PROPILENOGLICOL: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, SÍNTESE E USOS - QUÍMICA - 2025

O propileno glicol é um álcool tendo a fórmula química C ₃ H ₈ O ₂ ou CH ₃ CHOHCH ₂ OH. É um líquido incolor, inodoro, insípido, viscoso, semelhante a um xarope. Possui ótima solubilidade em água, o que lhe confere a propriedade de ser higroscópico e umectante.

Além disso, o propilenoglicol é um composto relativamente estável e quimicamente inerte, o que tem permitido seu uso como diluente na administração intravenosa de numerosos medicamentos e no tratamento tópico e oral de várias doenças, por exemplo, ictiose.

Fórmula estrutural do propilenoglicol. Fonte: Jü

Sua fórmula estrutural é mostrada acima, o que permite uma visão clara de como deveria ser sua molécula. Observe que ele tem dois grupos hidroxila em carbonos adjacentes e que seu esqueleto de carbono é derivado do hidrocarboneto propano; ou seja, tem três átomos de carbono.

Outros nomes para esse álcool são 1,2-propanodiol (que a IUPAC recomenda) e 1,2-dihidroxipropano, além de alguns não tão comuns.

O propilenoglicol é utilizado industrialmente na produção de diversos alimentos e bebidas, cumprindo as funções de umectante, estabilizante, antioxidante, antimicrobiano, potencializador da ação de outros aditivos, etc.

No campo industrial tem inúmeras utilizações, entre outras: anticongelante, solvente, produção de resinas e plásticos, tecidos de poliéster, corantes e tinturas.

Embora seja considerado um composto seguro, sob certas condições pode ser tóxico e prejudicial à saúde, o que pode levar à parada cardíaca. No entanto, é mais ecológico do que o etilenoglicol, substituindo este último como anticongelante para automóveis.

Estrutura do propilenoglicol

Molécula de propilenoglicol. Fonte: Karlhahn

Na primeira imagem, a fórmula estrutural do propilenoglicol foi mostrada; Acima, em vez disso, você tem sua estrutura molecular representada por um modelo de esferas e barras. As esferas vermelhas correspondem aos átomos de oxigênio dos dois grupos OH.

Todas as ligações que podem ser observadas na estrutura têm a capacidade de girar no próprio eixo, o que dá flexibilidade à molécula; e por sua vez, afeta seus modos vibracionais.

Do ponto de vista de suas interações intermoleculares, graças aos dois OHs tão próximos um do outro, eles permitem que o propilenoglicol forme várias ligações de hidrogênio. Como consequência dessas pontes, este álcool apresenta um ponto de ebulição superior ao da água (187,6ºC), apesar de ser mais pesado.

Estereoisômeros

Estereoisômeros de propilenoglicol. Fonte: Jü

Na estrutura molecular, o átomo de carbono do centro (C ₂) é assimétrico, pois possui quatro substituintes diferentes: OH, H, CH ₃ e CH ₂ OH.

Na imagem acima você também pode ver o acima. À esquerda está a fórmula estrutural e à direita os dois estereoisômeros de propilenoglicol:

Observe que o referido par de estereoisômeros são imagens espelhadas, ou seja, não podem ser sobrepostos; e, portanto, eles são enantiômeros.

Se o estereoisômero da extrema direita (de configuração R) for “invertido”, ele terá a mesma fórmula de seu parceiro (de configuração S); com a diferença de que seu átomo H apontará para fora do plano, em direção ao leitor, e não para trás do plano.

Propriedades

Nomes químicos

-Propilenoglicol ou α-propilenoglicol

-1,2-propanodiol (preferido pela IUPAC)

-1,2-dihidroxipropano

-Metiletilglicol.

Peso molecular

76,095 g / mol

Ponto de fusão

-60 ° C

Ponto de ebulição

187,6 ° C

ponto de ignição

-104 ° C

-99 ºC (copo fechado).

Solubilidade em água

10 ⁶ mg / L a 20 ° C; isto é, praticamente miscível em qualquer proporção.

Solubilidade em líquidos orgânicos

Solúvel em etanol, acetona e acetona. Além de água, também é miscível com acetona e clorofórmio. Solúvel em éter.

