SAIS ORGÂNICOS: PROPRIEDADES, USOS E EXEMPLOS - QUÍMICA - 2025

Os sais orgânicos são um grande número de compostos iônicos com muitas características. Eles são anteriormente derivados de um composto orgânico, que passou por uma transformação que lhe permite transportar uma carga, e também, sua identidade química depende do íon associado.

Duas fórmulas químicas muito gerais para sais orgânicos são mostradas na imagem abaixo. O primeiro deles, R-AX, é interpretado como um composto em cuja estrutura de carbono um átomo, ou grupo A, carrega uma carga positiva + ou negativa (-).

Fonte: Gabriel Bolívar

Como pode ser visto, existe uma ligação covalente entre R e A, RA, mas por sua vez, A tem uma carga formal que atrai (ou repele) o íon X. O sinal da carga dependerá da natureza de A e do ambiente químico.

Se A fosse positivo, com quantos X ele poderia interagir? Com apenas um, dado o princípio da eletroneutralidade (+ 1-1 = 0). No entanto, qual é a identidade de X? O ânion X poderia ser CO ₃ ^2–, exigindo dois cátions RA ⁺; um halogeneto de: F ^-, Cl ^-, Br ^-., etc; ou mesmo outro RA ^- composto. As opções são incalculáveis.

Além disso, um sal orgânico pode ter um caráter aromático, ilustrado pelo anel de benzeno marrom. O sal benzoato de cobre (II), (C ₆ H ₅ COO) ₂ Cu, por exemplo, consiste em dois anéis aromáticos com grupos carboxila carregados negativamente, que interagem com o cátion Cu ²⁺.

Propriedades físicas e químicas

A partir da imagem, pode-se afirmar que os sais orgânicos consistem em três componentes: o orgânico, R ou Ar (o anel aromático), um átomo ou grupo que carrega a carga iônica A, e um contra-íon X.

Assim como a identidade e a estrutura química são definidas por tais componentes, da mesma forma suas propriedades dependem deles.

A partir desse fato, certas propriedades gerais que a grande maioria desses sais cumpre podem ser resumidas.

Altas massas moleculares

Assumindo ânions X inorgânicos mono ou polivalentes, os sais orgânicos tendem a ter massas moleculares muito maiores do que os sais inorgânicos. Isso se deve principalmente ao esqueleto de carbono, cujas ligações CC simples e seus átomos de hidrogênio contribuem com muita massa para o composto.

Portanto, R ou Ar são responsáveis ​​por suas altas massas moleculares.

Anfifílicos e surfactantes

Os sais orgânicos são compostos anfifílicos, ou seja, suas estruturas possuem extremidades hidrofílicas e hidrofóbicas.

Quais são esses extremos? R ou Ar representam o extremo hidrofóbico, pois seus átomos C e H não possuem grande afinidade por moléculas de água.

A ^{+ (-)}, o átomo ou grupo portador de carga, é a extremidade hidrofílica, pois contribui para o momento de dipolo e interage com a água, formando dipolos (RA ⁺ OH ₂).

Quando as regiões hidrofílica e hidrofóbica são polarizadas, o sal anfifílico torna-se um surfactante, uma substância amplamente utilizada para a produção de detergentes e desemulsificantes.

Alto ponto de ebulição ou fusão

Como os sais inorgânicos, os sais orgânicos também têm pontos de fusão e ebulição altos, devido às forças eletrostáticas que governam a fase líquida ou sólida.

Porém, como há um componente orgânico R ou Ar, outros tipos de forças de Van der Waals participam (forças de London, dipolo-dipolo, ligações de hidrogênio) que competem de certa forma com as eletrostáticas.

Por esta razão, as estruturas sólidas ou líquidas dos sais orgânicos são, em primeiro lugar, mais complexas e variadas. Alguns deles podem até se comportar como cristais líquidos.

Acidez e basicidade

Os sais orgânicos são geralmente ácidos ou bases mais fortes do que os sais inorgânicos. Isso ocorre porque A, por exemplo nos sais de amina, tem uma carga positiva devido à sua ligação com um hidrogênio adicional: A ⁺ -H. Então, em contato com uma base, doe o próton para se tornar um composto neutro novamente:

RA ⁺ H + B => RA + HB

H pertence a A, mas é escrito porque está envolvido na reação de neutralização.

