P-NITROFENOL: CARACTERÍSTICAS, USOS E TOXICIDADE - BIOLOGIA - 2025

O p-nitrofenol ou 4-nitrofenol é um composto fenólico orgânico, pois possui um anel benzênico ligado a um grupo hidroxila. A letra "p" significa "para" e indica que seus radicais estão localizados nas posições 1 e 4 do anel benzênico.

Os grupos presentes são hidroxila na posição 1 e grupo nitro na posição 4. A fórmula química do p-nitrofenol é C ₆ H ₅ NO ₃. O P-nitrofenol é um indicador de pH incolor em pH abaixo de 5,4 e amarelo acima de 7,5.

Estrutura química do p-nitrofenol em pH ácido e alcalino. Fonte: Dannybalanta /pxhere.com/pexels.com. Imagem editada

Por outro lado, esse composto é utilizado para a síntese de várias substâncias importantes para a saúde, como o paracetamol (também conhecido como acetaminofeno), que é um analgésico e antipirético reconhecido.

Da mesma forma, atua como precursor da síntese de fenetidina, que é um anticonvulsivante, e acetofenetidina, que atua como analgésico. Outras substâncias que podem ser derivadas do p-nitrofenol são várias matérias-primas necessárias para a fabricação de certos fungicidas e pesticidas.

Além disso, é também matéria-prima para a produção de tinturas, utilizadas para escurecer couro.

Porém, apesar de seus benefícios, o p-nitrofenol é uma substância que deve ser manuseada com muito cuidado, pois apresenta alto risco à saúde. Possui ligeira inflamabilidade e reatividade moderada, conforme indicado pela NFPA (National Fire Protection Association).

Caracteristicas

O P-nitrofenol é um produto químico sintético, o que significa que não é produzido a partir de fontes naturais.

É caracterizado por ser um pó cristalino branco-amarelado ou amarelo claro. O P-nitrofenol tem uma massa molecular de 139,11 g / mol, um ponto de ebulição de 279 ° C, um ponto de fusão de 110-115 ° C e uma temperatura de autoignição de 268 ° C. Esta substância não evapora à temperatura ambiente.

A solubilidade em água à temperatura ambiente é 16 g / L. É solúvel em etanol, clorofórmio e éter dietílico.

O P-nitrofenol é um composto complexo, pois seu estado sólido (cristais) é constituído por uma mistura de duas formas moleculares: uma chamada alfa e outra beta.

Na forma alfa (4-nitrofenol) é incolor, apresenta instabilidade à temperatura ambiente e não apresenta alterações à luz solar (estável).

Enquanto a forma beta (4-nitrofenolato ou fenóxido) aparece como cristais amarelos e se comporta de maneira oposta; ou seja, é estável à temperatura ambiente, mas, à luz do sol, gradualmente fica vermelho.

Esta substância tem seu ponto isosbéstico em 348 nm para as formas alfa e beta.

Formulários

Indicador de pH

Embora este composto tenha uma função indicadora de pH, ele não é amplamente utilizado para essa finalidade. Em relação às mudanças de cor com o pH, apresenta muita semelhança com outros indicadores de pH como timoftaleína e fenolftaleína. Eles têm em comum o fato de serem incolores em pH baixo.

Precursor na síntese de compostos

O P-nitrofenol é um composto utilizado na indústria farmacêutica para sintetizar substâncias com efeitos benéficos à saúde.

Por exemplo, o acetaminofeno ou o paracetamol podem ser sintetizados a partir do p-nitrofenol, que é uma das drogas com ação analgésica e antipirética mais utilizada pela comunidade em geral.

A fenetidina, um anticonvulsivante usado nos casos de distúrbios do SNC, também é derivada dela. Bem como, acetofenetidina com ação analgésica.

Formação de p-nitrofenol a partir da ação de certas enzimas em substratos específicos

O 4-nitrofenilfosfato é um substrato sintético utilizado para a determinação da fosfatase alcalina. Quando a enzima atua sobre esse substrato, forma p-nitrofenol (substância incolor).

Mais tarde, o 4-nitrofenol perde prótons para se tornar 4-nitrofenolato, que é de cor amarela. A reação deve ocorrer em pH alcalino> 9,0 para promover a conversão para a forma beta (4-nitrofenolato).

