TRIETILAMINA: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, USOS E RISCOS - QUÍMICA - 2024

A trietilamina é um composto orgânico, mais especificamente uma amina alifática, cuja fórmula química é N (CH ₂ CH ₃) ₃ ou NEt ₃. Como outras aminas líquidas, tem um odor semelhante ao da amônia misturada com peixe; seus vapores tornam tedioso e perigoso manusear esta substância sem um exaustor ou roupas adequadas.

Além de suas respectivas fórmulas, este composto é freqüentemente abreviado como TEA; no entanto, isso pode levar à confusão com outras aminas, como trietanolamina, N (EtOH) ₃ ou tetraetilamônio, uma amina quaternária, NEt ₄ ⁺.

Esqueleto de trietilamina. Fonte: Misturas

Por seu esqueleto (imagem superior), pode-se dizer que a trietilamina é bastante semelhante à amônia; enquanto o segundo tem três hidrogênios, NH ₃, o primeiro tem três grupos etil, N (CH ₂ CH ₃) ₃. Sua síntese começa a partir do tratamento da amônia líquida com etanol, ocorrendo uma alquilação.

NEt ₃ pode formar um sal higroscópico com HCl: cloridrato de trietilamina, NEt ₃ · HCl. Além disso, participa como catalisador homogêneo na síntese de ésteres e amidas, sendo um solvente necessário em laboratórios orgânicos.

Além disso, junto com outros reagentes, permite a oxidação de álcoois primários e secundários a aldeídos e cetonas, respectivamente. Como a amônia, é uma base e, portanto, pode formar sais orgânicos por meio de reações de neutralização.

Estrutura da trietilamina

Estrutura da trietilamina. Fonte: Benjah-bmm27.

A imagem superior mostra a estrutura da trietilamina com um modelo de esferas e barras. No centro da molécula está o átomo de nitrogênio, representado por uma esfera azulada; e ligados a ele, os três grupos etil, como pequenos ramos de esferas pretas e brancas.

Embora não seja visível a olho nu, no átomo de nitrogênio há um par de elétrons não compartilhados. Esses dois elétrons e os três _grupos -CH ₂ CH ₃ sofrem repulsões eletrônicas; mas, por outro lado, contribuem para definir o momento dipolar da molécula.

No entanto, esse momento de dipolo é inferior ao de, por exemplo, dietilamina, NHEt ₂; e da mesma forma, carece de qualquer possibilidade de formar ligações de hidrogênio.

Isso ocorre porque na trietilamina não há ligação NH e, conseqüentemente, pontos de fusão e ebulição mais baixos são observados em comparação com outras aminas que interagem dessa forma.

Embora haja um leve momento de dipolo, as forças de dispersão entre os grupos etil das moléculas NEt ₃ vizinhas não podem ser excluídas. Somando-se esse efeito, justifica-se por que, embora a trietilamina seja volátil, ela ferve por volta dos 89ºC, graças à sua massa molecular relativamente grande.

Propriedades

Aparência física

Líquido incolor com odor desagradável de amônia e peixe.

Massa molar

101,193 g / mol.

Ponto de ebulição

89 ° C

Ponto de fusão

-115 ° C Observe como são fracas as forças intermoleculares que ligam as moléculas de trietilamina em seu sólido.

Densidade

0,7255 g / mL.

Solubilidade

É relativamente solúvel em água, 5,5 g / 100g a 20ºC. Abaixo de 18,7 ºC, segundo Pubchem, é até miscível com ele.

Além de "conviver" com a água, também é solúvel em acetona, benzeno, etanol, éter e parafina.

Densidade do vapor

3,49 em relação ao ar.

Pressão de vapor

57,07 mmHg a 25 ° C

Constante de Henry

66 μmol / Pa · Kg.

ponto de ignição

-15 ° C

Temperatura de autoignição

312 ° C

Capacidade de calor

216,43 kJ / mol.

Calor de combustão

10.248 cal / g.

