignição
190 ºC
Peso específico
0,7251 a 0 ºC / 0 ºC (é menos denso que a água, mas mais pesado que o ar).
Índice de refração
1,3420 a 4 ºC
Solubilidade
Solúvel em água: 0,83 mol / L
Solúvel em acetona. Miscível com álcool etílico e éter etílico.
Propriedades quimicas
O metoxietano é um éter, portanto, é relativamente inativo. A ligação carbono-oxigênio-carbono C - O - C é muito estável contra bases, agentes oxidantes e redutores. Só ocorre sua degradação por ácidos, mas esta só ocorre em condições vigorosas, ou seja, com ácidos concentrados e altas temperaturas.
No entanto, tende a oxidar na presença de ar, formando peróxidos instáveis. Se os recipientes que o contêm forem expostos ao calor ou fogo, os recipientes explodem violentamente.
Decomposição de calor
Quando o metoxietano é aquecido entre 450 e 550 ° C, ele se decompõe em acetaldeído, etano e metano. Essa reação é catalisada pela presença de iodeto de etila, que geralmente está presente em amostras de metoxietano de laboratório porque é utilizado para obtê-lo.
Decomposição fotossensibilizada
Metoxietano irradiado com uma lâmpada de vapor de mercúrio (comprimento de onda de 2537 Å) se decompõe gerando uma grande variedade de compostos, entre os quais: hidrogênio, 2,3-dimetoxibutano, 1-etoxi-2-metoxipropano e éter metilvinil.
Os produtos finais dependem do tempo de irradiação da amostra, pois à medida que a irradiação continua, aqueles que se formam inicialmente dão origem a novos compostos.
Ao prolongar o tempo de irradiação, também podem ser formados: propano, metanol, etanol, acetona, 2-butanona, monóxido de carbono, éter etil-n-propílico e éter metil-sec-butílico.
Obtendo
Por ser um éter não simétrico, o metoxietano pode ser obtido pela reação entre o metóxido de sódio CH 3 ONa e o iodeto de etila CH 3 CH 2 I. Este tipo de reação é denominado síntese de Williamson.
Obtenção de metoxietano por meio da síntese de Williamson. Autor: Marilú Stea.
Após a realização da reação, a mistura é destilada para se obter o éter.
Também pode ser obtido usando etóxido de sódio CH 3 CH 2 ONa e sulfato de metila (CH 3) 2 SO 4.
Localização no universo
O éter transetilmetílico foi detectado no meio interestelar em regiões como a constelação de Orion KL e na nuvem molecular gigante W51e2.
Constelação de Orion onde nuvens moleculares são observadas. Rogelio Bernal Andreo. Fonte: Wikipedia Commons.
A detecção desse composto no espaço interestelar, juntamente com a análise de sua abundância, está ajudando a construir modelos de química interestelar.
Usos de metoxietano
Metoxietano ou éter metil etílico é usado principalmente em experimentos de laboratório para pesquisa científica.
Para estudos sobre matéria interestelar
Por ser uma molécula orgânica com rotação interna, o metoxietano é um composto químico de interesse para estudos da matéria interestelar.
As rotações internas de seus grupos metil produzem transições de energia na região de microondas.
Portanto, eles podem ser detectados por telescópios altamente sensíveis, como o Atacama Large Millimeter / submillimeter Array, ou ALMA.
Aparecimento de uma parte do grande observatório astronômico ALMA. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Fonte: Wikipedia Commons.
Graças à sua rotação interna e grandes observatórios espaciais, o éter transmetiletílico foi encontrado na constelação de Orion e na nuvem molecular gigante W51e2.
Para deduzir transformações químicas em vários campos de estudo
Alguns pesquisadores observaram a formação de metoxietano ou éter metil etílico quando uma mistura de etileno CH 2 = CH 2 e metanol CH 3 OH é irradiada com elétrons.
O mecanismo da reação passa pela formação do radical CH 3 O •, que ataca a dupla ligação rica em elétrons de CH 2 = CH 2. O aduto CH 3 -O-CH 2 -CH 2 • resultante captura um hidrogênio de um CH 3 OH e forma o éter metil etílico CH 3 -O-CH 2 -CH 3.
O estudo deste tipo de reações induzidas pela irradiação de elétrons é útil no campo da bioquímica, pois está determinado que podem causar danos ao DNA, ou no campo da química organometálica, por favorecer a formação de nanoestruturas.
Além disso, sabe-se que grandes quantidades de elétrons secundários são produzidos quando a radiação eletromagnética ou particulada interage com a matéria condensada no espaço.
Portanto, estima-se que esses elétrons podem iniciar transformações químicas na poeira interestelar. Daí a importância de estudar o éter metil etílico nessas reações.
Uso potencial em semicondutores
Usando métodos de cálculo computacional, alguns cientistas descobriram que o metoxietano ou o éter metil etílico podem ser adsorvidos pelo grafeno dopado com gálio (Ga) (observe que a adsorção é diferente da absorção).
O grafeno é um nanomaterial composto de átomos de carbono dispostos em um padrão hexagonal.
Visão microscópica do grafeno. Maido Merisalu. Fonte: Wikipedia Commons.
A adsorção de metoxietano no grafeno dopado ocorre por meio da interação entre o oxigênio do éter e o átomo de gálio na superfície do nanomaterial. Devido a essa adsorção, há uma transferência de carga líquida do éter para o gálio.
Após a adsorção do éter metil etílico e devido a esta transferência de carga, o grafeno dopado com gálio exibe propriedades semicondutoras do tipo p.
Riscos
O metoxietano é altamente inflamável.
Quando em contato com o ar tem tendência a formar peróxidos instáveis e explosivos.
Referências
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