- Nomenclatura e treinamento
- Estrutura e características
- Exemplos
- Halides
- Neopentilamina
- Neopentil glicol
- Neopentil de lítio
- Neopentil Tosilato
- Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato
- Referências
O neopentilo ou neopentilo é um grupo substituinte ou porção alquilo, cuja fórmula é (CH 3) 3 CCH 2 -, e deriva de neopentano, um de vários isómeros estruturais tendo alcano pentano. É um dos grupos pentil mais encontrados na natureza ou em inúmeros compostos orgânicos.
O prefixo neo vem da palavra 'novo', talvez referindo-se à época da descoberta desse tipo de estrutura entre os isômeros do pentano. Atualmente seu uso foi rejeitado pelas recomendações da IUPAC; no entanto, ainda é usado com frequência, além de ser aplicado para outros substituintes alquil semelhantes.
Fórmula estrutural do neopentil. Fonte: Benjah-bmm 27.
Na imagem superior, temos a fórmula estrutural do neopentil. Qualquer composto que o contenha, como parte principal de sua estrutura, pode ser representado com a fórmula geral (CH 3) 3 CCH 2 R, onde R é uma cadeia lateral alifática (embora também possa ser aromática, Ar), um grupo funcional, ou um heteroátomo.
Se trocarmos R pelo grupo hidroxila, obteremos álcool neopentílico, (CH 3) 3 CCH 2 OH. No exemplo desse álcool, o neopentil engloba quase toda a estrutura da molécula; quando não é o caso, diz-se que é uma fração ou apenas um fragmento da molécula e, portanto, comporta-se simplesmente como mais um substituinte.
Nomenclatura e treinamento
Formação de neopentil a partir de neopentano. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.
Neopentil é o nome comum pelo qual esse substituinte pentil é conhecido. Mas de acordo com as regras de nomenclatura regidas pela IUPAC, seu nome passa a ser 2,2-dimetilpropil (direita da imagem). Pode-se ver que existem de fato dois grupos metil ligados ao carbono 2, que junto com os outros dois formam o esqueleto de carbono do propil.
Com isso dito, o nome do álcool neopentílico passa a ser 2,2-dimetilpropan-1-ol. Por esta razão, o prefixo neo- continua em vigor, pois é muito mais fácil de nomear, desde que esteja claro a que se refere especificamente.
A princípio também foi dito que o neopentil deriva do neopentano, ou mais corretamente: do 2,2-dimetilpropano (à esquerda da imagem), que parece uma cruz. Se um de seus quatro CH 3 perdesse qualquer um de seus hidrogênios (nos círculos vermelhos), o radical neopentil, (CH 3) 3 CCH 2 · se formaria imediatamente.
Uma vez que esse radical esteja ligado a uma molécula, ele se tornará o grupo ou substituinte neopentil. Nesse sentido, a formação do neopentil é "fácil".
Estrutura e características
Neopentil é um substituinte volumoso, ainda mais do que terc-butil; na verdade, ambos compartilham algo em comum, que é que eles têm um terceiro carbono ligado a três CH 3s. Ironicamente, neopentil e terc-butil são mais semelhantes do que tertpentil (1,1-dimetilpropil) e tert-butil.
A estrutura do terc-butilo é (CH 3) 3 C-, enquanto que a do neopentilo é (CH 3) 3 CCH 2 -; isto é, eles diferem apenas porque o último tem um grupo metileno, CH 2, próximo ao carbono 3 °. Assim, o neopentil exibe todo o caráter volumoso e estrutural do terbutil, com uma cadeia de carbono mais longa em apenas um átomo de carbono adicional.
O neopentil é ainda mais volumoso e causa maior impedimento estérico do que o terc-butil. Sua extremidade lembra as pás de um ventilador ou uma perna de três dedos, cujos elos CH e CC vibram e giram. Além disso, devemos agora adicionar as rotações adequadas de CH 2, o que aumenta o espaço molecular que o neopentil ocupa.