Calor da vaporização

34,84 kJ / mol.

Tensão superficial

20,22 N / m a 25 ° C

Índice de refração

1.400 a 20 ° C

Viscosidade

0,347 mPa · s a 25 ° C

Constante de basicidade

A trietilamina tem um pKb igual a 3,25.

Basicidade

A basicidade para esta amina pode ser expressa pela seguinte equação química:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Onde HA é uma espécie de ácido fraco. O par NHEt ₃ ⁺ A ^- constitui o que vem a ser um sal de amônio terciário.

O ácido conjugado NHEt ₃ ⁺ é mais estável que o amônio, NH ₄ ⁺, devido ao fato dos três grupos etil doarem parte de sua densidade de elétrons para diminuir a carga positiva no átomo de nitrogênio; portanto, trietilamina é mais básico do que o amoníaco (mas menos do que básico OH ^-).

Formulários

Reações catalisadas por trietilamina. Fonte: Tachymètre.

A basicidade, neste caso, a nucleofilicidade da trietilamina é usada para catalisar a síntese de ésteres e amidas de um substrato comum: um cloreto de acila, RCOCl (imagem superior).

Aqui, o par de elétrons livres do nitrogênio ataca o grupo carbonila, formando um intermediário; que, consecutivamente, é atacado por um álcool ou uma amina para formar um éster ou amida, respectivamente.

Na primeira linha da imagem é visualizado o mecanismo seguido pela reação para produzir o éster, enquanto a segunda linha corresponde à amida. Observe que em ambas as reações é produzido cloridrato de trietilamina, NEt ₃ · HCl, a partir do qual o catalisador é recuperado para iniciar outro ciclo.

Polímeros

A nucleofilicidade da trietilamina também é usada para adicionar a certos polímeros, curando-os e dando-lhes maiores massas. Por exemplo, faz parte da síntese de resinas de policarbonato, espumas de poliuretano e resinas epóxi.

Cromatografia

Sua remota anfifilicidade e volatilidade permitem que seus sais derivados sejam usados ​​como reagentes em cromatografia de troca iônica. Outro uso implícito de trietilamina é que vários sais de amina terciária podem ser obtidos a partir dela, tais como bicarbonato de trietilamina, NHEt ₃ HCO ₃ (ou TEAB).

Produtos comerciais

Tem sido utilizado como aditivo na formulação de cigarros e tabaco, conservantes de alimentos, produtos de limpeza para pisos, aromatizantes, pesticidas, corantes, etc.

Riscos

Os vapores de trietilamina não são apenas desagradáveis, mas também perigosos, pois podem irritar o nariz, a garganta e os pulmões, causando edema pulmonar ou bronquite. Além disso, por serem mais densos e pesados ​​que o ar, eles permanecem no nível do solo, movendo-se para possíveis fontes de calor para posteriormente explodir.

Os recipientes deste líquido devem estar o mais longe do fogo, pois representam um perigo iminente de explosão.

Além disso, deve-se evitar o contato com espécies ou reagentes como: metais alcalinos, ácido tricloroacético, nitratos, ácido nítrico (pois formaria nitrosoaminas, compostos carcinogênicos), ácidos fortes, peróxidos e permanganatos.

Não deve tocar em alumínio, cobre, zinco ou suas ligas, pois tem a capacidade de corroê-los.

Quanto ao contato físico, pode causar alergias e erupções cutâneas se a exposição for aguda. Além dos pulmões, pode afetar o fígado e os rins. E quanto ao contato com os olhos, causa irritação, que pode até prejudicar os olhos se não forem tratados ou limpos a tempo.

Referências

1. Morrison, RT e Boyd, R, N. (1987). Quimica Organica. 5ª Edição. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
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5. Merck. (2019). Trietilamina. Recuperado de: sigmaaldrich.com
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8. Departamento de Saúde de Nova Jersey. (2010). Trietilamina. Recuperado de: nj.gov