ÁCIDO SULFANÍLICO: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, SÍNTESE, USOS - QUÍMICA - 2024

O ácido sulfanílico é um composto cristalino cuja molécula é formada por um anel benzênico ao qual estão ligados simultaneamente um grupo básico (-NH ₂) e um grupo ácido (-SO ₃ H). Sua fórmula química é NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

É também conhecido como ácido 4-aminobenzenossulfônico. É preparado sulfonando a anilina na posição para. Seus cristais são brancos ou branco-acinzentados. Seu comportamento é mais semelhante ao de um sal do que de um composto orgânico com os grupos NH ₂ ou -SO ₃ H. Portanto, é insolúvel na maioria dos solventes orgânicos.

Fórmula molecular do ácido sulfanílico ou ácido 4-aminobenzenossulfônico. Klaus Hoffmeier. Fonte: Wikipedia Comons

Um de seus principais usos é na síntese de corantes, pois forma facilmente um composto diazo que é matéria-prima para esta aplicação.

Tanto o ácido sulfanílico quanto seus derivados têm sido usados ​​como agentes antibacterianos. É utilizado na síntese de compostos mucolíticos, pois apresentam a capacidade de diminuir a viscosidade do muco ou de fluidos biológicos altamente viscosos.

Também é utilizado na indústria de papel e em fórmulas para gravações ou litografias. Faz parte das resinas que são utilizadas nas misturas de concreto ou argamassa para permitir que mantenham sua fluidez por muito tempo, sem influenciar no tempo final de pega.

É um metabólito xenobiótico, ou seja, não é produzido naturalmente pelos seres vivos. É irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Além disso, pode poluir o meio ambiente.

Estrutura

O ácido sulfanílico possui cristais brancos formados por folhas ortorrômbicas ou monoclínicas. Seu monohidrato se cristaliza em água na forma de lâminas ortorrômbicas. Se a cristalização ocorrer muito lentamente, o diidrato cristaliza. O monohidrato torna-se anidro quando está próximo a 100 ° C.

Nomenclatura

- Ácido sulfanílico.

- ácido p-aminobenzenossulfônico.

- Ácido 4-aminobenzenossulfônico.

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino branco ou esbranquiçado.

Peso molecular

173,19 g / mol.

Ponto de fusão

Ele se decompõe a cerca de 288ºC sem derreter. Também é relatado em> 320 ºC.

Densidade

1,49 g / cm ³

Solubilidade

Quase insolúvel em água: 10,68 g / L a 20 ºC.

Insolúvel em etanol, benzeno e éter. Ligeiramente solúvel em metanol quente.

Solúvel em soluções aquosas de bases. Insolúvel em soluções aquosas de ácidos minerais. Solúvel em ácido clorídrico concentrado.

Propriedades quimicas

Suas propriedades diferem das de outros compostos amino ou sulfonados, sendo semelhantes às de um sal. Isso porque sua estrutura contém, na verdade, os grupos –NH ₃ ⁺ e –SO ₃ ^-, o que lhe confere as características de um íon dipolo.

Ele contém um grupo ácido e um grupo básico em pólos opostos da mesma molécula. Mas o íon hidrogênio está ligado ao nitrogênio em vez do oxigênio porque o grupo -NH ₂ é uma base mais forte do que o ^grupo -SO ₃ ^-.

Por ser um íon zwitteriônico, possui alto ponto de fusão e insolubilidade em solventes orgânicos.

O ácido sulfanílico é solúvel em solução alcalina porque o íon hidróxido OH ^-, sendo fortemente básico, remove um íon hidrogênio (H ⁺) do grupo básico fraco –NH ₂, formando o íon p-aminobenzenossulfonato, que é solúvel em água.

Em solução ácida, a estrutura do ácido sulfanílico não se altera, portanto, permanece insolúvel.

Outras propriedades

Quando aquecido até a decomposição, ele emite vapores tóxicos de óxidos de nitrogênio e enxofre.

A exposição ao ácido sulfanílico pode causar sintomas como irritação da pele, olhos e membranas mucosas. É um composto corrosivo.

Síntese

É preparado pela reação da anilina com ácido sulfúrico (H ₂ SO ₄) em altas temperaturas. Inicialmente, forma-se o sal sulfato de anilínio ácido, que ao ser aquecido a 180-200 ºC é reorganizado para formar o anel substituído na posição para, por ser o produto mais estável.

Para prepará-lo com alto grau de pureza, a sulfonação de uma mistura de anilina e sulfolano com H ₂ SO _{4 é realizada} a 180-190 ºC.

Formulários

Na industria de tinturas

O ácido sulfanílico é usado na síntese ou preparação de vários corantes, como laranja de metila e tartrazina. Para isso, é diazotado, gerando ácido sulfanílico diazotado.

É importante notar que a tartrazina tem sido usada como corante em alimentos. Mas, uma vez ingerido, ele gera certos metabólitos no corpo humano, incluindo o ácido sulfanílico, que são possivelmente responsáveis ​​pela formação de espécies reativas de oxigênio. Estes podem afetar os tecidos renais (rins) ou fígado (fígado).

Rebuçados com coloração amarela. David Adam Kess. Fonte: Wikipedia Commons

Em química analítica

É usado como reagente na determinação de vários compostos químicos, incluindo nitritos.

Na medicina como um agente antibacteriano

A sulfanilamida, derivada do ácido sulfanílico, tem aplicação na indústria farmacêutica por apresentar atividade antibacteriana.

No corpo humano, as bactérias o confundem com o ácido p-aminobenzóico, que é um metabólito essencial. Essa substituição significa que as bactérias não se reproduzem e morrem.

Bactéria. Imagem de Raman Oza. Fonte: Pixabay

Outro derivado do ácido sulfanílico, obtido por condensação com outros compostos, também possui propriedades antibacterianas, que se baseiam em sua capacidade de deslocar o ácido fólico (um membro do complexo vitamínico B).

Este composto pode ser tomado por via oral, injetado por via intravenosa ou aplicado externamente em uma pomada.

Na medicina como agente mucolítico

Tem sido utilizado um derivado do ácido sulfanílico com atividade mucolítica. É que ele apresenta atividade liquefativa do muco, para dissolver o próprio muco ou fluidos biológicos muito viscosos.

O composto pode ser usado para produzir liquefação do muco produzido por um tecido devido a condições patológicas. Por exemplo, congestão do aparelho respiratório ou do trato vaginal, entre outros.

Quando se trata de liquefação de muco no trato respiratório, o produto é administrado por inalação, gotas no nariz, névoa, aerossóis ou nebulizadores. É um tratamento aplicável a humanos ou mamíferos. É um composto mais poderoso do que aqueles à base de cisteína.

Aplicação de gotas nasais para resfriados. Imagem de Thorsten Frenzel. Fonte: Pixabay

Também é usado em laboratório quando se deseja reduzir a viscosidade de fluidos biológicos para facilitar as determinações analíticas.

Em laboratórios de bioanálise

O ácido sulfanílico diazotado (um derivado que é preparado pela reação do ácido sulfanílico com nitrito de sódio) é usado na determinação da bilirrubina.

A bilirrubina é um pigmento amarelo encontrado na bile. O excesso de bilirrubina no sangue é uma consequência de doenças do fígado, distúrbios hematológicos (ou sanguíneos) ou do trato biliar.

Para medir a quantidade de bilirrubina no sangue, o diazo derivado do ácido sulfanílico é reagido com a bilirrubina para formar o complexo azobilirrubina, cuja intensidade é medida com um colorímetro ou espectrofotômetro. Desta forma, o conteúdo de bilirrubina no soro sanguíneo é determinado.

Na indústria de papel

O ácido sulfanílico permite a síntese de um polidor de papel, ou seja, um composto que lhe confere brilho óptico ou aparência branca, pois neutraliza a cor amarela do papel natural ou não tratado.

Caderno de papel branco. Fonte: Pexels

Tem a vantagem sobre outros compostos por poder ser usado em concentrações relativamente altas para tratar a polpa de papel sob condições de pH baixo, sem aumentar o amarelecimento do papel.

O resultado é evidente quando o papel é observado com luz UV (ultravioleta), sob a qual apresenta uma fluorescência muito maior do que quando outros compostos são usados, e com a luz visível observa-se que o grau de amarelecimento é muito baixo.

É muito solúvel em água, o que permite sua utilização em soluções mais concentradas. Pode ser usado em qualquer tipo de papel, incluindo papel produzido a partir de polpa de madeira moída, polpa de sulfito ou qualquer outro processo.

Em estampas, gravuras ou litografias

O ácido sulfanílico atua como acidificante em soluções concentradas para litografia, sem apresentar os problemas de outros ácidos como o fosfórico, sendo menos tóxico e menos poluente que este.

Em materiais de construção

Soluções de resina de melamina-formaldeído aquosas modificadas com ácido sulfanílico foram testadas em concreto (concreto), argamassa ou pasta de cimento. O objetivo foi reduzir o teor de água e evitar que a fluidez da mistura diminuísse com o tempo, sem diminuir o tempo de pega.

O concreto ou argamassa preparado com essas soluções é muito eficaz no verão, quando a diminuição da fluidez com o tempo é um problema.

Com essas soluções, se a argamassa ou concreto for preparado e por algum motivo for deixado em repouso, a composição de cimento pode ser facilmente vazada em moldes ou similares, pois não perdeu fluidez com o tempo.

Vazamento de concreto. Imagem de Igor Ovsyannykov. Fonte: Pixabay

Referências

1. Windholz, M. et al. (editores) (1983). The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Décima edição. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Enciclopédia de Tecnologia Química. Volume 2. Quarta edição. John Wiley & Sons.
3. Biblioteca Nacional de Medicina. (2019). Ácido sulfanílico. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. e Martin, GJ (1950). Derivados do ácido sulfanílico. Patente US No. 2.504.471. Cedentes para The National Drug Company. 18 de abril de 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Composição de abrilhantador para papel derivada de ácidos metanílico e sulfanílico. Patente US No. 3.132.106. 5 de maio de 1964.
6. Martin, Tellis A. e Comer, William T. (1979). Derivado do ácido benzóico e processo mucolítico do ácido benzenossulfônico. Patente US No. 4.132.802. 2 de janeiro de 1979.
7. Druker, LJ e Kincaid, RB (1979). Concentrado de fonte litográfica. Patente US No. 4.150.996. 24 de abril de 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Ensaio de bilirrubina. Patente US No. 4.404.286. 13 de setembro de 1983.
9. Uchida, J. et al. (2001). Processo para preparar uma solução aquosa de resina de melamina-formaldeído modificada com ácido sulfanílico e uma composição de cimento. Patente US Nº 6.214.965 B1. 10 de abril de 2001.
10. Corradini, MG (2019). Volume 1. Em Encyclopedia of Food Chemistry. Recuperado de sciencedirect.com.