OLIGOSSACARÍDEOS: CARACTERÍSTICAS, COMPOSIÇÃO, FUNÇÕES, TIPOS - BIOLOGIA - 2025

Os oligossacarídeos (do grego, oligo = pouco; sachar = açúcar) são moléculas compostas de dois a dez resíduos de monossacarídeos ligados entre si por ligações glicosídicas. Os oligossacarídeos vêm de uma ampla variedade de fontes alimentares, como leite, tomate, banana, açúcar mascavo, cebola, cevada, soja, centeio e alho.

Na indústria de alimentos e na agricultura, muita atenção tem sido dada aos oligossacarídeos para sua aplicação como prebióticos, substâncias indigestíveis, benéficas graças à estimulação seletiva do crescimento e da atividade de espécies de bactérias no cólon.

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Esses prebióticos são obtidos de fontes naturais, ou por hidrólise de polissacarídeos. Os oligossacarídeos em plantas são oligossacarídeos de glicose, oligossacarídeos de galactose e oligossacarídeos de sacarose, sendo o último o mais abundante de todos.

Os oligossacarídeos também podem ser encontrados ligados a proteínas, formando glicoproteínas, cujo teor em peso varia de 1% a 90%. As glicoproteínas desempenham um papel importante no reconhecimento celular, ligação da lectina, formação da matriz extracelular, infecções virais, reconhecimento receptor-substrato e determinantes antigênicos.

As glicoproteínas têm composição variável de carboidratos, conhecida como microheterogeneidade. A caracterização da estrutura dos carboidratos é um dos objetivos dos glicômicos.

Caracteristicas

Os oligossacarídeos, como outros carboidratos, são compostos de monossacarídeos que podem ser cetoses (com um grupo ceto) e aldoses (com um grupo aldeído). Ambos os tipos de açúcares possuem numerosos grupos hidroxila, ou seja, são substâncias poli-hidroxiladas, cujos grupos álcool podem ser primários ou secundários.

A estrutura dos monossacarídeos que compõem os oligossacarídeos é cíclica e podem ser do tipo piranose ou furanose. Por exemplo, a glicose é uma aldose cuja estrutura cíclica é uma piranose. Enquanto a frutose é uma cetose cuja estrutura cíclica é uma furanose.

Todos os monossacarídeos que constituem os oligossacarídeos têm a configuração D do gliceraldeído. Por causa disso, a glicose é uma D-glucopiranose e a frutose é uma D-frutopiranose. A configuração em torno do carbono anomérico, C1 na glicose e C2 na frutose, determina a configuração alfa ou beta.

O grupo anomérico de um açúcar pode condensar-se com um álcool para formar ligações α e β-glicosídeo.

Os oligossacarídeos não digeríveis (OND) têm a configuração β, que não pode ser hidrolisada por enzimas digestivas no intestino e na saliva. No entanto, eles são sensíveis à hidrólise por enzimas de bactérias no cólon.

Composição

A maioria dos oligossacarídeos possui entre 3 e 10 resíduos de monossacarídeos. Uma exceção é a inulina, que é um OND que possui muito mais do que 10 resíduos de monossacarídeos. A palavra resíduo refere-se ao fato de que quando se forma uma ligação glicosídica, entre os monossacarídeos, ocorre a eliminação de uma molécula de água.

A composição dos oligossacarídeos é descrita posteriormente na seção sobre os principais tipos de oligossacarídeos.

Recursos

Os dissacarídeos mais comuns, como a sacarose e a lactose, são uma fonte de energia, na forma de trifosfato de adenosita (ATP).

Há um aumento constante de artigos científicos publicados sobre as propriedades dos ONDs como prebióticos para a saúde.

Algumas das funções dos ONDs que são prebióticos são promover o crescimento de bactérias do gênero Bifidobacteria e reduzir o colesterol. Os ONDs atuam como adoçantes artificiais, atuam na osteoporose e no controle do diabetes mellitus 2, promovem o crescimento da microflora intestinal.

Além disso, os ONDs foram atribuídos a propriedades como a redução do risco de infecções e diarreia, diminuindo a flora patogênica e melhorando a resposta do sistema imunológico.

Tipos

Os oligossacarídeos podem ser divididos em oligossacarídeos comuns e raros. Os primeiros são dissacarídeos, como sacarose e lactose. Os últimos têm três ou mais resíduos de monossacarídeos e são encontrados principalmente em plantas.

Os oligossacarídeos encontrados na natureza diferem nos monossacarídeos que os compõem.

Desse modo, são encontrados os seguintes oligossacarídeos: frutooligossacarídeos (FOS), galactooligossacarídeos (GOS); lactulooligossacarídeos derivados de galactooligossacarídeos (LDGOS); xilooligossacarídeos (XOS); arabinooligossacarídeos (OSA); derivado de algas marinhas (ADMO).

Outros oligossacarídeos incluem ácidos derivados da pectina (pAOS), metalooligossacarídeos (MOS), ciclodextrinas (CD), isomalto-oligossacarídeos (IMO) e oligossacarídeos do leite humano (HMO).