A cor gerada é medida espectrofotometricamente a 405 nm e, portanto, esta enzima pode ser quantificada.

O mesmo é verdadeiro para outras enzimas em outros substratos. Dentre elas podemos citar a ação da enzima anidrase carbônica sobre o 4-nitrofenilacetato e as glicosidases sobre o 4-nitrofenil-β-D-glucopiranosídeo.

Toxicidade

De acordo com a NFPA (National Fire Protection Association), o p-nitrofenol é classificado como uma substância com risco para a saúde de grau 3. Isso significa que os danos que causa à saúde são graves.

Por outro lado, tem um risco de inflamabilidade 1, o que significa que o risco de produzir fogo é mínimo. Por fim, apresenta risco de reatividade grau 2 (risco moderado). Isso significa que, sob certas condições, essa substância é capaz de emitir energia.

Efeitos na saúde

Entre os efeitos mais proeminentes dessa substância na saúde estão aqueles que mencionaremos a seguir.

Ao nível da pele, produz irritação, inflamação e queimaduras. Além disso, o contato com a pele representa uma via de absorção do produto. Uma exposição exagerada ao p-nitrofenol pode afetar o Sistema Nervoso Central (SNC).

Na mucosa ocular pode causar queimaduras graves, com graves lesões oculares. No nível respiratório, inflamação, tosse e sufocação. Em caso de ingestão acidental, causa vômito com forte dor abdominal, confusão mental, taquicardia, febre e fraqueza.

Se for absorvido em grandes quantidades, pode causar uma doença chamada metemoglobinemia, caracterizada por um aumento na quantidade de metemoglobina no sangue.

Esta doença afeta significativamente o transporte de oxigênio e, portanto, gera uma sintomatologia caracterizada por cefaleia, fadiga, tontura, cianose e dificuldade respiratória. Em casos graves, também pode causar a morte.

Pessoas expostas a pequenas quantidades passarão o produto pela urina. Finalmente, apesar de todos os efeitos nocivos descritos, não foi comprovado que tenha efeito cancerígeno.

Primeiros socorros

Caso entre em contato com o produto, é necessário retirar a roupa contaminada e lavar a área afetada (pele ou mucosas) com água em abundância. Em caso de inalação, levar a vítima para local bem ventilado. Caso o paciente não esteja respirando, aplique respiração assistida.

Depois disso, é necessário transferir a vítima para um centro de saúde o mais rápido possível.

Medidas de biossegurança

- Você deve trabalhar sob uma coifa ou usar respiradores. Use roupas adequadas (bata, luvas, óculos de segurança, sapatos fechados e chapéu).

- Lave imediatamente as roupas contaminadas com o produto.

- Não leve implementos de trabalho contaminados para casa.

- O local de trabalho deve estar equipado com lava-olhos e chuveiros de emergência.

- Ao manusear esta substância, não use lentes de contato.

- Não fumar, comer ou beber dentro das instalações onde esta substância é manuseada.

- Lembre-se que o p-nitrofenol é incompatível com certas substâncias e, portanto, deve ser armazenado separadamente de álcalis fortes, como o hidróxido de sódio ou o hidróxido de potássio. Também é incompatível com peróxidos, perclorato, permanganatos, cloro, nitratos, cloratos, bromo e flúor, entre outros oxidantes.

- Tenha em atenção que em caso de incêndio os recipientes que contêm esta substância podem explodir.

Referências

1. Departamento de Saúde e Serviços Seniores de Nova Jersey. Folha de informações sobre substâncias perigosas. 4-nitrofenol. 2004. Disponível em: nj.gov/health.
2. "4-nitrofenol." Wikipédia, a enciclopédia livre. 22 de fevereiro de 2019, 13:58 UTC. 29 de maio de 2019, 03:59 wikipedia.org.
3. Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Hidrogenação de p-nitrofenol através do uso de catalisadores Ir, Ni e Ir-Ni suportados em TiO2. Revista da Faculdade de Engenharia, UPTC; 2012, 21 (3): 63-72
4. Agências de substâncias tóxicas e registro de doenças. Resumos de saúde pública. Nitrofenóis. Disponível em: atsdr.cdc.gov
5. Instituto Nacional de Segurança e Higiene no Trabalho. Cartões Internacionais de Segurança Química. 4-nitrofenol. Espanha. Disponível em: insht.es/InshtWeb