ÁCIDO UNDECILÊNICO: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, SÍNTESE, USOS - QUÍMICA - 2025

O ácido undecilênico é um composto orgânico cuja fórmula química é C ₁₁ H ₂₀ O ₂. É também conhecido como ácido 10-undecenóico e é um ácido graxo insaturado com uma ligação dupla entre o décimo e o décimo primeiro carbono.

É obtido a partir do óleo de mamona, ou seja, do óleo de mamona. Pode ser encontrada naturalmente em algumas plantas, especialmente nas bagas do arbusto de sabugueiro preto. Se o ácido undecilênico for aquecido na presença de ar, ele produz um ácido dicarboxílico (ou seja, um composto com dois grupos carboxila –COOH) e um material polimérico oxidado.

Ácido undecilênico. Autor: Marilú Stea.

Se aquecido na ausência de ar, ele se polimeriza, ou seja, gera compostos com duas ou mais unidades coladas repetidamente. Geralmente tem sido usado como um agente antifúngico e para o tratamento de problemas de pele, como eczema, micose e outras doenças de pele. Ele atua como um fungistático. É usado no tratamento tópico.

Por possuir dois grupos funcionais opostos, atua como molécula de ligação em diversas aplicações, como na obtenção de polímeros, para aumentar a biossensibilidade de certos materiais e promover o transporte de fármacos anticâncer.

Estrutura

Possui uma cadeia saturada com uma ligação dupla (C = C) e um grupo carboxílico (-COOH) nas extremidades opostas da molécula.

A seguir está a estrutura da molécula de ácido undecilênico, onde cada vértice corresponde a uma unidade –CH ₂ -, a extremidade esquerda tem uma ligação dupla e na extremidade direita há um –COOH.

Estrutura do ácido undecilênico. Edgar181. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- ácido undecilênico

- ácido 10-undecenóico

- ácido 10,11-undecilênico

- ácido undec-10-enóico

Propriedades físicas

Estado físico

Sólido (cristais) ou líquido dependendo da temperatura ambiente.

Peso molecular

184,27 g / mol

Ponto de fusão

24,5 ºC

Ponto de ebulição

275 ° C, decompõe-se a 295 ° C

Densidade

0,907 g / cm ³

Solubilidade

Insolúvel em água. Solúvel em álcool, éter e clorofórmio

Propriedades quimicas

Aquecimento na presença de oxigênio

Se o ácido undecilênico for submetido a aquecimento a 80 ° C sob uma corrente contínua de ar livre de CO ₂, várias reações ocorrem, entre as quais estão:

1) Quebra da ligação dupla com formação de ácido dicarboxílico.

2) Formação de epóxidos pela adição de oxigênio no local da ligação dupla.

3) Formação de peróxidos.

4) Reações do anterior com a molécula de ácido undecilênico original.

Como conseqüência dessas reações, os seguintes produtos são obtidos: ácido sebácico (que é um ácido dicarboxílico), ácido 10,11-dihidroxiundecanóico (produzido pela quebra de um epóxido) e material polimérico (formado pela condensação aldólica de produtos de oxidação de cetona).

Os epóxidos e peróxidos formados reagem rapidamente para dar outros produtos de oxidação.

Aquecimento na ausência de oxigênio

Quando o ácido 10-undecenóico é exposto a temperaturas de 250-325 ° C, sob atmosfera de nitrogênio ele forma dímeros, trímeros e polímeros maiores. A quantidade de polímeros aumenta com o aumento do tempo de reação.

Toxicidade

Embora as informações consultadas não sejam conclusivas em termos de toxicidade em humanos, o ácido undecilênico demonstrou apresentar toxicidade aguda e crônica em animais para testes de laboratório que o ingeriram.

A dose letal para 50% das amostras (DL ₅₀) é de 8,15 g / Kg. Estudos de cronicidade indicaram que, quando o alimento contém 2,5% de ácido undecilênico, o crescimento dos animais é inibido.

Síntese

Pode ser obtido a partir do óleo de mamona (também chamado de óleo de mamona), uma vez que 90% dos ácidos graxos do óleo de mamona é ácido ricinoléico. Aquecendo este último em condições de vácuo, até à sua pirólise, obtém-se o ácido undecilénico.