Outra forma de classificar os oligossacarídeos é separá-los em dois grupos: 1) oligossacarídeos primários, encontrados nas plantas, subdivididos em dois tipos baseados na glicose e na sacarose; 2) oligossacarídeos secundários que são formados a partir de oligossacarídeos primários.

Os oligossacarídeos primários são aqueles que são sintetizados a partir de mono- ou oligossacarídeo e um doador de glicosil por meio de uma glicosiltransferase. Exemplo, sacarose.

Os oligossacarídeos secundários são aqueles formados in vivo ou in vitro por hidrólise de grandes oligossacarídeos, polissacarídeos, glicoproteínas e glicolipídeos.

Dissacarídeos

O dissacarídeo mais abundante nas plantas é a sacarose, composta de glicose e frutose. Seu nome sistemático é O - α -D-glucopiranosil- (1-2) - β -D- frutofuranosídeo. Como C1 na glicose e C2 na frutose participam da ligação glicosídica, a sacarose não é um açúcar redutor.

A lactose é composta de galactose e glicose e é encontrada apenas no leite. Sua concentração varia de 0 a 7% dependendo da espécie de mamífero. O nome sistemático da lactose O - β-D-galactopiranosil- (1-4) -D-glucopiranose.

Principais oligossacarídeos

Frutooligossacarídeos (FOS)

O termo frutooligossacarídeo é freqüentemente usado para 1 ^F (1-β-Dfrutofuranosil) _n- sacarose, onde n é 2 a 10 unidades de frutose. Por exemplo, duas unidades de frutose formam 1-basketose; três unidades formam 1-nistosa; e quatro unidades formam 1-frutofuranosil-nistose.

Os FOS são fibras solúveis e ligeiramente adocicadas, formam géis, exibem resistência às enzimas envolvidas na digestão, como alfa-amilase, sacarase e maltase. Eles estão presentes em cereais, frutas e vegetais. Eles também podem ser extraídos de várias fontes por reações enzimáticas.

Entre os benefícios à saúde estão a prevenção de infecções intestinais e do trato respiratório, aumento da resposta do sistema imunológico, estimulação do crescimento de espécies de Lactobacilos e Bifidobactérias e aumento da absorção de minerais.

Galactooligossacarídeos (GOS)

Galactooligossacarídeos também são chamados de transgalactooligossacarídeos. Geralmente, as moléculas de GOS podem ser representadas como: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Onde Gal é galactose e n é a ligação β -1,4 que une os resíduos de galactose. Além disso, a fórmula indica que as β-galactosidases também sintetizam outras ligações: β- (1-3) e β- (1-6).

Os GOSs são produzidos a partir da lactose por transgalactosilação catalisada por β-galactosidases. O leite de mamífero é uma fonte natural de GOS. GOS promove o crescimento de bifidobactérias.

Os GOSs são produzidos comercialmente sob o nome de Oligomato 55, que é uma preparação baseada em β-galactosidases de Aspergillus oryzae e Streptoccoccus thermophilus. Contém 36% de tri, tetra-, penta- e hexa-galacto-oligossacarídeos, 16% dos dissacarídeos galactosil-glicose e galactosil-galactose, 38% de monossacarídeos e 10% de lactose.

Embora a composição dos GOSs, produzidos comercialmente, possa variar de acordo com a origem da β-galactosidase que utilizam. As empresas FrieslandCampina e Nissin Sugar utilizam as enzimas Bacillus circulans e Cryptococcus laurentii, respectivamente.

Entre os benefícios do consumo de GOS estão o rearranjo da flora intestinal, a regulação do sistema imunológico intestinal e o reforço da barreira intestinal.

Os oligossacarídeos lactulose, tagatose e ácido lactobiônico também podem ser obtidos a partir da lactose, utilizando oxidorredutases.

Xilooligossacarídeos (XOS)

XOS são compostos de unidades de xilose ligadas por ligações β- (1-4). Polimeriza entre dois e dez monossacarídeos. Alguns XOS podem ter motivos arabinosil, acetil ou glucuronil.

Os XOSs são produzidos enzimaticamente por hidrólise de xilana da casca de bétula, aveia, caroço ou parte não comestível do milho. Os XOSs são usados ​​principalmente no Japão, sob a aprovação da FOSHU (Foods for Specific Health Use).

Os xilooligossacarídeos feruloyl ou oligossacarídeos estão presentes no pão de trigo, casca de cevada, casca de amêndoa, bambu e grão, parte não comestível do milho. O XOS pode ser extraído pela degradação enzimática do xilano.

Esses oligossacarídeos têm a propriedade de reduzir o colesterol total em pacientes com diabetes mellitus tipo 2, câncer de cólon. Eles são bifidogênicos.

Arabinooligossacarídeos (OSA)

OSA é obtido por hidrólise do polissacarídeo arabinano que possui ligações α- (1-3) e α- (1-5) de L-arabinofuranose. Arabinose está presente em arabinano, arabinogalactano ou arabino xilano, que são componentes da parede celular vegetal. O tipo de link AOS depende da fonte.

OSA reduz a inflamação em pacientes com colite ulcerosa, também estimula o crescimento de Bifidobacterium e Lactobacillus.