Densidade

1,0361 g / cm ³ a 20 ° C

Densidade do vapor

2,62 (em relação ao ar tomado como 1).

Pressão de vapor

0,13 mmHg a 25 ° C

Estabilidade

Em baixas temperaturas, é estável em recipientes bem fechados. Mas, em recipientes abertos e em altas temperaturas, tende a se oxidar, produzindo propionaldeído, ácido lático, ácido pirúvico e ácido acético.

O propilenoglicol é quimicamente estável quando misturado com etanol 95%, glicina ou água.

Viscosidade

0,581 cPoise a 20 ° C.

Calor de combustão

431 kcal / mol.

Calor da vaporização

168,6 cal / g (no ponto de ebulição).

Calor específico

0,590 cal / g a 20 ° C

Calor de formação

-116,1 kcal / mol a 25 ° C

Índice de refração

1.431 - 1.433 a 20 ° C

pKa

14,9 a 25 ° C

Síntese

De óxido de propileno

Industrialmente, o propilenoglicol é produzido a partir do óxido de propileno (que é um epóxido). Alguns fabricantes não utilizam catalisadores por este método e realizam a reação em altas temperaturas, entre 200 e 220 ºC.

Outros fabricantes, por outro lado, utilizam metais como catalisadores e as temperaturas utilizadas são um pouco inferiores às anteriores, entre 150ºC e 180ºC, com presença de resina de troca iônica e pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou álcali.

A reação é mostrada na seguinte equação química, onde praticamente o carbono no vértice superior do triângulo é hidratado em meio ácido:

Síntese de propilenoglicol a partir de óxido de propileno. Fonte: Jü

O produto final contém 20% de propilenoglicol e pode ser purificado adicionalmente até 99,5%.

De glicerol

A síntese de propilenoglicol também pode ser realizada a partir de glicerol usando catalisadores; como o catalisador Raney Ni.

O glicerol tem três grupos OH, então você deve se livrar de um, ao mesmo tempo que você precisa do hidrogênio para permitir essa transformação e a água é liberada em uma reação de hidrogenólise.

Riscos

Embora o uso de propilenoglicol em alimentos seja considerado seguro pela Food and Drug Administration (1982), há relatos de efeitos adversos. Entre eles, ocorreram hiperosmolalidade, hemólise, arritmia cardíaca e acidose láctica.

Um menino de 15 meses que recebeu grandes doses de vitamina C suspensa em propilenoglicol apresentou episódios de insensibilidade a estímulos, taquipneia, taquicardia, sudorese e hipoglicemia.

Tem sido relatada a presença de crises relacionadas à ingestão de vitamina D, utilizando o propilenoglicol como veículo de administração. Além disso, uma condição de hiperosmolalidade foi relatada em crianças pequenas que consumiram multivitaminas contendo propilenoglicol.

Em adultos, a administração intravenosa de grandes doses de propilenoglicol pode causar insuficiência renal e disfunção hepática. Além disso, os efeitos tóxicos incluem hiperosmolalidade, acidose metabólica (acidose láctica) e síndrome séptica.

A injeção intravenosa rápida de medicamentos contendo propilenoglicol tem sido associada a depressão nervosa, hipotensão, acidente vascular cerebral, arritmia, inconsciência e, eventualmente, parada cardíaca.

A OMS (1974) recomendou dose máxima de propilenoglicol de 25 m / kg / dia na alimentação. Alguns estudos encontraram efeitos tóxicos do propilenoglicol quando sua concentração sérica excede 25 mg / dL.

Formulários

-Médicos

Diluente em medicamentos

Algumas preparações de lágrimas artificiais, como Systane, usam propilenoglicol como ingrediente.

É usado como diluente para a administração intravenosa de vários medicamentos, incluindo: diazepam, digoxina, lorazepam, ferritoína, etomidato, nitroglicerina, fenobarbital sódico, etc.

O propilenoglicol tem sido utilizado em desinfetantes para as mãos à base de álcool, com ação hidratante para evitar o ressecamento das mãos.

Agente higroscópico

O propilenoglicol é adicionado aos inalantes respiratórios para reduzir a viscosidade das secreções brônquicas, como é o caso da doença asmática.

Antisséptico

É utilizado como anti-séptico com ação semelhante ao etanol; mas sendo um pouco menos eficaz do que o etanol. A aplicação tópica de propilenoglicol em uma diluição aquosa de 40-60%.

Tratamento de ictiose

Tem sido usado no tratamento de pacientes com ictiose ligada ao cromossomo X e com ictiose vulgar. Essas doenças são caracterizadas por um processo de manchas e escamas na pele.

O propilenoglicol e outros géis não alcoólicos causam um aumento na ação ceratolítica do ácido salicílico. Esta combinação de compostos químicos pode ser útil no tratamento da ictiose.

Outras

A Pomada, cuja composição é 70% de propilenoglicol, é utilizada com bons resultados no tratamento de edema de córnea.

-Industrial

Na comida

O propilenoglicol é um umectante muito útil nos alimentos. Além disso, atua como um agente conservante que pode atuar sobre os patógenos. Além disso, é um composto de baixa reatividade, por isso não reage com outros componentes dos alimentos.

-Sua higroscopicidade garante a absorção de água e outras substâncias em ótimas condições. Desta forma, é mantido um controle da umidade dos alimentos para evitar seu ressecamento e uma aceleração de sua deterioração.

-É um antioxidante que prolonga a meia-vida dos alimentos, protegendo-os dos danos que o oxigênio pode produzir nos mesmos.

-Atua dissolvendo outros aditivos que podem estar presentes no processamento de alimentos, como: corantes, aromatizantes e antioxidantes.

-Usado na preparação de adoçantes líquidos, sorvetes cremosos, leite batido, etc.

Anticongelante

Ele cumpre uma função semelhante ao etilenoglicol. Porém, o uso de propilenoglicol tem sido preferido devido à sua baixa toxicidade. O etilenoglicol pode formar cristais de oxalato de cálcio, que podem causar danos ao coração, pulmões e rins.

O propilenoglicol é capaz de bloquear a formação de cristais de gelo, evitando o congelamento. Além disso, diminui o ponto de congelamento da água, dificultando sua ocorrência. Ele também é usado no degelo de asas de aeronaves.

Cosméticos e produtos de higiene pessoal

É usado para manter a umidade do cabelo. Além disso, ajuda a suavizar a pele e os cabelos e controla o crescimento bacteriano.

O propilenoglicol é utilizado na fabricação de inúmeros produtos de higiene pessoal, como: desodorantes, protetor solar, cremes faciais, loções corporais e excipiente para estabilizar a espuma usada em creme de barbear.

Ele também é usado como um hidratante para evitar o ressecamento da pele e das mãos.

Outras

O propilenoglicol é usado na fabricação de adesivos, selantes e revestimentos.

É usado em fluidos de transferência térmica de calor e em fluidos hidráulicos e de freio. Além disso, é utilizado na supressão de poeira; em corantes e corantes: lubrificantes, desidratação de gás natural, plastificantes, surfactantes e ceras.

É utilizado na indústria têxtil para a fabricação de fibras de poliéster. É utilizado em tintas e revestimentos para proteção das intempéries; como solvente em tintas de impressão e na fabricação de plásticos adaptáveis.

- Usos adicionais

As Forças Armadas dos Estados Unidos o utilizam para produzir uma fumaça que serve como cortina ou tela para ocultar o movimento das tropas no campo de batalha.

Também é utilizado em maquetes de trens e navios para simular a emissão de fumaça, por meio de pequenos aquecedores.

O propilenoglicol, junto com o glicerol, é usado em cartuchos de cigarro eletrônico, o que reduz os efeitos tóxicos do uso de cigarros convencionais.

Referências

1. Wikipedia. (2019). Propileno glicol. Recuperado de: en.wikipedia.org
2. PubChem. (2019). Propileno glicol. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
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7. Green Carolyn. (26 de setembro de 2017). Os usos do propilenoglicol na vida diária. Recuperado de: bizfluent.com