BUTENO: CARACTERÍSTICAS, ESTRUTURA QUÍMICA E USOS - QUÍMICA - 2025

O buteno é o nome dado a uma série de quatro isómeros, com a fórmula química C ₄ H ₈. São alquenos ou olefinas, ou seja, possuem uma ligação dupla C = C em sua estrutura. Além disso, são hidrocarbonetos, que podem ser encontrados em campos de petróleo ou originados por craqueamento térmico e obtêm produtos de menor peso molecular.

Os quatro isômeros reagem com o oxigênio para liberar calor e uma chama amarela. Da mesma forma, eles podem reagir com um amplo espectro de pequenas moléculas que aumentam sua ligação dupla.

Fonte: Ben Mills via Wikipedia

Mas quais são os isômeros do buteno? A imagem superior representa a estrutura com esferas brancas (hidrogênios) e pretas (carbonos) para 1-Buteno. 1-Buteno é o isômero mais simples do hidrocarboneto C ₄ H ₈. Observe que existem oito esferas brancas e quatro esferas pretas, o que está de acordo com a fórmula química.

Os outros três isômeros são cis e trans 2-buteno e iso-buteno. Todos eles apresentam propriedades químicas muito semelhantes, embora suas estruturas causem variações nas propriedades físicas (pontos de fusão e ebulição, densidades, etc.). Além disso, seus espectros de IV têm padrões semelhantes de bandas de absorção.

Coloquialmente, 1-buteno é chamado de buteno, embora 1-buteno se refira apenas a um único isômero e não a um nome genérico. Esses quatro compostos orgânicos são gases, mas podem se liquefazer em altas pressões ou condensar (e até mesmo cristalizar) com a diminuição da temperatura.

São fonte de calor e energia, reagentes para a síntese de outros compostos orgânicos e, sobretudo, necessários para a fabricação da borracha artificial após a síntese do butadieno.

Características do buteno

Peso molecular

56,106 g / mol. Este peso é o mesmo para todos os isômeros da fórmula C ₄ H ₈.

Aspectos físicos

É um gás incolor e inflamável (como os outros isômeros) e possui um odor relativamente aromático.

Ponto de ebulição

Os pontos de ebulição para os isômeros de buteno são os seguintes:

1-Buteno: -6ºC

Cis-2-Buteno: 3,7ºC

Trans-2-Buteno: 0,96ºC

2-Metilpropeno: -6,9ºC

Ponto de fusão

1-Buteno: -185,3ºC

Cis-2-Buteno: -138,9ºC

Trans-2-Buteno: -105,5ºC

2-metilpropeno: -140,4ºC

Solubilidade

O buteno é muito insolúvel em água devido à sua natureza apolar. No entanto, ele se dissolve perfeitamente em alguns álcoois, benzeno, tolueno e éteres.

Densidade

0,577 a 25 ° C Portanto, é menos denso que a água e em um recipiente estaria localizado acima dele.

Reatividade

Como qualquer alceno, sua ligação dupla é suscetível à adição de moléculas ou oxidação. Isso torna o buteno e seus isômeros reativos. Por outro lado, são substâncias inflamáveis, por isso reagem com o oxigênio do ar quando superaquecidas.

Estrutura química

Na imagem superior, a estrutura do 1-Buteno é representada. À sua esquerda você pode ver a localização da ligação dupla entre o primeiro e o segundo carbono. A molécula tem uma estrutura linear, embora a região em torno da ligação C = C seja plana devido à hibridização sp ² desses carbonos.

Se a molécula de 1-buteno fosse girada em um ângulo de 180º, ela teria a mesma molécula sem alterações aparentes, portanto, ela carecia de atividade óptica.

Como suas moléculas interagiriam? As ligações CH, C = C e CC são apolares por natureza, portanto nenhuma delas colabora na formação de um momento de dipolo. Consequentemente, as moléculas CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ devem interagir por meio das forças de espalhamento de London.

A extremidade direita do buteno forma dipolos instantâneos, que a uma curta distância polarizam os átomos adjacentes de uma molécula vizinha. Por sua vez, a extremidade esquerda da ligação C = C interage sobrepondo as nuvens π uma sobre a outra (como duas bolachas ou folhas).

Como existem quatro átomos de carbono formando o esqueleto molecular, suas interações mal bastam para que a fase líquida tenha um ponto de ebulição de -6ºC.

Isômeros constitucionais e geométricos

Fonte: Gabriel Bolívar

1-Buteno tem a fórmula molecular C ₄ H ₈; No entanto, outros compostos podem ter a mesma proporção de átomos C e H em sua estrutura.

Como é possível? Se a estrutura do 1-buteno for observada de perto, os substituintes nos carbonos C = C podem ser trocados. Essa troca produz outros compostos do mesmo esqueleto. Além disso, a posição da ligação dupla entre C-1 e C-2 pode mudar para C-2 e C-3: CH ₃ CH = CHCH ₃, 2-Buteno.

No 2-buteno, os átomos de H podem estar localizados no mesmo lado da ligação dupla, que corresponde ao estereoisômero cis; ou em uma orientação espacial oposta, no estereoisômero trans. Ambos constituem o que também são conhecidos como isômeros geométricos. O mesmo se aplica aos grupos –CH ₃.

Além disso, observe que se os átomos de H de um lado fossem deixados na molécula CH ₃ CH = CHCH ₃ e os grupos CH ₃ do outro, um isômero constitucional seria obtido: CH ₂ = C (CH ₃) ₂, 2 -Metilpropeno (também conhecido como iso-buteno).

