- Propriedades
- Grau de oxidação
- Grupos funcionais
- Polaridade
- Nomenclatura
- Alcoóis
- Aldeídos
- Cetonas
- Éteres e ésteres
- Reações
- Formulários
- Exemplos
- Referências
Os oxigenados são aqueles que incorporam oxigênio covalente ou ionicamente. As mais conhecidas consistem em moléculas orgânicas que possuem ligações CO; mas a família é muito mais ampla, hospedando links como Si-O, PO, Fe-O ou similares.
Os oxigenados covalentes são geralmente orgânicos (com esqueletos de carbono), enquanto os iônicos são inorgânicos, constituídos essencialmente por óxidos (metálicos e não metálicos). Claro, existem muitas exceções à regra anterior; mas todos eles têm em comum a presença de átomos de oxigênio (ou íons).
Bolhas de oxigênio subindo das profundezas do mar. Fonte: Pxhere.
O oxigênio está facilmente presente quando borbulha na água (imagem superior) ou em qualquer outro solvente onde não se solubiliza. Está no ar que respiramos, nas montanhas, no cimento e nos tecidos vegetais e animais.
Os oxigenados estão por toda parte. Os do tipo covalente não são tão "distinguíveis" como os outros, porque têm a aparência de líquidos transparentes ou cores esmaecidas; no entanto, o oxigênio está lá, limitado de várias maneiras.
Propriedades
Como a família de oxigenados é tão vasta, este artigo se concentrará apenas nos tipos orgânicos e covalentes.
Grau de oxidação
Todos eles têm obrigações CO em comum, independentemente de sua estrutura; se for linear, ramificado, cíclico, intrincado, etc. Quanto mais ligações CO houver, mais oxigenado será o composto ou molécula; e, portanto, seu grau de oxidação é maior. Por serem compostos tão oxigenados, vale a pena a redundância, são oxidados.
Dependendo de seu grau de oxidação, diferentes tipos de tais compostos são liberados. Os menos oxidados são os álcoois e éteres; no primeiro há uma ligação C-OH (seja este carbono primário, secundário ou terciário), e no segundo ligações COC. Portanto, pode-se argumentar que os éteres são mais oxidados do que os álcoois.
Seguindo o mesmo tema, aldeídos e cetonas seguem o grau de oxidação; Esses são compostos carbonila, e são assim chamados porque têm um grupo carbonila, C = O. E, por fim, existem os ésteres e ácidos carboxílicos, sendo estes últimos portadores do grupo carboxila COOH.
Grupos funcionais
As propriedades desses compostos são função de seu grau de oxidação; e da mesma forma, isso é refletido pela presença, falta ou abundância dos grupos funcionais mencionados acima: OH, CO e COOH. Quanto maior o número desses grupos presentes em um composto, mais oxigenado ele será.
Também não podem ser esquecidas as ligações COC internas, que "perdem" importância em relação aos grupos oxigenados.
E que papel esses grupos funcionais desempenham em uma molécula? Eles definem sua reatividade e também representam locais ativos onde a molécula pode sofrer transformações. Esta é uma propriedade importante: eles são blocos de construção para macromoléculas ou compostos para fins específicos.
Polaridade
Os oxigenados são geralmente polares. Isso ocorre porque os átomos de oxigênio são altamente eletronegativos, criando momentos de dipolo permanentes.
No entanto, existem muitas variáveis que determinam se são polares ou não; por exemplo, a simetria da molécula, que acarreta o cancelamento do vetor de tais momentos de dipolo.
Nomenclatura
Cada tipo de compostos oxigenados tem suas diretrizes para serem nomeados de acordo com a nomenclatura IUPAC. As nomenclaturas para alguns desses compostos são brevemente discutidas abaixo.
Alcoóis
Os álcoois, por exemplo, são nomeados adicionando-se o sufixo -ol ao final dos nomes dos alcanos de onde vêm. Assim, o álcool derivado do metano, CH 4, será denominado metanol, CH 3 OH.
Aldeídos
Algo semelhante acontece com os aldeídos, mas acrescentando o sufixo -al. No seu caso, eles não têm um grupo OH, mas CHO, chamado formil. Isso nada mais é do que um grupo carbonila com um hidrogênio ligado diretamente ao carbono.
