- Nomenclatura e treinamento
- Estrutura e características
- Exemplos de terbutil
- Halides
- Álcool tert-butílico
- Hipoclorito de terbutila
- Isocianeto de terbutila
- Acetato de butil terciário
- Diterbutileter
- Buprofezina
- Avobenzone
- Referências
O terc-butilo ou terc-butilo é um grupo alquilo ou substituinte possuindo a fórmula -C (CH 3) 3 e derivado de isobutano. O prefixo terc - vem de terciário, pois o átomo de carbono central, com o qual esse grupo se liga a uma molécula, é terciário (3º); ou seja, ele forma ligações com três outros carbonos.
Tert-butil é talvez o grupo butil mais importante, acima de isobutil, n-butil e sec-butil. Esse fato é atribuído ao seu tamanho volumoso, que aumenta os entraves estéricos que afetam a forma como uma molécula participa de uma reação química.
Grupo terbutil. Fonte: Pngbot via Wikipedia.
A imagem superior mostra o grupo terc-butil, ligado a uma cadeia lateral R. Esta cadeia pode consistir em um esqueleto de carbono e alifático (embora também possa ser aromático, Ar), um grupo funcional orgânico ou um heteroátomo.
O terbutilo se assemelha às pás do ventilador ou a um pé de três dedos. Quando abrange grande parte da estrutura de uma molécula, como no caso do álcool terc-butílico, diz-se que o composto deriva dele; e se, ao contrário, for apenas uma fração ou fragmento da molécula, então se diz que nada mais é do que um substituinte.
Nomenclatura e treinamento
Formação de terbutil a partir de isobutano. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.
A princípio foi esclarecido qual o motivo pelo qual esse grupo é denominado terbutil. No entanto, este é o nome comum pelo qual é conhecido.
Seu nome regido pela antiga nomenclatura sistemática, e atualmente também pela nomenclatura IUPAC, é 1,1-dimetiletil. À direita da imagem superior, temos os carbonos listados, e pode-se ver de fato que dois metilas estão ligados ao carbono 1.
O terbutila também foi dito ser derivado do isobutano, que é o isômero estrutural mais ramificado e simétrico do butano.
Partindo do isobutano (à esquerda da imagem), o terceiro carbono central deve perder seu único átomo de hidrogênio (no círculo vermelho), quebrando sua ligação CH de forma que o radical terbutil, · C (CH 3) 3, surja. Quando esse radical consegue se ligar a uma molécula ou a uma cadeia lateral R (ou Ar), torna-se um substituinte ou grupo terc-butila.
Deste modo, pelo menos no papel, os compostos com a fórmula geral RC (CH 3) 3 ou RT-Bu são obtidos.
Estrutura e características
O grupo terc-butil é alquil, o que significa que é derivado de um alcano e que consiste apenas em ligações CC e CH. Conseqüentemente, é hidrofóbico e apolar. Mas essas não são suas características mais marcantes. É um grupo que ocupa muito espaço, é volumoso, o que não surpreende, pois possui três grupos CH 3, grandes em si, ligados ao mesmo carbono.
Cada CH 3 de –C (CH 3) 3 gira, vibra e contribui para as interações de seu ambiente molecular pelas forças dispersivas de Londres. Não bastando um, há três CH 3 que giram como se fossem as pás de um leque, sendo todo o grupo terbutila notavelmente volumoso quando comparado a outros substituintes.
Como consequência, surge um obstáculo estérico constante; ou seja, uma dificuldade espacial para duas moléculas se encontrarem e interagirem de forma eficaz. O terbutil afeta os mecanismos e como ocorre uma reação química, que procurará ocorrer de forma que o impedimento estérico seja o mínimo possível.
Por exemplo, átomos próximos a –C (CH 3) 3 serão menos suscetíveis a reações de substituição; O CH 3 evitará que a molécula ou grupo que deseja ser incorporado na molécula se aproxime.
Além do que já foi mencionado, o terbutil tende a causar uma diminuição nos pontos de fusão e ebulição, um reflexo de interações intermoleculares mais fracas.