Obtenção do ácido undecilênico por pirólise do ácido ricinoléico do óleo de rícino. Autor: Marilú Stea

Formulários

No tratamento de doenças de pele

O ácido undecilênico é benéfico no tratamento da dermatofitose, como tinea pedis, tinea cruris e tinea corporis.

Tinea corporis é uma infecção superficial de fungos dermatófitos. A forma adquirida pelo contato pessoa-pessoa geralmente é causada pelo T. rubrum. Adquirida pelo contato com animais de estimação, como cães e gatos, é causada pelo Microsporum canis.

Quando a infecção fúngica ocorre nos pés, é chamada de tinea pedis, coloquialmente chamada de pé de atleta. O undecilenato de zinco é usado como um agente antifúngico tópico para essa condição. Alivia a ardência, queimação e irritação desta doença.

Pés saudáveis. Autor: Xavalox. Fonte: Pixabay.

Além disso, as emulsões de ácido undecilênico têm sido eficazes na inibição da filamentação e do crescimento de Candida albicans, um fungo causador de infecções.

De acordo com fontes consultadas, o ácido undecilênico não tem tido sucesso no tratamento da psoríase.

Na síntese de outras moléculas orgânicas

O ácido undecilênico possui dois grupos funcionais: o grupo carboxílico –COOH e a ligação dupla C = C, razão pela qual se diz que tem uma propriedade bifuncional.

Devido à sua propriedade bifuncional, é utilizado para a conjugação ou união de outras biomoléculas como as proteínas, pois atua como uma molécula de ligação.

Um de seus usos conhecidos é na preparação de boldenona, que é um éster do ácido undecilênico. A boldenona tem aplicações veterinárias e, embora não seja medicamente aprovada para uso em pessoas, há quem a use como esteróide anabolizante.

Na obtenção de polímeros

O ácido undecilênico tem sido usado com sucesso na preparação de poliuretanos.

Os poliuretanos preparados com ácido undecilênico apresentam boas propriedades térmicas e mecânicas e excelente resistência hidrolítica devido à sua alta hidrofobicidade (não apresentam perda de peso ou diminuição do peso molecular ao permanecer em solução aquosa a 60ºC por 6 meses).

Essas características os tornam adequados para aplicações de longo prazo e em ambientes sensíveis à umidade.

Mesa envernizada com resina poliuretana. Bagoto. Fonte: Wikipedia Commons.

Na nanomedicina contra o câncer

O ácido undecilênico tem sido usado na preparação de nanopartículas de silício porosas às quais foi ligado por tratamento térmico.

Estas partículas são úteis para a penetração profunda em tumores e a distribuição de drogas anticâncer neles. O ácido undecilênico contribui para uma maior estabilidade das nanopartículas de silício em meio aquoso.

Nanopartículas de silício poroso. Manninog. Fonte: Wikipedia Commons.

A nanopartícula assim construída tem a capacidade de gerar apoptose (morte) de várias células cancerosas, uma após a outra, como um efeito dominó.

Em novos materiais

O ácido undecilênico tem sido usado para otimizar as propriedades de biossensibilidade do diamante nanocristalino.

O diamante nanocristalino dopado com boro tem várias propriedades, como biocompatibilidade, condutividade térmica, dureza e é quimicamente inerte, tornando-o adequado para uma ampla variedade de aplicações, como dispositivos eletrônicos, materiais biossensíveis e culturas de células.

Para melhorar a biossensibilidade, a superfície dos nanocristais de diamante deve ser modificada com grupos funcionais biocompatíveis, como ácidos carboxílicos, aminas ou álcoois, e assim conseguir o acoplamento ou fixação de biomoléculas.

O acoplamento fotoquímico com ácido undecilênico é um método conveniente de introdução de grupos carboxílicos no diamante.

Quando este procedimento é realizado especialmente sem proteger o grupo principal, uma densidade maior de grupos COOH é obtida na superfície do diamante.

Isso lhe dá uma maior possibilidade de acoplar biomoléculas, otimizando suas propriedades de biossensibilidade.

Referências

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Ácido oléico e ácido undecilênico como substâncias químicas de plataforma para poliuretanos termoplásticos. Monômeros, polímeros e materiais de base biológica. Capítulo 17, 2012, 269-280. Recuperado de pubs.acs.org.
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