- Preparação do reagente de Fehling
- Solução para
- Solução B
- Reagente de Fehling
- Agente ativo
- Equação química
- Usos e exemplos
- Referências
A reação de Fehling ou teste de Fehling é um método que permite detectar e, em certa medida, quantificar os açúcares redutores de uma amostra. Suas propriedades químicas são muito semelhantes às da reação de Benedict, diferindo apenas no complexo de cobre que participa da oxidação dos açúcares.
O teste de Fehling também é usado para distinguir entre um aldeído e uma cetona; no entanto, as alfa-hidroxicetonas dão uma resposta positiva, como é o caso com os monossacarídeos cetoses. Assim, as aldoses (monossacarídeos aldeídos) e cetoses, constituindo os açúcares redutores, são oxidadas às suas respectivas formas ácidas.
Tubos de ensaio em que o teste ou reação de Fehling foi realizado. Fonte: FK1954
A imagem acima mostra o reagente de Fehling no tubo de ensaio à esquerda. Sua cor azulada deve-se ao CuSO 4 · 5H 2 O dissolvido em água, cujos íons de cobre complexam com os ânions tartarato, evitando que o hidróxido de cobre precipite em meio alcalino.
Decorrida a reação em banho quente a 60ºC e na presença de aldeídos ou açúcares redutores, forma-se um precipitado marrom, indicativo de teste positivo.
Este precipitado é óxido cuproso, Cu 2 O, que pode ser pesado para determinar quantos açúcares redutores ou aldeídos estavam na amostra.
Preparação do reagente de Fehling
O reagente de Fehling consiste, na verdade, de uma mistura de duas soluções, A e B, nas quais se forma o complexo bistartratocuprato (II); este é o verdadeiro agente ativo.
Solução para
A Solução A de Fehling é uma solução aquosa de CuSO 4 · 5H 2 O, à qual pode ser adicionada uma pequena quantidade de ácido sulfúrico para ajudar a dissolver os cristais azulados. Dependendo dos volumes necessários, 7 g ou 34,65 g do sal de cobre são dissolvidos, 100 mL ou 400 mL, respectivamente, são transferidos para um balão volumétrico e completados até a marca com água destilada.
Esta solução é de cor azul clara e contém os íons Cu 2+, que serão as espécies reduzidas quando a reação de Fehling ocorrer.
Solução B
A Solução B de Fehling é uma solução fortemente alcalina de tartarato de sódio e potássio, também conhecido como sal de La Rochelle, em hidróxido de sódio.
A fórmula deste sal é KNaC 4 H 4 O 6 · 4H 2 O, que pode ser escrita como HO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H, e 35 g dele são dissolvidos em 12 g de NaOH perfazendo até 100 mL de água destilada. Ou se mais quantidades de sal La Rochelle estiverem disponíveis, 173 g são pesados e dissolvidos em 400 mL de água destilada com 125 g de NaOH, perfazendo 500 mL com água destilada.
Reagente de Fehling
O objetivo do meio fortemente alcalino é desprotonar os grupos hidroxila centrais OH do tartarato, de modo que seus átomos de oxigênio possam coordenar com o Cu 2+ e estabelecer o complexo bistartratocuprato (II). Este complexo azul mais escuro é formado quando volumes iguais de soluções A e B são misturados.
Feito isso, uma alíquota de 2 mL é retirada e transferida para um tubo de ensaio, ao qual serão adicionadas 3 gotas da amostra que queremos saber se contém um aldeído ou açúcar redutor. A seguir e por último, o tubo de ensaio devidamente apoiado é colocado em banho-maria a 60ºC, aguardando-se o aparecimento de um precipitado marrom indicativo de teste positivo.
Agente ativo
Complexo de bistartratocuprato (II). Fonte: Smokefoot
Na imagem superior temos a fórmula estrutural do complexo bistartratocuprato (II). Cada íon Cu 2+ na solução A forma um complexo com dois tartaratos da solução B, evitando que o hidróxido de cobre precipite devido à presença de íons OH - no meio.
Este complexo pode ser escrito como Cu (C 4 H 4 O 6) 2 2−. Por que a carga negativa mudou de -6 para -2? Isso ocorre porque a imagem não considera os íons K + ou Na + circundantes, que neutralizam as cargas negativas dos grupos carboxilato, -CO 2 -, nas extremidades do complexo.
Assim, Cu (C 4 H 4 O 6) 2 6− quando rodeado por dois pares de K + e Na +, sua carga permanece como Cu (C 4 H 4 O 6) 2 2−, onde no centro do complexo temos Cu 2+.
Qual é a reação que ocorre quando este complexo entra em contato com um aldeído, uma aldose ou uma cetose? As cetoses em sua conformação cíclica, seu carbono anomérico C-OH, é oxidado a CHO: uma aldose, que então continua a se oxidar em sua forma ácida, COOH.
Equação química
A seguinte equação química mostra a oxidação de aldeídos em ácidos carboxílicos:
RCHO + 2 Cu (C 4 H 4 O 6) 2 2− + 5 OH - → RCOO - + Cu 2 O + 4 C 4 H 4 O 6 2− + 3 H 2 O
Mas, como o meio é fortemente alcalino, temos RCOO - e não RCOOH.
O aldeído, aldose ou cetose oxidado, RCHO, é oxidado à medida que adquire uma ligação extra com o oxigênio. Por outro lado, íons Cu 2+ são reduzidos a Cu + (Cu 2 + O 2-), a espécie sendo reduzida. À medida que o complexo reage e o precipitado de Cu 2 O vermelho se forma, os íons tartarato são liberados e permanecem livres no meio.
Usos e exemplos
Quando há suspeita de um aldeído ou cetona, um teste de reagente de Fehling positivo indica que é um aldeído. Isso geralmente é muito útil em testes qualitativos orgânicos. Qualquer aldeído, desde que alifático e não aromático, reagirá e veremos o precipitado vermelho de Cu 2 O.
A reação de Fehling permite quantificar a quantidade de açúcares redutores na amostra pela pesagem de Cu 2 O. No entanto, não é útil distinguir entre uma aldose ou cetose, pois ambas dão resultados positivos. A sacarose é um dos poucos açúcares que dá um resultado negativo, permanecendo a solução azulada.
Glicose, frutose, maltose, galactose, lactose e celobiose, sendo açúcares redutores, respondem positivamente ao reagente de Fehling; e, portanto, graças a este método eles podem ser detectados e quantificados. Por exemplo, a quantidade de glicose no sangue e na urina foi quantificada usando o reagente de Fehling.
Referências
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10 th Edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT e Boyd, RN (1990). Quimica Organica. (Edição 5 ta). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). A solução de Fehling. Recuperado de: en.wikipedia.org
- Sullivan Randy. (2012). Teste de Fehling. University of Oregon. Recuperado de: chemdemos.uoregon.edu
- Robert John Lancashire. (4 de janeiro de 2015). Teste de Fehling. Recuperado de: chem.uwimona.edu.jm