ÁCIDO MALEICO: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, PRODUÇÃO, USOS - QUÍMICA - 2025

O ácido maleico é um composto de ácido orgânico cuja fórmula química é HOOC-CH = CH-COOH. É um ácido dicarboxílico. É também conhecido como ácido cis-butenodioico, ácido maleínico, ácido maleico e ácido toxílico.

O ácido maleico é encontrado naturalmente no tabaco, ginseng e bebidas como cerveja e vinho. Também é encontrado na fumaça do cigarro e no escapamento de automóveis.

Ácido maleico. Ninomy. Fonte: Wikipedia Commons.

Sua ligação dupla e os dois grupos –COOH o tornam suscetível a várias reações químicas, razão pela qual é usado para sintetizar muitos outros compostos, materiais e produtos.

Também é de grande ajuda para o processamento de tecidos como algodão, lã e seda. Permite obter colas, resinas e óleos sintéticos. É usado para prevenir a oxidação de gorduras e óleos. Por sua vez, muitos de seus derivados são usados ​​em aplicações médicas e veterinárias.

Segundo algumas pesquisas, é um dos componentes das bebidas fermentadas que estimula a secreção de ácido gástrico.

Estrutura

A molécula de ácido maleico é formada por um esqueleto de 4 átomos de carbono, dos quais as duas extremidades formam grupos carboxil-COOH e as duas centrais formam uma ligação dupla C = C.

Os grupos -COOH estão localizados cis em relação à ligação dupla. Os oxigênios e hidrogênios de -COOH são acomodados de tal forma que um hidrogênio fica localizado entre os oxigênios.

Estrutura do ácido maleico. Benjah-bmm27. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Ácido maleico

- ácido cis-butenodioico

- ácido toxílico

- ácido maleínico

- Ácido maleico

Propriedades

Estado físico

Cristais monoclínicos sólidos cristalinos incolores.

Cristais de ácido maleico. LHcheM. Fonte: Wikipedia Commons.

Peso molecular

116,07 g / mol

Ponto de fusão

130,5 ºC

Ponto de ebulição

135 ºC (decompõe-se)

Peso específico

1.609

Solubilidade

Muito solúvel em água: 79 g / 100 g H ₂ O a 20 ºC

Constantes de dissociação

K ₁ = 1000 x 10 ^-5

K ₂ = 0,055 x 10 ^-5

Propriedades quimicas

O ácido maleico tem dois grupos -COOH e uma ligação dupla C = C central como locais reativos.

Seu anidrido é uma molécula cíclica de 5 átomos, cujos produtos são instáveis ​​à hidrólise, principalmente os produtos da reação com grupos amino -NH ₂.

Isso o faz servir como um bloqueador reversível dos grupos -NH ₂ para mascará-los temporariamente e evitar que reajam quando outras reações estiverem ocorrendo.

Isso é útil para vários fins, especialmente para modificar proteínas em nível de laboratório.

Obtendo

Industrialmente, é obtido pela oxidação catalítica do benzeno na presença de pentóxido de vanádio.

Também por oxidação do n-butano ou n-butileno na fase de vapor com ar, na presença de um catalisador sólido.

Também pode ser obtido pela hidrólise do anidrido maleico.

Também é obtido como subproduto da fabricação do anidrido ftálico a partir do naftaleno.

Uso de ácido maleico

Na produção de outros compostos químicos

O ácido maleico permite que muitos outros compostos químicos sejam obtidos. É utilizado na síntese de ácido aspártico, málico, tartárico, succínico, lático, malônico, propiônico e acrílico.

Como intermediário químico, o ácido maleico é usado em quase todos os campos da química industrial.

Em várias aplicações

O ácido maleico permite a obtenção de colas, corantes, resinas alquídicas e óleos sintéticos sintéticos.

Seus derivados, os sais maleato, são usados ​​em formulações de anti-histamínicos e medicamentos semelhantes.

É usado como conservante em gorduras e óleos, pois serve para retardar o aparecimento de ranço.

É usado em inibidores de corrosão e produtos anti-incrustantes. Também funciona como um agente regulador do pH.

Na industria textil

É utilizado no processamento de lã, seda e algodão.

A obtenção de oligômeros (polímeros de poucas unidades) de ácido maleico tem sido investigada para utilizá-los como agente de acabamento na obtenção de algodão prensado permanente, de forma a não utilizar polímeros de formaldeído.

Neste caso, a polimerização com ácido maleico é realizada em meio aquoso na presença de NaH ₂ PO ₂ e um iniciador radical como Na ₂ S ₂ O ₈. O oligômero de ácido maleico possui grupos carboxila –COOH ligados ao –CH ₂ adjacente - de sua estrutura molecular.

É aplicado ao tecido de algodão como um agente formador de rede e o processo de cura é realizado.

Desta forma, o oligômero de ácido maleico é eficaz na reticulação da celulose de algodão e conferindo altos níveis de resistência ao enrugamento aos tecidos de algodão.

Além disso, os tecidos tratados com polímeros de ácido maleico não apresentaram amarelecimento e apresentaram maior retenção de força ou resistência do que aqueles tratados com polímeros de formaldeído.

Autor: Steve Buissinne. Fonte: Pixabay.

Em medicina

Existem vários compostos à base de ácido maleico que são usados ​​no tratamento do câncer.

O maleato de sunitinibe (Sutent) é uma droga anticâncer que atua de várias maneiras para inibir a proliferação de células tumorais e a angiogênese.

É aprovado para o tratamento de carcinoma de células renais e tumor gastrointestinal resistente a medicamentos. Sua atividade está sendo investigada no carcinoma hepatocelular e no câncer de células pulmonares. É fornecido por via oral em cápsulas.

Molécula de sunitinibe. Fvasconcellos (conversa · contribs). Fonte: Wikipedia Commons.

De acordo com um estudo realizado em 2015, nanopartículas foram preparadas com um copolímero de estireno-ácido maleico ao qual o medicamento Paclitaxel usado para o tratamento do câncer foi ligado por meio de uma ligação éster.

Essas nanopartículas apresentaram maior retenção no plasma e no tumor, inibindo o crescimento deste com melhora no efeito de apoptose (morte) das células cancerosas.

Não apresentaram toxicidade nos principais órgãos, tecidos e sistema hematológico.

Por estas razões, são propostos como um sistema alternativo de entrega ou entrega de drogas em tumores sólidos.

Na odontologia

Segundo algumas pesquisas, o ácido maleico a 10% reduz a perda mineral dos dentes quando aplicado em tratamentos odontológicos.

É usado para erodir suavemente a superfície do dente e, assim, promover a adesão de outros materiais.

É relatado que ele pode produzir forças de ligação ou adesão iguais às do ácido ortofosfórico a 37%.

Na medicina veterinária

O maleato de accepromazina é usado como tranqüilizante em medicina veterinária para sedação de animais antes da anestesia. Este composto protege contra os efeitos da anestesia que geram arritmia.

Autor: Arvydas Lakacauskas. Fonte: Pixabay.

Uso potencial como desinfetante

Foi constatado recentemente (2018) que o ácido maleico pode inibir a resistência da bactéria Listeria monocytogenes aos ácidos, tornando-a suscetível à ação destes quando são utilizados para desinfecção em indústrias alimentícias.

Acredita-se que atue sobre uma enzima que favorece a resistência desses microrganismos aos ácidos, desativando-a. O ácido maleico também removeu biofilmes dessas bactérias.

Essas características o tornam um candidato potencial para desinfecção de equipamentos na indústria de alimentos.

Efeitos do ácido maleico contido em bebidas fermentadas, como cerveja e vinho

Estudos conduzidos com humanos ingerindo soluções fermentadas de glicose descobriram que os ácidos dicarboxílicos, como o ácido maleico, são estimulantes poderosos do ácido gástrico.

De acordo com os pesquisadores, isso é mais provável de ocorrer em bebidas fermentadas, como cerveja, champanhe e vinho, mas não em bebidas alcoólicas destiladas, como uísque e conhaque.

Isso ocorre porque o efeito estimulante do ácido gástrico é causado por ácidos dicarboxílicos, como o ácido maleico, e não pelo álcool (etanol).

Riscos

O contato do ácido maleico com os olhos ou a pele causa irritação e pode causar dermatite por contato prolongado. Sua inalação causa irritação no nariz e na garganta. Pode ter efeitos prejudiciais nos rins.

Quando exposto ao calor ou chama, ocorre sua combustão e os gases ou fumos produzidos causam irritação.

Se o ácido maleico for liberado, o ambiente deverá ser quebrado ou decomposto por microorganismos. Não se acumula em organismos aquáticos.

Referências

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