- Caracteristicas
- Isomalt e Isomaltulose
- Estrutura
- Recursos
- Aplicações industriais
- Doenças relacionadas
- Referências
O isomalte (6-O-α-D-glucopiranosil-glucopiranose) é um dissacarídeo maltose regiosiómero (dissacarídeo outro produzido durante a hidrólise enzimática do amido) geralmente encontrado nos pontos de ramificação de polissacarídeos, como amilopectina e glicogênio.
Como o próprio nome indica, é um dissacarídeo composto por dois resíduos de D-glucopiranose e tem várias funções no metabolismo dos mamíferos. Etimologicamente falando, o prefixo "iso" da palavra isomalte se refere a "igual" a maltose.
Representação da Haworth para Isomaltose (Fonte: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Este dissacarídeo foi descoberto no início dos anos 1960 e sua síntese industrial foi alcançada pela primeira vez em 1980. No entanto, ele não foi aprovado até 1900 para consumo humano.
Também conhecido como isogentobiose, o isomalte é um dissacarídeo considerado um substituto não cariogênico da sacarose em alguns produtos formulados para pacientes diabéticos ou pré-diabéticos.
Durante a digestão do amido, a isomaltose e muitos oligossacarídeos de isomaltose são produzidos por hidrólise mediada por diferentes tipos de enzimas, especialmente α-amilases e α-glucosidases.
Este dissacarídeo é o principal constituinte dos oligossacarídeos de isomaltose, também conhecidos como IMO, que são produzidos naturalmente em alimentos fermentados, como molho de soja e saquê.
Caracteristicas
A isomaltose é um dissacarídeo classificado no grupo dos dissacarídeos redutores, juntamente com a lactose, a celobiose e a maltose. Quando submetido à hidrólise, produz duas moléculas de glicose a partir de seus monossacarídeos constituintes.
Nas células da borda em escova do intestino dos mamíferos, o isomalte é pré-digerido ou hidrolisado por uma enzima dissacaridase associada à membrana plasmática da mesma, conhecida como sacarase-isomaltase.
Este dissacarídeo é produzido industrialmente a partir da sacarose, por redução catalítica na presença de níquel ou por aquecimento da glicose (razão pela qual está presente em vários tipos de xaropes).
Isomalt e Isomaltulose
Existe um outro dissacarídeo semelhante à isomaltose conhecido como isomaltulose, mas a diferença entre os dois tem a ver com o dissacarídeo de que são derivados, uma vez que o isomalte é um isômero derivado da maltose e a isomaltulose é derivada da sacarose.
A isomaltulose é na verdade um dissacarídeo de glicose e frutose que estão ligados entre si por uma ligação glicosídica do tipo α-1,6 (o mesmo tipo de ligação que une os resíduos de glicose no isomalte).
Este dissacarídeo é amplamente utilizado na indústria de alimentos e é obtido artificialmente a partir da sacarose e pela ação enzimática de uma trealulose sintase, que provoca o rearranjo estrutural entre os monossacarídeos que o constituem.
Estrutura
Como já mencionado, o isomalte é um isômero da maltose, portanto, é composto por duas moléculas de glicose.
Seus monossacarídeos constituintes estão ligados entre si por meio de ligações glicosídicas do tipo α-1,6, o que o diferencia da maltose, cuja ligação é do tipo α-1,4.
Este tipo de ligação aumenta significativamente a flexibilidade da molécula e dá a ela mais possibilidades conformacionais do que as outras.
Devido à presença de uma ligação do tipo α-1,6, o isomalte em solução não é cristalizado tão facilmente quanto outros dissacarídeos, porém sua apresentação comercial é na forma de um pó cristalino.
Sua fórmula química geral é C12H22O11. Tem um peso molecular de 342,3 g / mol e também é conhecido como α-D-glucopiranosil-glucopiranose. Seu ponto de fusão é entre 98 e 160 ° C, sendo solúvel em água e pertencente ao grupo dos açúcares fermentáveis.
Recursos
Embora não seja tão facilmente digerível, o isomalte, como um subproduto da degradação enzimática do amido, é um dissacarídeo essencial para a nutrição de mamíferos.
Sua hidrólise, mediada por uma enzima presente na membrana da borda em escova conhecida como sacarase-isomaltase, é uma fonte de carbono e energia, uma vez que a glicose pode ser facilmente transportada para o citosol e direcionada para as vias catabólicas essenciais.
No molde Aspergillus nidulans, o isomalte é um dos indutores mais eficazes na indução da síntese de enzimas amilases, o que tem implicações importantes na biologia desse microrganismo.
Aplicações industriais
A principal fonte de isomaltose não é natural, pois é obtida industrialmente a partir de xaropes ricos em maltose, graças à ação de uma enzima transglucosidase.
Outra enzima bacteriana usada biotecnologicamente para a produção de isomalte é a sacarose isomerase.
O isomalte assim produzido é incorporado em múltiplas preparações comestíveis como adoçante, entre as quais se destacam geleias, chocolates ou doces e algumas conservas. Além disso, é usado como conservante em alimentos como cereais, biscoitos e pães.
É utilizado como substituto da sacarose para diabéticos, por não ser tão digerível quanto o açúcar comum e, portanto, não aumentar significativamente os níveis de glicose no sangue (além de contribuir com menor teor calórico).
Para suas aplicações comestíveis, geralmente deve ser misturado com outros açúcares, pois não possui as mesmas propriedades do açúcar comum (não carameliza quando aquecido e não pode ser usado para preparações assadas).
Como suas preparações têm uma aparência mais brilhante e transparente, o isomalte é comumente usado para fins gastronômicos decorativos.
Também tem aplicações na indústria farmacêutica e cosmética. Além disso, é válido para formulações de alimentos elaboradas por animais domésticos ou de fazenda.
Doenças relacionadas
Existe uma doença autossômica congênita em humanos conhecida como deficiência de sacarase-isomaltase ou CSID (deficiência congênita de sacarase-isomaltase), que está relacionada a defeitos na digestão de oligossacarídeos e dissacarídeos osmoticamente ativos.
Determinou-se que essa doença tem a ver com vários fatores simultâneos, entre os quais estão as mutações gênicas das enzimas envolvidas no processo, como a sacarase-isomaltase.
A não digestão de dissacarídeos como a sacarose e o isomalte produz sua "intolerância". A condição patológica é caracterizada pelo desenvolvimento de cólicas abdominais, diarréia, vômitos, dores de cabeça, hipoglicemia, produção excessiva de gases, etc.
Referências
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- Finch, P. (1999). Carboidratos: Estruturas, Sínteses e Dinâmicas. Londres, Reino Unido: Springer-Science + Business Media, BV
- Kato, N., Murakoshi, Y., Kato, M., Kobayashi, T., & Tsukagoshi, N. (2002). A isomaltose formada por α-glicosidases desencadeia a indução da amilase em Aspergillus nidulans. Current Genetics, 42 (1), 43–50.
- PubChem. (2005). Recuperado em 6 de agosto de 2019, em www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Stick, R. (2001). Carboidratos. As Doces Moléculas da Vida. Academic Press.
- Stick, R., & Williams, S. (2009). Carbohydrates: The Essential Molecules of Life (2ª ed.). Elsevier.
- Treem, W. (1995). Deficiência Congênita de Sucrase-Isomaltase. Journal of Pediatric Gastroenterology and Nutrition, 21, 1-14.