Isomalto-oligossacarídeos (IMO)

A estrutura da IMO consiste em resíduos de glicosil ligados à maltose ou isomaltose por meio de ligações α- (1-6), sendo as mais abundantes a rafinose e estaquiose.

O IMO é produzido na indústria com o nome de Isomalto-900, que consiste na incubação de α-amilase, pululanase e α-glucosidase com amido de milho. Os principais oligossacarídeos na mistura resultante são isomaltose (Glu α -1-6 Glu), isomaltotriose (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) e panose (Glu α -1-6 Glu α -1-4 Glu).

Entre os benefícios à saúde está a redução de produtos nitrogenados. Eles têm um efeito antidiabético. Eles melhoram o metabolismo lipídico.

Aplicações de prebióticos no câncer de cólon

Estima-se que 15% dos fatores que influenciam no aparecimento dessa doença têm a ver com o estilo de vida. Um desses fatores é a dieta, sabe-se que a carne e o álcool aumentam o risco do aparecimento desta doença, enquanto uma dieta rica em fibras e leite o reduz.

Foi demonstrado que existe uma relação estreita entre as atividades metabólicas das bactérias intestinais e a formação de tumores. O uso racional de prebióticos baseia-se na observação de que bifidobactérias e lactobacilos não produzem compostos cancerígenos.

Muitos estudos foram realizados em modelos animais e poucos em humanos. Em humanos, à semelhança dos modelos animais, foi demonstrado que o consumo de prebióticos produz uma redução significativa das células do cólon e da genotoxicidade, além de aumentar a função da barreira intestinal.

Aplicações de prebióticos na doença inflamatória intestinal

A doença inflamatória intestinal é caracterizada por inflamação descontrolada do trato gastrointestinal. Existem duas condições relacionadas, a saber: doença de Crohn e colite ulcerosa.

Usando modelos animais de colitite ulcerosa, o uso de antibióticos de amplo espectro demonstrou prevenir o desenvolvimento da doença. É importante enfatizar que a microbiota de indivíduos saudáveis ​​é diferente daquela com doença inflamatória intestinal.

Por isso, há um interesse especial no uso de prebióticos para reduzir o quadro inflamatório. Estudos realizados em modelos animais mostraram que o consumo de FOS e inulina reduz significativamente os marcadores imunológicos pró-inflamatórios dos animais.

Oligossacarídeos em glicoproteínas

As proteínas do plasma sanguíneo, muitas proteínas do leite e do ovo, mucinas, componentes do tecido conjuntivo, alguns hormônios, proteínas integrais da membrana plasmática e muitas enzimas são glicoproteínas (GP). Geralmente, o oligossacarídeo em GPs tem em média 15 unidades de monossacarídeo.

Os oligossacarídeos são ligados às proteínas por ligações N-glucosídicas ou O-glicosídicas. A ligação N-glucosídica consiste na formação de uma ligação covalente entre N-acetil-glucosamina (GlcNAc) e o nitrogênio de um grupo amida do resíduo de aminoácido asparagina (Asn), que é comumente encontrado como Asn-X- Ser ou Asn-X-Thr.

A glicosilação de proteínas, ligação de oligossacarídeos a proteínas, ocorre simultaneamente com a biossíntese de proteínas. As etapas exatas desse processo variam com a identidade das glicoproteínas, mas todos os oligossacarídeos ligados a N têm em comum um pentapeptídeo com a estrutura: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂.

A união O-glicosídica consiste na união do dissacarídeo β-galactosil- (1-3) - α - N-acetilgalactosamina ao grupo OH de uma serina (Ser) ou treonina (Thr). Os oligossacarídeos ligados em O variam em tamanho, por exemplo, eles podem atingir até 1000 unidades de dissacarídeo em proteoglicanos.

Papel dos oligossacarídeos nas glicoproteínas

O componente carboidrato nos GPs regula vários processos. Por exemplo, na interação entre espermatozoide e óvulo durante a fertilização. O óvulo maduro é circundado por uma camada extracelular, chamada zona pelúcida (ZP). O receptor na superfície do esperma reconhece os oligossacarídeos ligados ao ZP, que é um GP.

A interação do receptor de esperma com os oligossacarídeos ZP resulta na liberação de proteases e hialuronidases. Essas enzimas dissolvem o ZP. Desta forma, o esperma pode penetrar no óvulo.

Um segundo exemplo são os oligossacarídeos como determinantes antigênicos. Os antígenos do grupo sanguíneo ABO são oligossacarídeos glicoproteicos e glicolipídios na superfície das células de um indivíduo. Indivíduos com células do tipo A têm antígenos A em sua superfície celular e carregam anticorpos anti-B em seu sangue.

Indivíduos com células do tipo B são portadores de antígenos B e anticorpos anti-A. Indivíduos com células do tipo AB têm antígenos A e B e não têm anticorpos anti-A ou anti-B.

Indivíduos do tipo O têm células que não possuem nenhum antígeno e têm anticorpos anti-A e anti-B. Essas informações são fundamentais para realizar transfusões de sangue.

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