Esses quatro compostos têm a mesma fórmula C ₄ H _8, mas estruturas diferentes. 1-buteno e 2-metilpropeno são isômeros constitucionais; e cis e trans-2-Buteno, isômeros geométricos entre eles (e constitucionais em relação ao resto).

Estabilidade

Calor de combustão

Na imagem acima, qual dos quatro isômeros representa a estrutura mais estável? A resposta pode ser encontrada, por exemplo, nos calores de combustão de cada um deles. Ao reagir com o oxigênio, o isômero com fórmula C ₄ H ₈ é transformado em CO ₂ liberando água e calor:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

A combustão é exotérmica, portanto, quanto mais calor é liberado, mais instável é o hidrocarboneto. Portanto, um dos quatro isômeros que libera menos calor ao queimar no ar será o mais estável.

Os calores de combustão para os quatro isômeros são:

-1-Buteno: 2717 kJ / mol

-cis-2-Buteno: 2710 kJ / mol

-trans-2-Buteno: 2707 kJ / mol

-2-Metilpropeno: 2700 kJ / mol

Observe que o 2-metilpropeno é o isômero que emite menos calor. Já o 1-Buteno é o que mais libera calor, o que se traduz em maior instabilidade.

Efeito estérico e eletrônico

Esta diferença de estabilidade entre os isômeros pode ser deduzida diretamente da estrutura química. De acordo com os alquenos, aquele que possui mais substituintes R adquire maior estabilização de sua dupla ligação. Assim, 1-Buteno é o mais instável porque dificilmente tem um substituinte (-CH ₂ CH ₃); ou seja, é monossubstituído (RHC = CH ₂).

Os isômeros cis e trans do 2-buteno diferem em energia devido ao estresse de Van der Wall causado pelo efeito estérico. No isômero cis, os dois grupos CH ₃ no mesmo lado da ligação dupla se repelem, enquanto no isômero trans, eles estão suficientemente distantes um do outro.

Mas por que então o 2-metilpropeno é o isômero mais estável? Porque o efeito eletrônico intercede.

Neste caso, embora seja um alceno dissubstituído, os dois grupos CH ₃ estão no mesmo carbono; em posição geminal em relação ao outro. Esses grupos estabilizam o carbono da ligação dupla, dando a ele parte de sua nuvem de elétrons (uma vez que é relativamente mais ácido devido à hibridização sp ²).

Além disso, no 2-Buteno seus dois isômeros têm apenas 2º carbonos; enquanto o 2-metilpropeno contém um terceiro carbono, com maior estabilidade eletrônica.

Forças intermoleculares

A estabilidade dos quatro isômeros segue uma ordem lógica, mas as forças intermoleculares não. Se seus pontos de fusão e ebulição forem comparados, descobrirá que eles não obedecem à mesma ordem.

Seria de se esperar que o trans-2-buteno apresentasse as maiores forças intermoleculares devido a ter maior contato superficial entre duas moléculas, ao contrário do cis-2-buteno, cujo esqueleto desenha um C. No entanto, o cis-2-buteno ferve mais alto temperatura (3,7ºC), do que o isômero trans (0,96ºC).

Pontos de ebulição semelhantes para 1-buteno e 2-metilpropeno seriam esperados porque estruturalmente eles são muito semelhantes. No entanto, no estado sólido, a diferença muda radicalmente. O 1-buteno funde a -185,3ºC, enquanto o 2-metilpropeno a -140,4ºC.

Além disso, o isômero cis-2-buteno funde a -138,9ºC, a uma temperatura muito próxima ao 2-metilpropenom, o que pode significar que no sólido eles apresentam um arranjo igualmente estável.

A partir desses dados, pode-se concluir que, apesar de conhecerem as estruturas mais estáveis, elas não esclarecem o conhecimento de como as forças intermoleculares atuam no líquido; e mais ainda, na fase sólida desses isômeros.

Formulários

-Os butenos, devido ao seu calor de combustão, podem ser usados ​​simplesmente como fonte de calor ou combustível. Portanto, seria de se esperar que a chama de 1-buteno esquentasse mais do que a dos outros isômeros.

-Pode ser usado como solventes orgânicos.

-Serve como aditivo para elevar o nível de octanas da gasolina.

-Dentro da síntese orgânica, o 1-buteno participa da produção de outros compostos como: óxido de butileno, 2-glutanol, succinimida e terc-butilmecaptano (usado para dar ao gás de cozinha seu cheiro característico). Da mesma forma, o butadieno (CH ₂ = CH-CH = CH ₂) pode ser obtido a partir de isômeros de buteno, a partir dos quais a borracha artificial é sintetizada.

Além dessas sínteses, a diversidade dos produtos vai depender de quais moléculas são adicionadas à ligação dupla. Por exemplo, halogenetos de alquila podem ser sintetizados se eles reagirem com halogênios; álcoois, se adicionarem água em meio ácido; e terc-butil ésteres se eles adicionarem álcoois de baixo peso molecular (como o metanol).

Referências

1. Francis A. Carey. Quimica Organica. Ácidos carboxílicos. (sexta edição, páginas 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Buteno Retirado de: es.wikipedia.org
3. YPF. (Julho de 2017). Buten nós.. Retirado de: ypf.com
4. William Reusch. (5 de maio de 2013). Reações de adição de alcenos. Recuperado de: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-Buteno. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov