O salicilato de metila é um produto químico de natureza orgânica, considerado o composto mais tóxico conhecido entre os salicilatos, apesar de seu aspecto incolor e de odor agradável com leve toque adocicado. Esta espécie é mais conhecida pelo nome de óleo de gaultéria.
Encontra-se no estado líquido em condições padrão de temperatura e pressão (25 ° C e 1 atm), constituindo um éster orgânico que ocorre naturalmente em uma grande variedade de plantas. A partir da observação e estudo de sua produção na natureza, foi possível proceder à síntese do salicilato de metila.
Essa síntese foi realizada por meio de uma reação química entre o éster do ácido salicílico e sua combinação com o metanol. Desta forma, este composto faz parte da salva, do vinho branco e de frutas como ameixas e maçãs, entre outras encontradas naturalmente.
Sinteticamente, o salicilato de metila é usado na produção de agentes aromatizantes, bem como em certos alimentos e bebidas.
Estrutura química
A estrutura química do salicilato de metila é composta de dois grupos funcionais principais (um éster e um fenol ligados a ele), conforme mostrado na imagem acima.
Observa-se que é constituído por um anel benzênico (que representa uma influência direta na reatividade e estabilidade do composto), proveniente do ácido salicílico do qual é derivado.
Para nomeá-los separadamente, pode-se dizer que um grupo hidroxila e um éster metílico estão ligados na posição orto (1,2) ao anel mencionado.
Então, à medida que o grupo OH se liga ao anel benzênico, forma-se um fenol, mas o grupo que possui a maior "hierarquia" nessa molécula é o éster, conferindo a esse composto uma estrutura particular e, portanto, características bastante específicas.
Assim, seu nome químico é apresentado como 2-hidroxibenzoato de metila, concedido pela IUPAC, embora seja usado com menos frequência para se referir a esse composto.
Propriedades
- É uma espécie química pertencente ao grupo dos salicilatos, que são produtos de origem natural do metabolismo de alguns organismos vegetais.
- Há conhecimento das propriedades terapêuticas dos salicilatos nos tratamentos médicos.
- Este composto está presente em certas bebidas como vinho branco, chá, sálvia e certas frutas como mamão ou cereja.
- É encontrada naturalmente nas folhas de um grande número de plantas, principalmente em algumas famílias.
- Pertence ao grupo dos ésteres orgânicos que podem ser sintetizados em laboratório.
- É obtido no estado líquido, cuja densidade é de aproximadamente 1.174 g / ml em condições padrão de pressão e temperatura (1 atm e 25 ° C).
- Forma uma fase líquida incolor, amarelada ou avermelhada, considerada solúvel em água (que é um solvente inorgânico) e em outros solventes orgânicos.
- Seu ponto de ebulição é de aproximadamente 222 ° C, manifestando sua decomposição térmica em torno de 340 a 350 ° C.
- Tem múltiplas aplicações, que vão desde agente aromatizante na indústria de doces até analgésicos e outros produtos na indústria farmacêutica.
- Sua fórmula molecular é representada como C 8 H 8 O 3 e tem massa molar de 152,15 g / mol.
Formulários
Devido às suas características estruturais, por ser um éster metílico derivado do ácido salicílico, o salicilato de metila tem um grande número de aplicações em diferentes áreas.
Uma das principais (e mais conhecidas) utilizações dessa substância é como aromatizante em diversos produtos: desde a indústria cosmética como fragrância até a indústria alimentícia como aromatizante em doces (goma de mascar, bala, sorvete, entre outros).
Também é utilizado na indústria cosmética como agente de aquecimento e para massagem muscular em aplicações esportivas. No último caso, ele atua como um rubefaciente; ou seja, causa vermelhidão superficial da pele e das mucosas quando em contato com elas.
Da mesma forma, é utilizado em um creme de uso tópico, devido às suas propriedades analgésicas e antiinflamatórias em tratamentos para doenças reumáticas.
Outra de suas aplicações é o uso de líquidos em sessões de aromaterapia, devido às suas características de óleo essencial.
Além de seu uso como agente de proteção contra a radiação ultravioleta em filtros solares, suas propriedades contra a luz são investigadas para aplicações tecnológicas, como a produção de raios laser ou a criação de espécies sensíveis ao armazenamento de informações em moléculas.
Síntese
Em primeiro lugar, deve ser mencionado que o salicilato de metilo pode ser obtido naturalmente a partir da destilação dos ramos de certas plantas, como a gaultéria (Gaultheria procumbens) ou a bétula doce (Betula Slow).
Esta substância foi extraída e isolada pela primeira vez em 1843 graças ao cientista de origem francesa Auguste Cahours; A partir da gaultéria, atualmente é obtida por síntese em laboratório e até comercialmente.
A reação para a obtenção desse composto químico é um processo denominado esterificação, em que um éster é obtido pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico. Nesse caso, ocorre entre o metanol e o ácido salicílico, conforme mostrado a seguir:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
Deve-se notar que a parte da molécula de ácido salicílico que é esterificada com o grupo hidroxila (OH) do álcool é o grupo carboxila (COOH).
Então, o que ocorre entre essas duas espécies químicas é uma reação de condensação, pois a molécula de água presente entre os reagentes é removida enquanto as demais espécies reagentes são condensadas para se obter o salicilato de metila.
A imagem a seguir mostra a síntese de salicilato de metila a partir do ácido salicílico, onde duas reações sucessivas são mostradas.
Referências
- Wikipedia. (sf). Salicilato de metila. Recuperado de en.wikipedia.org
- Britannica, E. (nd). Salicilato de metila. Obtido em britannica.com
- Concelho Europeu. Comitê de Especialistas em Produtos Cosméticos. (2008). Ingredientes ativos usados em cosméticos: Pesquisa de segurança. Recuperado de books.google.co.ve
- Dasgupta, A. e Wahed, A. (2013). Química Clínica, Imunologia e Controle de Qualidade Laboratorial. Obtido em books.google.co.ve
- PubChem. (sf) Salicilato de metilo. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov