CICLOPENTANO (C5H10): ESTRUTURA, PROPRIEDADES E USOS - QUÍMICA - 2025

O ciclopentano é um hidrocarboneto cíclico, um cicloalcano especificamente. Por sua vez, é um composto orgânico cuja fórmula molecular é C ₅ H _10. Pode ser visualizado como a versão fechada do n-pentano, de cadeia aberta, na qual suas extremidades foram unidas pela perda de dois átomos de hidrogênio.

A imagem inferior mostra o esqueleto do ciclopentano. Observe como seu esqueleto parece geométrico, formando um anel pentagonal. Porém, sua estrutura molecular não é plana, mas sim apresenta dobras que buscam estabilizar e reduzir o estresse dentro do anel. O ciclopentano é um líquido altamente volátil e inflamável, mas não tão inflamável quanto o n-pentano.

Esqueleto de carbono do ciclopentano. Fonte: Ccroberts

Devido à sua capacidade solvente, o ciclopentano é um dos solventes mais utilizados nas indústrias químicas. Não é surpreendente que muitos produtos com odores fortes o contenham em sua composição, sendo, portanto, inflamáveis. Também é usado como agente de expansão para espumas de poliuretano usadas em refrigeradores.

Estrutura do ciclipentano

Interações intermoleculares

Estrutura molecular do ciclopentano representada por um modelo de esfera e haste. Fonte: Jynto

Na primeira imagem, o esqueleto do ciclopentano foi mostrado. Acima, agora vemos que é mais do que um simples pentágono: átomos de hidrogênio (esferas brancas) se projetam em suas bordas, enquanto os átomos de carbono constituem o anel pentagonal (esferas pretas).

Por ter apenas ligações CC e CH, seu momento de dipolo é desprezível, então as moléculas de ciclopentano não podem interagir umas com as outras por meio de forças dipolo-dipolo. Em vez disso, eles são mantidos juntos pelas forças dispersivas de Londres, com os anéis tentando se empilhar um em cima do outro.

Esse empilhamento oferece uma área de contato maior do que a disponível entre as moléculas lineares de n-pentano. Como resultado disso, o ciclopentano tem um ponto de ebulição mais alto do que o n-pentano, bem como uma pressão de vapor mais baixa.

As forças dispersivas são responsáveis ​​pela formação de um cristal molecular do ciclopentano quando congelado a -94 ºC. Embora não haja muitas informações sobre sua estrutura cristalina, é polimórfica e possui três fases: I, II e III, sendo a fase II uma mistura desordenada de I e III.

Conformações e tensão do anel

O anel de ciclopentano não é totalmente plano. Fonte: Edgar181

A imagem acima dá a falsa impressão de que o ciclopentano é plano; mas não é assim. Todos os seus átomos de carbono têm hibridização sp ³, então seus orbitais não estão no mesmo plano. Além disso, como se isso não bastasse, os átomos de hidrogênio estão muito próximos uns dos outros, fortemente repelidos quando eclipsados.

Assim, falamos de conformações, sendo uma delas a de meia cadeira (imagem de cima). A partir desta perspectiva, é claramente apreciado que o anel de ciclopentano tem curvas, que ajudam a reduzir a tensão do anel devido aos átomos de carbono tão próximos uns dos outros.

Essa tensão se deve ao fato das ligações CC apresentarem ângulos menores que 109,5º, valor ideal para o ambiente tetraédrico em decorrência de suas hibridizações sp ³.

No entanto, apesar desse estresse, o ciclopentano é um composto mais estável e menos inflamável do que o pentano. Isso pode ser verificado comparando seus diamantes de segurança, em que a inflamabilidade do ciclopentano é 3, enquanto a do pentano, 4.

Propriedades do ciclipentano

Aparência física

Líquido incolor com um leve odor de petróleo.

Massa molar

70,1 g / mol

Ponto de fusão

-93,9 ºC

Ponto de ebulição

49,2 ºC

Ponto de inflamação

-37,2 ºC

Temperatura de autoignição

361 ºC

Calor da vaporização

28,52 kJ / mol a 25 ºC

Viscosidade

0,413 mPa s

Índice de refração

1,4065

Pressão de vapor

45 kPa a 20 ° C. Essa pressão corresponde a cerca de 440 atm, porém menor que a do n-pentano: 57,90 kPa.

Aqui, o efeito da estrutura se manifesta: o anel de ciclopentano permite interações intermoleculares mais eficazes, que se ligam e retêm mais de suas moléculas dentro do líquido em comparação com as moléculas lineares de n-pentano. Portanto, este último tem uma pressão de vapor maior.

Densidade

0,751 g / cm ³ a 20 ° C Por outro lado, seus vapores são 2,42 vezes mais densos que o ar.

Solubilidade

Apenas 156 mg de ciclopentano se dissolvem em um litro de água a 25ºC, devido ao seu caráter hidrofóbico. No entanto, é miscível em solventes não polares, como outras parafinas, éteres, benzeno, tetracloreto de carbono, acetona e etanol.

Coeficiente de partição octanol / água

3

Reatividade

O ciclopentano é estável quando armazenado corretamente. Não é uma substância reativa porque suas ligações CH e CC não são fáceis de romper, embora levasse à liberação de energia causada pela tensão do anel.

Na presença de oxigênio, ele queimará em uma reação de combustão, seja completa ou incompleta. Como o ciclopentano é um composto muito volátil, deve ser armazenado em locais onde não possa ser exposto a nenhuma fonte de calor.

Enquanto isso, na ausência de oxigênio, o ciclopentano sofrerá uma reação de pirólise, decompondo-se em moléculas menores e insaturadas. Um deles é o 1-penteno, que mostra que o calor rompe o anel do ciclopentano para formar um alceno.

Por outro lado, o ciclopentano pode reagir com o bromo sob radiação ultravioleta. Desta forma, uma de suas ligações CH é substituída por C-Br, que por sua vez pode ser substituída por outros grupos; e assim, estão surgindo derivados de ciclopentano.

Formulários

Solvente industrial

O caráter hidrofóbico e apolar do ciclopentano o torna um solvente desengraxante, junto com outros solventes parafínicos. Por isso, muitas vezes faz parte das formulações de muitos produtos, como colas, resinas sintéticas, tintas, adesivos, fumo e gasolina.

Fonte de etileno

Quando o ciclopentano é submetido à pirólise, uma das substâncias mais importantes que ele gera é o etileno, que tem inúmeras aplicações no mundo dos polímeros.

Espumas isolantes de poliuretano

Um dos usos mais notáveis ​​do ciclopentano é como agente de expansão para a fabricação de espumas isolantes de poliuretano; ou seja, os vapores de ciclopentano, devido à sua grande pressão, expandem o material polimérico até formar uma espuma com propriedades benéficas para ser utilizada na estrutura de refrigeradores ou freezers.

Algumas empresas optaram por substituir o ciclopentano pelos HFCs na fabricação de materiais isolantes, uma vez que não contribui para a deterioração da camada de ozônio, além de reduzir a liberação de gases de efeito estufa no meio ambiente.

Referências

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Ciclopentano. Recuperado de: en.wikipedia.org
4. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2020). Ciclopentano. Banco de dados PubChem, CID = 9253. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
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6. GE Appliances. (2011, 11 de janeiro). Reduzindo as emissões de gases de efeito estufa nas instalações de fabricação de refrigeradores da GE. Recuperado de: pressroom.geappliances.com