ÁCIDO INDOLACÉTICO: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, PRODUÇÃO, USOS - QUÍMICA - 2025

O ácido indolacético é um composto orgânico com a fórmula molecular C ₈ H ₆ NCH ₂ COOH. É um ácido monocarboxílico que tem importante papel como hormônio de crescimento vegetal, por isso pertence ao grupo dos fitohormônios chamados auxinas.

É também conhecido como ácido 3-indolacético e ácido indol-3-acético. É a auxina mais importante das plantas. É produzida nestes nas partes onde há crescimento, como os brotos, folhas jovens em crescimento e órgãos reprodutivos.

O ácido indolacético está presente nos brotos em crescimento. Autor: Julio César García. Fonte: Pixabay.

Além das plantas, alguns microrganismos também a biossintetizam, principalmente os chamados “promotores de crescimento”. Geralmente, esses micróbios são encontrados na rizosfera ou área adjacente às raízes das plantas, favorecendo seu crescimento e ramificação.

A biossíntese do ácido indolacético ocorre de várias maneiras, mais notavelmente o triptofano, um aminoácido presente nas plantas.

Em pessoas com doença renal crônica, a presença de altos níveis de ácido indolacético pode causar danos ao sistema cardiovascular e demência. Várias maneiras de usar fungos e bactérias produtores de ácido indolacético estão sendo estudadas para promover as plantações de plantas de forma ambientalmente correta.

Estrutura

O ácido indolacético tem um anel benzeno em sua estrutura molecular e ligado a este um anel pirrol na posição 3, do qual um grupo –CH ₂ –COOH está ligado.

Estrutura da molécula de ácido 3-indolacético. Nenhum autor legível por máquina fornecido. Ayacop assumiu (com base em reivindicações de direitos autorais).. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- ácido indolacético

- ácido indol-3-acético

- ácido 3-indolacético

- ácido indolilacético

- Ácido escatol-ω-carboxílico

Propriedades

Estado físico

Floco sólido incolor a branco

Peso molecular

175,18 g / mol

Ponto de fusão

168,5 ºC

Solubilidade

Muito ligeiramente solúvel em água fria: 1,5 g / L

Solúvel em álcool etílico, acetona e éter etílico. Insolúvel em clorofórmio.

Localização na natureza

O ácido indolacético é o fitohormônio ou auxina mais importante das plantas, que o produz principalmente nos locais da planta onde há crescimento.

Germinação de uma semente, um processo em que intervém o ácido indolacético. Autor: Markéta Machová. Fonte: Pixabay.

A maneira comum pela qual as plantas armazenam ácido indolacético é conjugada ou reversivelmente ligada a alguns aminoácidos, peptídeos e açúcares.

Pode ser transportado ativamente de uma célula para outra ou passivamente seguindo a seiva do floema por longas distâncias.

Além de sua produção em plantas, diversos tipos de microrganismos também o sintetizam. Entre essas espécies de micróbios estão Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas e Rhizobium.

A maioria das bactérias e fungos estimuladores de plantas, incluindo aqueles que formam simbiose com eles, produzem ácido indolacético. Esses microrganismos são chamados de "promotores de crescimento".

O ácido indolacético biossintetizado por bactérias ou fungos associados a plantas na rizosfera desempenha um papel importante no desenvolvimento das raízes.

Raízes ramificadas de uma planta. O ácido indolacético produzido por bactérias e fungos presentes na área adjacente a eles ou rizosfera intervém em seu desenvolvimento. Rasbak na Wikipedia holandesa. Fonte: Wikipedia Commons.

No entanto, os micróbios não requerem ácido indolacético para seus processos fisiológicos.

A explicação é que, à medida que as plantas crescem, elas liberam muitos compostos solúveis em água, como açúcares, ácidos orgânicos e aminoácidos, que são transportados para as raízes.

Dessa forma, as rizobactérias obtêm farto suprimento de material que é utilizado na produção de metabólitos como o ácido indolacético, que passa a ser aproveitado pela planta.

Como se pode deduzir, este é um exemplo de parceria de ajuda mútua.

Função em plantas

O ácido indolacético está envolvido em vários aspectos do crescimento e desenvolvimento das plantas, desde a embriogênese até o desenvolvimento da flor.

É essencial para muitos processos, como germinação de sementes, crescimento de embriões, iniciação e desenvolvimento de raízes, formação e queda de folhas, fototropismo, geotropismo, desenvolvimento de frutos, etc.

Flor em desenvolvimento, processo em que intervém o ácido indolacético. Autor: Bruno Glätsch. Fonte: Pixabay.

Regula o alongamento e a divisão celular, bem como sua diferenciação.