Exemplos de terbutil
Uma série de exemplos de compostos onde o terc-butil está presente será discutida abaixo. Estes são obtidos simplesmente variando as identidades de R na fórmula RC (CH 3) 3.
Halides
Substituindo R por um átomo de halogênio, obtemos os haletos de tertbutila. Assim, temos seus respectivos flúor, cloreto, brometo e iodeto:
-FC (CH 3) 3
-ClC (CH 3) 3
-BrC (CH 3) 3
-IC (CH 3) 3
Destes, ClC (CH 3) 3 e BrC (CH 3) 3 são os mais conhecidos, sendo solventes orgânicos e precursores de outros compostos orgânicos clorados e bromados, respectivamente.
Álcool tert-butílico
O álcool terc-butílico, (CH 3) COH ou t-BuOH, é outro dos exemplos mais simples derivados do terc-butílico, que também consiste no álcool terciário mais simples de todos. Seu ponto de ebulição é 82 ºC, sendo o do álcool isobutílico 108 ºC. Isso mostra como a presença deste grande grupo impacta negativamente as interações intermoleculares.
Hipoclorito de terbutila
Substituindo R por hipoclorito, OCl - ou ClO -, temos o composto hipoclorito de terbutila, (CH 3) 3 COCl, no qual se destaca pela ligação covalente C-OCl.
Isocianeto de terbutila
Fórmula estrutural de terbutil isocianeto. Fonte: Edgar181 / domínio público
Agora substituindo R pelo isocianeto, NC ou -N≡C, temos o composto terc-butil isocianeto, (CH 3) 3 CNC ou (CH 3) 3 C-N≡C. Na imagem acima podemos ver sua fórmula estrutural. Nele, o terbutil se destaca a olho nu como um leque ou como uma perna de três dedos, e pode ser confundido com o isobutil (em forma de Y).
Acetato de butil terciário
Fórmula estrutural do acetato de terc-butila. Fonte: Edgar181 / domínio público
Também temos o acetato de terc-butila, CH 3 COOC (CH 3) 3 (imagem superior), que obtemos substituindo R pelo grupo acetato. O terbutil começa a perder a prioridade estrutural porque está ligado a um grupo oxigenado.
Diterbutileter
Fórmula estrutural do éter diterbutílico. Fonte: Wolfmankurd na Wikipedia em inglês. / Domínio público
O diterbutiléter (imagem superior) não pode mais ser descrito com a fórmula RC (CH 3) 3, então o terc-butil, neste caso, simplesmente se comporta como um substituinte. A fórmula deste composto é (CH 3) 3 COC (CH 3) 3.
Observe que em sua estrutura os dois grupos ou substituintes de terbutila se assemelham a duas pernas, onde as ligações OC são as pernas delas; um oxigênio com duas pernas de três dedos.
Até agora, os exemplos apresentados foram compostos líquidos. Os dois últimos serão sólidos.
Buprofezina
Fórmula estrutural da buprofezina. Fonte: Meodipt / domínio público
Na imagem acima temos a estrutura da buprofezina, um inseticida, onde na extrema direita podemos ver a "perna" do terbutil. Na parte inferior, também temos o grupo isopropil.
Avobenzone
Fórmula estrutural da avobenzona. Fonte: Fvasconcellos (talk • contribs) / Domínio público
Por fim, temos a avobenzona, ingrediente do filtro solar devido à sua alta capacidade de absorver a radiação ultravioleta. O terbutil, novamente, está localizado à direita da estrutura devido à sua semelhança com a de uma perna.
Terbutil é um grupo muito comum em muitos compostos orgânicos e farmacêuticos. Sua presença altera a forma como a molécula interage com seu meio, por ser consideravelmente volumosa; e, portanto, repele em seu caminho tudo o que não seja alifático ou apolar, como as regiões polares das biomoléculas.
Referências
- Morrison, RT e Boyd, R, N. (1987). Quimica Organica. 5ª Edição. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10ª edição). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Grupo Butyl. Recuperado de: en.wikipedia.org
- Steven A. Hardinger. (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: Tert-butil. Recuperado de: chem.ucla.edu
- James Ashenhurst. (2020). t-butil. Recuperado de: masterorganicchemistry.com