- Estrutura
- Nomenclatura
- Propriedades
- Estado físico
- Peso molecular
- Ponto de fusão
- Ponto de ebulição
- Ponto de inflamação
- Temperatura de autoignição
- Densidade
- Solubilidade
- Propriedades quimicas
- Formação de dímero
- Outras propriedades
- Obtendo
- Formulários
- Na obtenção de anilina e acetaminofeno
- Na obtenção de outros compostos químicos
- Em várias aplicações
- Riscos
- Tratamentos para sua eliminação do meio ambiente
- Referências
O nitrobenzeno é um composto orgânico aromático que consiste em um anel benzênico C 6 H 5 - e um grupo nitro -NO 2. Sua fórmula química é C 6 H 5 NO 2. É um líquido oleoso incolor ou amarelo pálido, com cheiro de amêndoa amarga ou graxa de sapato.
O nitrobenzeno é um composto de grande utilidade na indústria química, pois permite a obtenção de uma série de substâncias químicas com diversos usos. Isso porque pode estar sujeito a vários tipos de reações.
Nitrobenzeno, C 6 H 5 -NO 2. Autor: Marilú Stea.
Entre as reações químicas importantes estão a nitração (que permite adicionar mais grupos –NO 2 à molécula) e a redução (o oposto da oxidação, uma vez que os dois átomos de oxigênio do grupo nitro –NO 2 são eliminados e substituídos por hidrogênios).
Com nitrobenzeno, por exemplo, anilina e para-acetaminofenol podem ser preparados. Este último é o conhecido acetaminofeno, que é um antipirético (medicamento contra a febre) e um analgésico leve (medicamento contra dores leves).
O nitrobenzeno deve ser manuseado com cautela, pois é irritante e tóxico, pode causar um tipo de anemia, entre vários sintomas, e acredita-se que cause câncer. Também é prejudicial ao meio ambiente.
Estrutura
Nitrobenzeno C 6 H 5 –NO 2 é uma molécula plana formada por um anel de benzeno C 6 H 5 - ao qual um grupo nitro – NO 2 está ligado. Sua molécula é plana porque existe uma interação eletrônica entre o grupo nitro -NO 2 e o anel benzênico.
Estrutura plana da molécula de nitrobenzeno. Os elétrons das ligações duplas do anel benzênico tendem a interagir com o grupo nitro -NO 2. Autor: Benjah-bmm27. Fonte: Wikimedia Commons.
O grupo nitro -NO 2 tende a atrair elétrons do anel benzeno C 6 H 5 -.
Estruturas de ressonância do nitrobenzeno. O anel benzeno tende a ter carga positiva, enquanto o grupo nitro -NO2 tende a ter carga negativa. O uploader original foi Samuele Madini na Wikipedia italiana.. Fonte: Wikimedia Commons.
Por esse motivo, a molécula tem um lado ligeiramente mais negativo (onde estão os oxigênios –NO 2) e um lado um pouco mais positivo (o anel de benzeno).
Os oxigênios do grupo nitro têm uma carga ligeiramente negativa em comparação com o anel de benzeno. Autor: Marilú Stea.
Nomenclatura
- Nitrobenzeno.
- Nitrobenzina.
- Nitrobenzol.
- Óleo ou essência de myrban ou myrban (termo em desuso).
Propriedades
Estado físico
Líquido oleoso incolor a amarelo pálido.
Peso molecular
123,11 g / mol.
Ponto de fusão
5,7 ° C
Ponto de ebulição
211 ° C
Ponto de inflamação
88 ºC (método de copo fechado).
Temperatura de autoignição
480 ° C
Densidade
1,2037 g / cm 3 a 20 ° C
Solubilidade
Ligeiramente solúvel em água: 0,19 g / 100 g de água a 20 ° C. Completamente miscível com álcool, benzeno e éter dietílico.
Propriedades quimicas
O nitrobenzeno é estável até cerca de 450 ° C onde começa a se decompor formando (na ausência de oxigênio) NO, NO 2, benzeno, bifenil, anilina, dibenzofurano e naftaleno.
Reações importantes do nitrobenzeno incluem redução, nitração, halogenação e sulfonação.
