TOLUENO: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, USOS, OBTENÇÃO - QUÍMICA - 2024

O tolueno é um hidrocarboneto aromático condensado cuja fórmula é C ₆ H ₅ CH ₃ ou PhCH ₃ e que consiste de um grupo metilo (CH ₃) ligado a um grupo anel de benzeno ou fenilo (Ph). É encontrado naturalmente no petróleo bruto, no carvão, na fumaça vulcânica e em algumas árvores, como a árvore tolu da América do Sul.

Este solvente com odor característico é utilizado principalmente como matéria-prima industrial e como diluente. Também é utilizado na eliminação de parasitas presentes em cães e gatos, como ascarídeos e ancilóstomos.

Fórmula estrutural do tolueno. Fonte: Neurotiker via Wikipedia.

O tolueno foi isolado pela primeira vez por Pierre-Joseph Pelletier e Philippe Walter, em 1837, do óleo de pinho. Posteriormente, Henri Étienne Sainte-Claire Deville, em 1841, isolou-o do bálsamo de tolu e destacou que seu produto era semelhante ao anteriormente isolado. Em 1843, Berzelius o batizou de Toluin.

A maior parte do tolueno é obtida como produto secundário ou secundário nos processos de produção da gasolina e na conversão do carvão em coque. Também é produzido por reações realizadas em laboratório, por exemplo, a reação do benzeno com cloreto de metila.

Estrutura

Estrutura molecular do tolueno. Fonte: Ben Mills via Wikipedia.

Na imagem superior temos a estrutura molecular do tolueno representada por um modelo de esferas e barras. Observe que se parece exatamente com a fórmula estrutural indicada, com a diferença de que não é uma molécula completamente plana.

No centro do anel benzênico, que neste caso pode ser visto como um grupo fenil, Ph, seu caráter aromático é destacado pelas linhas pontilhadas. Todos os átomos de carbono possuem hibridização sp ², exceto o grupo CH ₃, cuja hibridização é sp ³.

É por esse motivo que a molécula não é completamente plana: os hidrogênios de CH ₃ estão localizados em ângulos diferentes em relação ao plano do anel benzênico.

O tolueno é uma molécula apolar, hidrofóbica e aromática. Suas interações intermoleculares são baseadas nas forças dispersivas de London e nas interações dipolo-dipolo, uma vez que o centro do anel é “carregado” com a densidade eletrônica fornecida por CH ₃; enquanto os átomos de hidrogênio têm baixa densidade de elétrons.

Portanto, o tolueno tem vários tipos de interações intermoleculares que mantêm as moléculas de seu líquido juntas. Isso se reflete em seu ponto de ebulição, 111 ° C, que é alto considerando que se trata de um solvente apolar.

Propriedades

Aparência física

Líquido incolor e transparente

Massa molar

92,141 g / mol

Odor

Doce, picante e semelhante ao benzeno

Densidade

0,87 g / mL a 20 ºC

Ponto de fusão

-95 ºC

Ponto de ebulição

111 ºC

Solubilidade

O tolueno tem solubilidade insignificante em água: 0,52 g / L a 20 ° C. Isso se deve à diferença de polaridades entre o tolueno e a água.

Por outro lado, o tolueno é solúvel, ou neste caso miscível, com etanol, benzeno, éter etílico, acetona, clorofórmio, ácido acético glacial e dissulfeto de carbono; ou seja, ele se solubiliza melhor em solventes menos polares.

Índice de refração (n

1.497

Viscosidade

0,590 cP (20 ° C)

ponto de ignição

6 ºC. O tolueno deve ser manuseado em exaustores e o mais longe possível de qualquer chama.

Densidade do vapor

3,14 em relação ao ar = 1. Ou seja, seus vapores são três vezes mais densos que o ar.

Pressão de vapor

2,8 kPa a 20 ° C (cerca de 0,27 atm).

Temperatura de auto ignição

480 ° C

Decomposição

Pode reagir vigorosamente com materiais oxidantes. Quando aquecido até a decomposição, emite uma fumaça acre e irritante.