Por outro lado, RA ⁺ pode ser uma molécula grande, incapaz de formar sólidos com uma rede cristalina suficientemente estável com o hidroxila ou ânion hidroxila OH ^-.

Quando isso ocorre, o sal RA ⁺ OH ^- se comporta como uma base forte; mesmo tão básico quanto NaOH ou KOH:

RA ⁺ OH ^- + HCl => RACL + H ₂ S

Observe na equação química que o ânion Cl ^- substitui o OH ^-, formando o sal RA ⁺ Cl ^-.

Formulários

O uso de sais orgânicos irá variar de acordo com a identidade de R, Ar, A e X. Além disso, sua aplicação também depende do tipo de sólido ou líquido que eles formam. Algumas generalidades a esse respeito são:

-Servir como reagentes para a síntese de outros compostos orgânicos. RAX pode atuar como um “doador” para a cadeia R adicionar a outro composto substituindo um bom grupo de saída.

-São surfactantes, pelo que também podem ser usados ​​como lubrificantes. Sais de metal de carboxilatos são usados ​​para este propósito.

-Permite a síntese de uma ampla gama de corantes.

Exemplos de sais orgânicos

Carboxilatos

Os ácidos carboxílicos reagem com um hidróxido em uma reação de neutralização, dando origem aos sais de carboxilato: RCOO ^- M ⁺; onde M ⁺ pode ser qualquer cátion metálico (Na ⁺, Pb ²⁺, K ⁺, etc.) ou o cátion amônio NH ₄ ^+.

Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia alifática longa, eles podem ser saturados e insaturados. Entre os saturados estão o ácido palmítico (CH ₃ (CH ₂) ₁₄ COOH). Isso dá origem ao sal de palmitato, enquanto o ácido esteárico (CH ₃ (CH ₂) ₁₆ COOH forma o sal de estearato. Os sabões são compostos por esses sais.

No caso do ácido benzóico, C ₆ H ₅ COOH (onde C ₆ H ₅ - é um anel de benzeno), quando reage com uma base, forma sais de benzoato. Em todos os carboxilatos do grupo -COO ^- representa A (RAX).

Diaquilcupratos de lítio

O diaquilcuprato de lítio é útil na síntese orgânica. Sua fórmula é ^- Li ⁺, na qual o átomo de cobre carrega uma carga negativa. Aqui, o cobre representa o átomo A na imagem.

Sais de sulfônio

Eles são formados a partir da reação de um sulfeto orgânico com um haleto de alquila:

R ₂ S + R'X => R ₂ R’S ⁺ X

Para esses sais, o átomo de enxofre carrega uma carga formal positiva (S ⁺), pois tem três ligações covalentes.

Sais de oxônio

Da mesma forma, éteres (os análogos oxigenados de sulfetos) reagem com hidrácidos para formar sais de oxônio:

ROR '+ HBr <=> RO ⁺ HR' + Br ^-

O próton ácido do HBr liga-se covalentemente ao átomo de oxigênio do éter (R ₂ O ⁺ -H), carregando-o positivamente.

Sais de amina

As aminas podem ser primárias, secundárias, terciárias ou quaternárias, assim como seus sais. Todos eles são caracterizados por possuírem um átomo de H ligado ao átomo de nitrogênio.

Assim, RNH ₃ ⁺ X ^- é um sal de amina primária; R ₂ NH ₂ ⁺ X ^-, de amina secundária; R ₃ NH ⁺ X ^-, a partir de amina terciária; e R ₄ N ⁺ X ^-, da amina quaternária (sal de amônio quaternário).

Sais de diazônio

Finalmente, os sais de diazônio (RN ₂ ⁺ X ^-) ou arildiazônio (ArN ₂ ⁺ X ^-) representam o ponto de partida de muitos compostos orgânicos, especialmente corantes azo.

Referências

1. Francis A. Carey. Quimica Organica. (Sexta ed., Páginas 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Química orgânica. Aminas. (10ª edição). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Sal (Química). Retirado de: en.wikipedia.org
4. Steven A. Hardinger. (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: sais. Recuperado de: chem.ucla.edu
5. Chevron Oronite. (2011). Carboxilatos.. Recuperado de: oronite.com