A nitração do nitrobenzeno inicialmente produz metanitrobenzeno e com um longo tempo de reação é obtido 1,3,5-nitrobenzeno.
Ao reagir bromo ou cloro com nitrobenzeno na presença de um catalisador apropriado, é obtido 3-bromo-nitrobenzeno (meta-bromonitrobenzeno) ou 3-cloro-nitrobenzeno (meta-cloronitrobenzeno).
Um exemplo de redução é que, ao tratar meta-halogenonitrobenzenos com estanho (Sn) em ácido clorídrico (HCl), meta-halogenoanilinas são obtidas.
A sulfonação de nitrobenzeno é realizada com ácido sulfúrico fumante a 70-80 ° C e o produto é ácido meta-nitrobenzenossulfônico. Isso pode ser reduzido com ferro e HCl para dar ácido metanílico.
Formação de dímero
Em uma solução de benzeno C 6 H 6, as moléculas de nitrobenzeno se associam, formando dímeros ou pares de moléculas. Nestes pares, uma das moléculas está em posição invertida em relação à outra.
A formação de dímeros de nitrobenzeno com moléculas uma invertida em relação à outra deve-se possivelmente a cada uma delas ter um lado ligeiramente mais carregado positivamente e um lado oposto ligeiramente mais carregado negativamente.
No dímero, o lado ligeiramente mais carregado positivamente de uma das moléculas está possivelmente próximo ao lado levemente carregado negativamente da outra molécula, uma vez que as cargas opostas se atraem, e o mesmo ocorre com os outros dois lados.
Dímero de nitrobenzeno, ou seja, duas moléculas que tendem a se unir em alguns solventes. Autor: Marilú Stea.
Outras propriedades
Tem um odor semelhante a amêndoas ou graxa de sapato. Ao baixar sua temperatura, ele se solidifica na forma de cristais amarelo-esverdeados.
Obtendo
É obtido tratando o benzeno C 6 H 6 com uma mistura de ácido nítrico HNO 3 e ácido sulfúrico H 2 SO 4. O processo é denominado nitração e envolve a formação do íon nitrônio NO 2 + graças à presença do ácido sulfúrico H 2 SO 4.
- Formação do íon nitrônio NO 2 +:
HNO 3 + 2 H 2 SO 4 ⇔ H 3 O + + 2 HSO 4 - + NO 2 + (íon nitrônio)
- O íon nitrônio ataca o benzeno:
C 6 H 6 + NO 2 + → C 6 H 6 NO 2 +
- Nitrobenzeno é formado:
C 6 H 6 NO 2 + + HSO 4 - → C 6 H 5 NO 2 + H 2 SO 4
Em resumo:
C 6 H 6 + HNO 3 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
A reação de nitração do benzeno é muito exotérmica, ou seja, muito calor é gerado, por isso é muito perigoso.
Formulários
Na obtenção de anilina e acetaminofeno
O nitrobenzeno é usado principalmente para sintetizar a anilina C 6 H 5 NH 2, que é um composto amplamente utilizado para a preparação de pesticidas, gomas, corantes, explosivos e drogas.
A obtenção da anilina ocorre pela redução do nitrobenzeno em meio ácido na presença de ferro ou estanho, que é realizada de acordo com as seguintes etapas:
Nitrobenzeno → Nitrosobenzeno → Fenilhidroxilamina → Anilina
C 6 H 5 NO 2 → C 6 H 5 NO → C 6 H 5 NHOH → C 6 H 5 NH 2
Redução de nitrobenzeno para obtenção de anilina. Benjah-bmm27. Fonte: Wikimedia Commons.
Dependendo das condições, o processo pode ser interrompido em uma das etapas intermediárias, por exemplo, fenil-hidroxilamina. A partir de fenilidroxilamina em um meio fortemente ácido, o para-aminofenol pode ser preparado:
Fenilhidroxilamina → p-Aminofenol
C 6 H 5 NHOH → HOC 6 H 4 NH 2
Este último é tratado com anidrido acético para obter paracetamol (acetaminofeno), um conhecido antipirético e analgésico leve, ou seja, um medicamento para tratar febre e dor.