Tensão superficial

29,46 mN a 10 ºC

Momento dipolo

0,36 D

Reatividade

Tolueno é propenso a cloração para produzir orto-clorotolueno e para-clorotolueno. Também é fácil nitrificar para produzir nitrotolueno, que é a matéria-prima para os corantes.

Uma parte do tolueno se combina com três partes do ácido nítrico para formar o trinitrotolueno (TNT): um dos explosivos mais conhecidos.

Da mesma forma, o tolueno sofre sulfonação para gerar os ácidos o-toluenossulfônico e p-toluenossulfônico, que são a matéria-prima para a fabricação de corantes e sacarina.

O grupo metil do tolueno sofre perda de hidrogênio devido à ação de uma base forte. Além disso, o grupo metil é suscetível à oxidação, por isso reage com o permanganato de potássio para produzir ácido benzóico e benzaldeído.

Formulários

Industrial

O TNT, o explosivo mais simbólico de todos, é produzido a partir do tolueno como principal matéria-prima. Fonte: Pixabay.

O tolueno é usado na fabricação de tintas, diluentes, esmaltes de unhas, adesivos ou cola, lacas, tintas, náilon, plástico, espuma de poliuretano, a maioria dos óleos, organossóis de vinil, medicamentos, corantes, perfumes, explosivos (TNT).

Da mesma forma, o tolueno é utilizado na forma de toluenos sulfonados na fabricação de detergentes. O tolueno também é de grande importância na fabricação de cimentos plásticos, removedores de manchas cosméticos, anticongelantes, tintas, asfalto, marcadores permanentes, cimentos de contato, etc.

Solvente e diluente

O tolueno é utilizado na diluição de tintas, o que facilita sua aplicação. É utilizado para dissolver as bordas dos kits de poliestireno, permitindo assim a junção das peças que compõem os aeromodelos em escala. Além disso, é utilizado na extração de produtos naturais de plantas.

O tolueno é um solvente em tintas usadas em corrosão. Os cimentos misturados com borracha e tolueno são usados ​​para cobrir um grande número de produtos. O tolueno também é usado como solvente em tintas de impressão, lacas, curtidores de couro, colas e desinfetantes.

Ainda mais interessante, o tolueno é usado como solvente para nanomateriais de carbono (como nanotubos) e fulerenos.

Outras

Uma mistura de benzeno, tolueno e xileno (BTX) é adicionada à gasolina para aumentar seu número de octanas. O tolueno é uma reserva de alta octanagem e um aditivo para a gasolina de jato. Também é utilizado na fabricação de nafta.

O tolueno ajuda na eliminação de algumas espécies de lombrigas e ancilostomídeos, bem como tênias que são parasitas de cães e gatos.

Obtendo

A maior parte do tolueno é obtida a partir de destilados de petróleo bruto, gerados durante a pirólise de hidrocarbonetos (steam cracking). A reforma catalítica dos vapores de óleo representa 87% do tolueno produzido.

Um tolueno adicional de 9% é removido da gasolina de pirólise produzida durante a fabricação de etileno e propileno.

O alcatrão de carvão de fornos de coque contribui com 1% do tolueno produzido, enquanto os 2% restantes são obtidos como subproduto da fabricação do estireno.

Efeitos prejudiciais

O tolueno é um solvente inalado para ficar alto, já que tem uma ação narcótica que afeta o funcionamento do sistema nervoso central. O tolueno entra no corpo por ingestão, inalação e absorção pela pele.

Em um nível de exposição de 200 ppm, podem ocorrer excitação, euforia, alucinações, percepções distorcidas, dor de cabeça e tontura. Enquanto níveis mais elevados de exposição ao tolueno podem causar depressão, sonolência e estupor.

Quando a inalação ultrapassa a concentração de 10.000 ppm, pode causar a morte do indivíduo por insuficiência respiratória.

Referências

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7. Vedantu. (sf). Tolueno. Recuperado de: vedantu.com