Além do que foi explicado, o neopentil compartilha as mesmas características dos demais substituintes do alquil: é hidrofóbico, apolar e não apresenta insaturações ou sistemas aromáticos. É tão volumoso que, como substituinte, começa a diminuir; isto é, não é tão frequente encontrá-lo como acontece com o terbutil.
Exemplos
Os compostos com neopentil são obtidos variando a identidade de R na fórmula (CH 3) 3 CCH 2 R. Por ser um grupo tão volumoso, há menos exemplos disponíveis nos quais ele é encontrado como um substituinte, ou onde é considerado uma fração pequeno de uma estrutura molecular.
Halides
Se substituirmos R por um átomo de halogênio, obteremos um halogeneto de neopentil (ou 2,2-dimetilpropil). Assim, temos fluoreto de neopentila, cloreto, brometo e iodeto:
-FCH 2 C (CH 3) 3
-ClCH 2 C (CH 3) 3
-BrCH 2 C (CH 3) 3
-ICH 2 C (CH 3) 3
Todos esses compostos são líquidos e provavelmente serão usados como doadores de halogênio para certas reações orgânicas ou para realizar cálculos de química quântica ou simulações moleculares.
Neopentilamina
Quando R é substituído por OH, o álcool neopentílico é obtido; mas se for NH 2, então teremos neopentilamina (ou 2,2-dimetilpropilamina), (CH 3) 3 CCH 2 NH 2. Novamente, esse composto é um líquido e não há muitas informações bibliográficas disponíveis para explicar suas propriedades.
Neopentil glicol
Fórmula estrutural do neopentil glicol. Fonte: Emeldir via Wikipedia.
Neopentil glicol, ou 2,2-dimetilpropano-1,3-diol, é um caso único em que o grupo pentil tem duas substituições (imagem superior). Observe que o neopentil é reconhecido no centro da estrutura, na qual outro dos CH 3 perde um H para se ligar a um segundo grupo OH, diferenciando-se assim do álcool neopentílico.
Como esperado, este composto tem interações intermoleculares mais fortes (um ponto de ebulição mais alto) porque pode estabelecer um número maior de ligações de hidrogênio.
Neopentil de lítio
Fórmula estrutural do neopentil de lítio. Fonte: Edgar 181 via Wikipedia.
Substituindo R por um átomo de lítio, obtemos um composto organometálico denominado neopentil de lítio, C 5 H 11 Li ou (CH 3) CCH 2 Li (imagem superior), no qual se destaca uma ligação covalente C-Li.
Neopentil Tosilato
Molécula de tosilato de neopentila. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.
Na imagem superior temos a molécula de tosilato de neopentila, representada com um modelo de esferas e barras. Este é um exemplo em que R é um segmento aromático, Ar, que consiste no grupo tosilato, que é o tolueno com um sulfato na posição -para. É um composto raro na literatura.
No tosilato de neopentila, a neopentila não tem precedência, mas é encontrada como um substituinte, e não a parte central da estrutura.
Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato
Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.
Finalmente, temos outro exemplo incomum: neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato (imagem superior). Nele, novamente, encontra-se o grupo neopentil como substituinte, o benzoato, juntamente com os cinco átomos de flúor ligados no anel benzênico, sendo a parte essencial da molécula. Observe como o neopentil é reconhecido por sua aparência de "perna ou cruz".
Os compostos neopentil, sendo estes muito volumosos, são menos abundantes em comparação com outros com substituintes alquil menores; tais como metil, ciclobutil, isopropil, terc-butil, etc.
Referências
- Morrison, RT e Boyd, R, N. (1987). Quimica Organica. 5 ta Edition. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10 th Edition.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: Grupo Neopentil. Recuperado de: chem.ucla.edu
- Wikipedia. (2020). Pentyl Group. Recuperado de: en.wikipedia.org