Às vezes, é possível medicar crianças com febre com acetaminofeno. O acetaminofeno é um derivado do nitrobenzeno. Autor: Augusto Ordonez. Fonte: Pixabay.
Comprimidos de acetaminofeno, um derivado do nitrobenzeno. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle Tribe de Ottawa, Canadaderivative work: Anrie. Fonte: Wikimedia Commons.
Outra forma de se obter anilina é reduzindo o nitrobenzeno com monóxido de carbono (CO) em meio aquoso na presença de partículas muito pequenas (nanopartículas) de paládio (Pd) como catalisador.
C 6 H 5 –NO 2 + 3 CO + H 2 O → C 6 H 5 –NH 2 + 3 CO 2
Na obtenção de outros compostos químicos
O nitrobenzeno é o ponto de partida para a obtenção de uma grande variedade de compostos usados como corantes, pesticidas, medicamentos e cosméticos.
Alguns corantes são obtidos graças ao nitrobenzeno. Autor: Edith Lüthi. Fonte: Pixabay.
Por exemplo, permite a obtenção do 1,3-dinitrobenzeno, que por cloração (adição de cloro) e redução (eliminação dos átomos de oxigênio) gera a 3-cloroanilina. É usado como intermediário para pesticidas, corantes e medicamentos.
O nitrobenzeno foi usado para preparar a benzidina, que é um corante. Além disso, o nitrobenzeno é usado para preparar quinolina, azobenzeno, ácido metanílico, dinitrobenzeno, isocianatos ou piroxilina entre muitos outros compostos.
Em várias aplicações
Nitrobenzeno é usado ou tem sido usado como:
- Solvente de extração para purificação de óleos lubrificantes usados em máquinas
- Solvente para éteres de celulose
- Ingrediente de misturas para polir metais
- Em sabonetes
- Em misturas para polir sapatos
- Preservativo para tintas em spray
- Componente de misturas para polimento de pisos
- Substituto de essência de amêndoa
- Na indústria de perfumes
- Na produção de borracha sintética
- Solvente em vários processos
O nitrobenzeno faz parte de algumas misturas para polimento de calçados. D-Kuru. Fonte: Wikimedia Commons.
Riscos
O nitrobenzeno é tóxico por inalação, ingestão e absorção pela pele.
Irritante para a pele, olhos e trato respiratório. Pode causar um tipo de anemia chamada metemoglobinemia, que é uma redução na capacidade dos glóbulos vermelhos de liberar oxigênio para os tecidos e leva à fadiga.
Além disso, o nitrobenzeno causa dispnéia, tontura, visão prejudicada, falta de ar, colapso e morte. Também danifica o fígado, o baço, os rins e o sistema nervoso central.
Estima-se que possa ser um mutagênico e possivelmente uma causa de câncer em humanos, pois já o causou em animais.
Além disso, o nitrobenzeno não deve ser eliminado no meio ambiente. Sua toxicidade para animais, plantas e microrganismos o torna muito prejudicial aos ecossistemas.
A toxicidade para os microrganismos reduz sua biodegradabilidade.
Tratamentos para sua eliminação do meio ambiente
A contaminação do meio ambiente com nitrobenzeno pode ocorrer por meio de resíduos das diversas indústrias que o utilizam, como a indústria de corantes ou explosivos.
O nitrobenzeno é um poluente altamente tóxico e difícil de se decompor em condições naturais, por isso pode causar grave contaminação da água potável e dos sistemas de irrigação das lavouras.
Devido à sua alta estabilidade e toxicidade para microrganismos, é frequentemente selecionado como modelo em estudos de tratamento de esgoto.
Várias maneiras de remover o nitrobenzeno da água contaminada estão sendo investigadas. Uma delas é por meio da degradação fotocatalítica, ou seja, usando a luz solar como acelerador da reação de degradação na presença do dióxido de titânio TiO 2.
Com um reator solar é possível eliminar a poluição da água com nitrobenzeno. Mihai-Cosmin Pascariu. Fonte: Wikimedia Commons.
Métodos de microeletrólise com catalisador de ferro (Fe) e cobre (Cu) em cerâmica também foram testados com sucesso. A microeletrólise permite que o nitrobenzeno seja decomposto por uma corrente elétrica.
Referências
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