SECBUTIL: ESTRUTURA, CARACTERÍSTICAS, NOMENCLATURA, FORMAÇÃO - QUÍMICA - 2025

O secbutilo ou sec. É um radical ou grupo alquilo substituinte derivado do n-butano, o isómero estrutural butano de cadeia linear. É um dos grupos butil, junto com isobutil, tert-butyl e n-butyl, sendo de todos eles o que mais frequentemente passa despercebido por quem estuda química orgânica pela primeira vez.

Isso ocorre porque a secbutil causa confusão ao tentar memorizá-la, ou identificá-la, observando qualquer fórmula estrutural. Portanto, é dada mais importância aos grupos terbutil ou isobutil, que são mais fáceis de entender. Porém, sabendo que ele é derivado do n-butano e com um pouco de prática, você aprende a levá-lo em consideração.

Fórmula estrutural de qualquer composto com o substituinte sec-butil. Fonte: Pngbot via Wikipedia.

Na imagem superior você pode ver o secbutil ligado a uma cadeia lateral R. Observe que é como ter um grupo n-butila, mas em vez de unir R através dos átomos de carbono em suas extremidades, ele está ligado aos penúltimos carbonos, que são 2o. Portanto, é daí que vem o prefixo sec -, de secundário ou secundário, alusivo a este 2º carbono.

Um composto sec-butilo pode ser representado pela fórmula geral CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃. Por exemplo, se R é um grupo funcional OH, então teremos 2-butanol ou álcool sec-butílico, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃.

Nomenclatura e treinamento

Formação de sec-butil a partir de n-butano. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.

O secbutyl é conhecido por ser derivado do n-butano, o isômero linear do butano, C ₄ H ₁₀ (à esquerda da imagem superior). Como R se liga a qualquer um de seus penúltimos carbonos, apenas são considerados os carbonos 2 e 3. Esses carbonos precisam perder um de seus dois hidrogênios (nos círculos vermelhos), quebrando a ligação CH e formando o radical secbutil.

Assim que esse radical for incorporado ou ligado a outra molécula, ele se tornará o grupo ou substituinte secbutila (à direita da imagem).

Observe que R pode estar ligado ao carbono 2 ou carbono 3, ambas as posições sendo equivalentes; ou seja, não haveria diferença estrutural no resultado, além do fato de os dois carbonos serem secundários ou 2º. Assim, ao colocar R no carbono 2 ou 3, o composto da primeira imagem será criado.

Por outro lado, vale a pena mencionar que o nome 'secbutyl' é o pelo qual este grupo é mais conhecido; entretanto, de acordo com a nomenclatura sistemática, seu nome correto é 1-metilpropil. ou 1-metilpropil. É por isso que os carbonos secbutil na imagem acima (à direita) são numerados até 3, com o carbono 1 sendo aquele que se liga a R e a CH ₃.

Estrutura e características

Estruturalmente, n-butil e secbutil são o mesmo grupo, com a única diferença de que eles estão ligados a R com carbonos diferentes. O n-butil liga-se usando carbonos primários ou 1º, enquanto o secbutil se liga a um carbono secundário ou 2º. Fora disso, eles são lineares e semelhantes.

O secbutil é um motivo de confusão nas primeiras vezes porque sua representação 2D não é fácil de memorizar. Em vez de tentar o método de tê-lo em mente como uma figura atraente (uma cruz, um Y ou uma perna ou leque), apenas saiba que é exatamente o mesmo que n-butil, mas ligado a um segundo carbono.

Assim, quando qualquer fórmula estrutural é vista, e uma cadeia butil linear é avaliada, será possível diferenciar de uma vez se é n-butil ou sec-butil.

O sec-butil é um pouco menos volumoso do que o n-butil, pois sua ligação no segundo carbono o impede de cobrir mais espaço molecular. Uma consequência disso é que suas interações com outra molécula são menos eficientes; portanto, espera-se que um composto com o grupo sec-butil tenha um ponto de ebulição mais baixo do que um com o grupo n-butil.

Caso contrário, o secbutil é hidrofóbico, apolar e um grupo não insaturado.

Exemplos

Ao alterar a identidade de R, no composto CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃, por qualquer grupo funcional, heteroátomo ou uma determinada estrutura molecular, são obtidos diferentes exemplos de compostos contendo secbutilo.

Halides

Fórmula estrutural do cloreto de sec-butila. Fonte: Dschanz / domínio público

Quando substituímos um átomo de halogênio X por R, temos um haleto de secbutila, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃. Na imagem acima, vemos, por exemplo, cloreto de sec-butila ou 2-clorobutano. Observe que abaixo do átomo de cloro está a cadeia linear do butano, mas ligada ao cloro com um carbono secundário. A mesma observação se aplica ao sec-butil fluoreto, brometo e iodeto.

Álcool sec-butílico

Fórmula estrutural do álcool sec-butílico ou 2-butanol. Fonte: Kado6450 / domínio público

Agora substituindo OH por R obtemos álcool secbutílico ou 2-butanol (acima). Novamente, temos a mesma observação que para cloreto de sec-butila. Esta representação equivale à da primeira imagem, diferindo apenas na orientação das estruturas.

O ponto de ebulição do álcool sec-butílico é 100ºC, enquanto o do álcool butílico (ou 1-butanol) é quase 118ºC. Isso demonstra parcialmente o que foi discutido na seção sobre estruturas: que as interações intermoleculares são mais fracas quando o sec-butil está presente, em comparação com aquelas encontradas com o n-butil.

Secbutilamina

Semelhante ao álcool secbutílico, substituindo NH ₂ por R, temos secbutilamina ou 2-butanamina.

Acetato de secbutila

Fórmula estrutural do acetato de sec-butila. Fonte: Edgar181 / domínio público

Substituindo R pelo grupo acetato, CH ₃ CO ₂, temos o acetato de secbutila (imagem superior). Observe que secbutyl é representado não linear, mas com dobras; entretanto, ele permanece ligado ao acetato com um segundo carbono. O secbutil começa a perder importância química por estar vinculado a um grupo oxigenado.

Até agora, os exemplos consistiram em substâncias líquidas. O que se segue será sobre sólidos em que sec-butil é apenas uma fração da estrutura molecular.

Palhaço

Fórmula estrutural do bromacil. Fonte: Fvasconcellos via Wikipedia.

Na imagem superior temos o bromacil, um herbicida usado no combate a ervas daninhas, cuja estrutura molecular contém sec-butil (à direita). Observe que o secbutil agora parece pequeno ao lado do anel de uracila.

Pravastatina

Fórmula estrutural da pravastatina. Fonte: Edgar181 / domínio público

Por fim, na imagem superior, temos a estrutura molecular da pravastatina, medicamento usado para reduzir os níveis de colesterol no sangue. O grupo secbutyl pode ser localizado? Primeiro, procure uma cadeia de quatro carbonos, que está localizada à esquerda da estrutura. Em segundo lugar, observe que ele se liga a um C = O usando um segundo carbono.

Novamente, na pravastatina, o secbutil parece pequeno em comparação com o resto da estrutura, por isso é considerado um substituinte simples.

Referências

1. Morrison, RT e Boyd, R, N. (1987). Quimica Organica. 5ª Edição. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10ª edição). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: Sec-butyl. Recuperado de: chem.ucla.edu
5. James Ashenhurst. (2020). Não seja futyl, aprenda o butyls. Recuperado de: masterorganicchemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Categoria: Compostos sec-butílicos. Recuperado de: commons.wikimedia.org