Assim, partindo do CH 4 e “retirando” dois hidrogênios, teremos a molécula de HCOH ou H 2 C = O, denominada metanal (ou formaldeído, segundo a nomenclatura tradicional).
Cetonas
Para cetonas, o sufixo é –ona. O grupo carbonil deve ter o localizador mais baixo ao listar os carbonos da cadeia principal. Assim, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COCH 3 é 2-hexanona, e 5 não-hexanona; na verdade, ambos os compostos são equivalentes neste exemplo.
Éteres e ésteres
Seus nomes são semelhantes, mas os primeiros têm a fórmula geral ROR ', enquanto os últimos têm RCOOR'. R e R 'representam grupos alquilo iguais ou diferentes, que são mencionados por ordem alfabética, no caso dos éteres; ou dependendo de qual deles está ligado ao grupo carbonila, no caso dos ésteres.
Por exemplo, CH 3 OCH 2 CH 3 é éter etilmetílico. Enquanto CH 3 COOCH 2 CH 3 é etanoato de etila. Por que etanoato e não metanoato? Porque é considerado não apenas o CH 3, mas também o grupo carbonila, uma vez que CH 3 CO- representa a "porção ácida" do éster.
Reações
Foi mencionado que os grupos funcionais são responsáveis por definir as reatividades dos oxigenados. OH, por exemplo, pode ser liberado na forma de uma molécula de água; fala-se então de uma desidratação. Essa desidratação é favorecida na presença de calor e meio ácido.
Os éteres, por sua vez, também reagem na presença de halogenetos de hidrogênio, HX. Ao fazer isso, suas ligações COC são quebradas para formar halogenetos de alquila, RX.
Dependendo das condições ambientais, o composto pode ser ainda mais oxidado. Por exemplo, os éteres podem ser transformados em peróxidos orgânicos, ROOR '. Além disso, e mais conhecidas, são as oxidações dos álcoois primários e secundários, em aldeídos e cetonas, respectivamente.
Os aldeídos, por sua vez, podem ser oxidados em ácidos carboxílicos. Estes, na presença de álcoois e um meio ácido ou básico, sofrem uma reação de esterificação para dar origem aos ésteres.
Em termos muito gerais, as reações têm como objetivo aumentar ou diminuir o grau de oxidação do composto; mas no processo pode dar origem a novas estruturas, novos compostos.
Formulários
Quando suas quantidades são controladas, são muito úteis como aditivos (fármacos, alimentos, na formulação de produtos, gasolina, etc.) ou solventes. Seus usos estão obviamente sujeitos à natureza do oxigenado, mas se as espécies polares forem necessárias, é provável que sejam uma opção.
O problema com esses compostos é que, ao serem queimados, podem produzir produtos prejudiciais à vida e ao meio ambiente. Por exemplo, o excesso de compostos oxigenados como impurezas na gasolina, representa um aspecto negativo, pois gera poluentes. O mesmo acontece se as fontes de combustível forem massas vegetais (biocombustíveis).
Exemplos
Finalmente, uma série de exemplos de compostos oxigenados são mencionados:
- Etanol.
- Éter dietílico.
- Acetona.
- Hexanol.
- Isoamyl ethaonoate.
- Ácido fórmico.
- Ácidos gordos.
- Éteres de coroa.
- Isopropanol.
- Metoxibenzeno.
- Éter fenilmetílico.
- Butanal.
- Propanona.
Referências
- Shiver & Atkins. (2008). Química Inorgânica. (Quarta edição). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT e Boyd, RN (1987). Quimica Organica. (5ª Edição). Addison-Wesley Iberoamericana
- Carey, FA (2008). Quimica Organica. (6ª Edição). McGraw-Hill, Interamerica, Editores SA
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10ª edição). Wiley Plus.
- Andrew Tipler. (2010). Determinação de compostos oxigenados de baixo nível na gasolina usando o Clarus 680 GC com tecnologia de fluxo S-Swafer MicroChannel. PerkinElmer, Inc. Shelton, CT 06484 EUA.
- Chang, J., Danuthai, T., Dewiyanti, S., Wang, C. & Borgna, A. (2013). Hidrodesoxigenação de guaiacol sobre catalisadores de metal com suporte de carbono. ChemCatChem 5, 3041-3049. dx.doi.org