Aumenta a velocidade de crescimento do xilema e da raiz. Auxilia na melhora do comprimento da raiz, aumentando o número de seus ramos, os cabelos da raiz e as raízes laterais que auxiliam na captação de nutrientes do entorno.

Acumula-se na parte basal da raiz favorecendo o gravitropismo ou geotropismo destas, iniciando assim a curvatura da raiz para baixo. Em algumas espécies, estimula a formação de raízes aleatórias a partir dos caules ou folhas.

Ele se acumula no local de origem das folhas, controlando sua localização na planta. Um alto teor de ácido indolacético estimula o alongamento dos brotos e seu fototropismo. Regula a expansão foliar e a diferenciação vascular.

Folhas novas em crescimento, processo controlado pelo ácido indolacético. Fonte: Pixabay.

Junto com as citocininas estimula a proliferação de células na zona cambial. Contribui para a diferenciação dos tecidos vasculares: xilema e floema. Tem influência no diâmetro do caule.

As sementes maduras liberam ácido indolacético que se acumula na parte que circunda o pericarpo da fruta. Quando a concentração de ácido indolacético diminui naquele local, o desprendimento da fruta é gerado.

Biossíntese

O ácido indolacético é biossintetizado em órgãos vegetais de divisão ativa, como brotos, pontas de raízes, meristema, tecidos vasculares, folhas jovens em crescimento, botões terminais e órgãos reprodutivos.

É sintetizado por plantas e microrganismos por meio de várias vias inter-relacionadas. Existem vias que dependem do triptofano (um aminoácido presente nas plantas) e outras que são independentes dele.

Uma das biossínteses a partir do triptofano é descrita abaixo.

O triptofano, por meio da enzima aminotransferase, perde um grupo amino e é convertido em ácido indol-3-pirúvico.

Este último perde um carboxila e o indol-3-acetaldeído é formado graças à enzima piruvato descarboxilase.

Finalmente, o indol-3-acetaldeído é oxidado pela enzima aldeído-oxidase para se obter o ácido indol-3-acético.

Uma das formas de biossíntese do ácido indolacético por rizobactérias. Autor: Marilú Stea.

Presença no corpo humano

O ácido indolacético no corpo humano provém do metabolismo do triptofano (um aminoácido contido em vários alimentos).

O ácido indolacético é elevado em pacientes com doença hepática e em pessoas com doença renal crônica.

No caso da doença renal crônica, níveis elevados de ácido indolacético no soro sanguíneo têm sido correlacionados a eventos cardiovasculares e mortalidade, tornando-se preditores significativos dos mesmos.

Estima-se que atue como promotor de estresse oxidativo, inflamação, aterosclerose e disfunção endotelial com efeito pró-coagulante.

Níveis elevados de ácido indolacético no soro sanguíneo de pacientes em hemodiálise também foram associados à diminuição da função cognitiva.

Obtendo

Existem várias maneiras de obtê-lo em laboratório, por exemplo, a partir do indol ou do ácido glutâmico.

Uso potencial na agricultura

Novas estratégias estão sendo estudadas para permitir o uso do ácido indolacético para aumentar a produtividade das lavouras com impactos mínimos ao meio ambiente natural, evitando os efeitos ambientais de fertilizantes químicos e pesticidas.

Por meio de cogumelos

Certos pesquisadores isolaram alguns fungos endofíticos associados a plantas medicinais de ambientes áridos.

Eles descobriram que esses fungos favorecem a germinação de sementes silvestres e mutantes e, após certas análises, deduziu-se que o ácido indolacético biossintetizado por tais fungos é o responsável pelo efeito benéfico.

Isso significa que, graças ao ácido indolacético que esses fungos endofíticos produzem, sua aplicação pode gerar grandes benefícios às lavouras que crescem em terras marginalizadas.

Por meio de bactérias geneticamente modificadas

Outros cientistas conseguiram conceber um mecanismo de manipulação genética que favoreça a síntese do ácido indolacético por um tipo de rizobactéria, que normalmente não é promotora do crescimento das plantas.

A implementação desse mecanismo levou essas bactérias a sintetizar o ácido indolacético de forma autorregulada. E a inoculação dessas rizobactérias nas raízes das plantas de Arabidopsis thaliana melhorou seu crescimento radicular.

Por compostos conjugados com ácido indolacético

Foi possível sintetizar um composto conjugado ou formado pela união de ácido indolacético e carbendazim (um fungicida) que, quando inoculado nas raízes de mudas de leguminosas, exibe propriedades fungicidas e efeitos que promovem o crescimento e o desenvolvimento das plantas. Esse composto ainda precisa ser estudado com maior profundidade.

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