HIDROXILA (OH): ESTRUTURA, ÍON E GRUPOS FUNCIONAIS - QUÍMICA - 2024

O grupo hidroxila (OH) é aquele que possui um átomo de oxigênio e é semelhante a uma molécula de água. Pode ser encontrado como um grupo, um íon ou um radical (OH ^·). No mundo da química orgânica, ele forma uma ligação essencialmente com o átomo de carbono, embora também possa se ligar com o enxofre ou o fósforo.

Por outro lado, na química inorgânica ele participa como um íon hidroxila (mais especificamente hidróxido ou íon hidroxila). Ou seja, o tipo de ligação entre este e os metais não é covalente, mas iônico ou de coordenação. Por causa disso, é um "personagem" muito importante que define as propriedades e transformações de muitos compostos.

Como pode ser visto na imagem acima, o grupo OH está ligado a um radical denotado pela letra R (se for alquil) ou pela letra Ar (se for aromático). Para não distinguir entre os dois, às vezes é representado ligado a uma “onda”. Assim, dependendo do que está por trás dessa "onda", falamos de um composto orgânico ou outro.

O que o grupo OH contribui para a molécula à qual se liga? A resposta está em seus prótons, que podem ser "agarrados" por bases fortes para formar sais; eles também podem interagir com outros grupos circundantes por meio de ligações de hidrogênio. Onde quer que esteja, representa uma região potencial formadora de água.

Estrutura

Qual é a estrutura do grupo hidroxila? A molécula de água é angular; ou seja, parece um bumerangue. Se eles "cortam" uma de suas extremidades - ou o que é igual, removem um próton - duas situações podem ocorrer: o radical (OH ^·) ou o íon hidroxila (OH ^-) é produzido. No entanto, ambos têm uma geometria linear molecular (mas não eletrônica).

Obviamente, isso se deve ao fato de que as ligações simples orientam dois átomos a ficarem alinhados, mas o mesmo não acontece com seus orbitais híbridos (de acordo com a teoria das ligações de valência).

Por outro lado, sendo a molécula de água HOH e sabendo que é angular, trocar H por R ou Ar origina ROH ou Ar-OH. Aqui, a região exata envolvendo os três átomos é de geometria molecular angular, mas a dos dois átomos OH é linear.

Ligações de hidrogênio

O grupo OH permite que as moléculas que o possuem interajam entre si por meio de ligações de hidrogênio. Por si só, eles não são fortes, mas conforme o número de OH na estrutura do composto aumenta, seus efeitos se multiplicam e são refletidos nas propriedades físicas do composto.

Uma vez que essas pontes exigem que seus átomos fiquem de frente um para o outro, o átomo de oxigênio de um grupo OH deve formar uma linha reta com o hidrogênio de um segundo grupo.

Isso causa arranjos espaciais muito específicos, como aqueles encontrados dentro da estrutura da molécula de DNA (entre as bases nitrogenadas).

Da mesma forma, o número de grupos OH em uma estrutura é diretamente proporcional à afinidade da água pela molécula ou vice-versa. Que significa? Por exemplo, embora o açúcar tenha uma estrutura de carbono hidrofóbica, seu grande número de grupos OH o torna muito solúvel em água.

No entanto, em alguns sólidos as interações intermoleculares são tão fortes que "preferem" se unir em vez de se dissolver em um determinado solvente.

Íon hidroxila

Embora o íon e o grupo hidroxila sejam muito semelhantes, suas propriedades químicas são muito diferentes. O íon hidroxila é uma base extremamente forte; isto é, ele aceita prótons, mesmo pela força, para se tornarem água.

Por quê? Porque é uma molécula de água incompleta, com carga negativa e ansiosa para se completar com a adição de um próton.

Uma reação típica para explicar a basicidade deste íon é a seguinte:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ S

Isso ocorre quando uma solução básica é adicionada a um álcool. Aqui, o íon alcóxido (RO ^-) se associa imediatamente a um íon positivo na solução; isto é, o cátion Na ⁺ (RONa).

Como o grupo OH não precisa ser protonado, é uma base extremamente fraca, mas como pode ser visto na equação química, pode doar prótons, embora apenas com bases muito fortes.

Da mesma forma, é importante mencionar a natureza nucleofílica do OH ^-. Oque quer dizer? Como é um íon negativo muito pequeno, ele pode viajar rapidamente para atacar núcleos positivos (não núcleos atômicos).

Esses núcleos positivos são átomos de uma molécula que sofre de deficiência eletrônica devido ao seu ambiente eletronegativo.

Reação de desidratação

O grupo OH aceita prótons apenas em meios altamente ácidos, levando à seguinte reação:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

Nesta expressão, H ⁺ é um próton ácido doado por uma espécie muito ácida (H ₂ SO ₄, HCl, HI, etc.). Aqui, uma molécula de água é formada, mas está ligada ao resto da estrutura orgânica (ou inorgânica).

A carga parcial positiva no átomo de oxigênio causa o enfraquecimento da ligação RO ₂ H ⁺, resultando na liberação de água. Por esse motivo, é conhecida como reação de desidratação, já que os álcoois em meio ácido liberam água líquida.

O que vem depois? A formação do que é conhecido como alcenos (R ₂ C = CR ₂ ou R ₂ C = CH ₂).

Grupos funcionais

Alcoóis

O grupo hidroxila por si só já é um grupo funcional: o dos álcoois. Exemplos deste tipo de composto são álcool etílico (EtOH) e propanol (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Eles geralmente são líquidos miscíveis com água porque podem formar ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

Fenóis

Outro tipo de álcoois são os aromáticos (ArOH). Ar denota um radical arilo, que nada mais é do que um anel benzeno com ou sem substituintes alquilo.

A aromaticidade desses álcoois os torna resistentes aos ataques de prótons ácidos; em outras palavras, eles não podem ser desidratados (desde que o grupo OH esteja diretamente ligado ao anel).

Este é o caso do fenol (C ₆ H ₅ OH):

O anel fenólico pode fazer parte de uma estrutura maior, como no aminoácido tirosina.

Ácidos carboxílicos

Finalmente, o grupo hidroxila constitui o caráter ácido do grupo carboxila presente nos ácidos orgânicos (-COOH). Aqui, ao contrário dos álcoois ou fenóis, o próprio OH é muito ácido, seu próton sendo doado a bases fortes ou ligeiramente fortes.

Referências

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 de fevereiro de 2017). Definição de Grupo Hidroxila. Retirado de: Thoughtco.com
2. Wikipedia. (2018). Grupo hidroxi. Retirado de: en.wikipedia.org
3. O Projeto Biologia. (25 de agosto de 2003). Aminoácidos de hidroxila. Departamento de Bioquímica e Biofísica Molecular da Universidade do Arizona. Retirado de: biology.arizona.edu
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5. Quimicas.net (2018). O Grupo Hydroxyl. Recuperado de: quimicas.net
6. Dr. Ian Hunt. Desidratação de Álcoois. Departamento de Química da Universidade de Calgary. Retirado de: chem.ucalgary.ca