A arabinose é um monossacarídeo de cinco átomos de carbono e, por possuir um grupo funcional aldeído em sua estrutura, é classificada dentro do grupo das aldopentoses. Seu nome deriva da goma arábica, de onde foi isolada pela primeira vez.
É um açúcar exclusivo de organismos vegetais e alguns estudos indicam que representa entre 5 e 10% dos sacarídeos da parede celular das plantas modelo Arabidopsis thaliana e Oryza sativa (arroz).
Projeção de Fisher para D - (-) e L - (+) - Arabinose (Fonte: Wikimedia Commons)
Faz parte da composição da pectina e da hemicelulose, dois biopolímeros de grande importância do ponto de vista natural e industrial.
A polpa de beterraba sacarina é um bom exemplo de resíduo industrial utilizado para a extração de arabinose, que tem diversas aplicações no campo da microbiologia e da medicina para fins diagnósticos, na síntese de antineoplásicos e antivirais, entre outros.
Por ser um sacarídeo altamente abundante em preparações vegetais, há atualmente grande interesse em pesquisas relacionadas à sua separação de misturas de sacarídeos por vários métodos.
Isso é especialmente verdadeiro quando as preparações são utilizadas em processos fermentativos que levam à produção de etanol, uma vez que poucos microrganismos comercialmente disponíveis são capazes de produzir esse álcool a partir da arabinose.
Características e estrutura
A L-arabinose é encontrada comercialmente como um pó cristalino branco que é freqüentemente usado como adoçante na indústria alimentícia. Sua fórmula química é C5H10O5 e possui um peso molecular em torno de 150 g / mol.
Ao contrário da maioria dos monossacarídeos na natureza, este açúcar é encontrado predominantemente como o isômero L-arabinose.
Em geral, os isômeros L são componentes comuns em glicoconjugados de membrana, que são moléculas de natureza diversa que estão ligadas por ligações glicosídicas a resíduos de carboidratos, então a L-arabinose não é exceção.
Projeção de Haworth de Arabinosa (Fonte: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
A forma L-isomérica da arabinose tem duas estruturas em forma de anel: L-arabinopiranose e L-arabinofuranose. A arabinose livre existe em solução como L-arabinopiranose, uma vez que esta forma é mais estável do que a furanose.
No entanto, ao observar os componentes polissacarídeos da parede celular da planta, bem como as glicoproteínas e proteoglicanos onde a arabinose está incluída, a forma predominante é a L-arabinofuranose.
É prudente ao leitor lembrar que os termos "pirano" e "furano" referem-se às possíveis configurações hemiacetais cíclicas que um açúcar pode adquirir, com anéis de 6 ou 5 ligações, respectivamente.
L-arabinose em plantas
A arabinose é amplamente distribuída entre as plantas terrestres, incluindo hepáticas, musgos e muitas algas clorófitas e clorófitas, algas verdes e marrons, respectivamente. Esse fato sugere que a via metabólica para sua síntese foi adquirida precocemente nas plantas "primitivas".
A maioria dos polissacarídeos, proteoglicanos, glicoproteínas e peptídeos secretados contendo polissacarídeos de L-arabinose em plantas são sintetizados no complexo de Golgi, embora pequenos glicoconjugados possam ser sintetizados no citosol.
A única via conhecida de geração de L-arabinose em plantas é aquela em que ela é sintetizada como UDP-L-arabinopiranose a partir de UDP-xilose, com a participação de uma UDP-xilose 4-epimerase, que catalisa a epimerização em a posição C-4 da UDP-xilose.
Esta reação é parte da via de síntese de novo para açúcares nucleotídicos ou UDP-açúcares, que começa com UDP-glicose sintetizada a partir de sacarose e UDP por sacarose sintase, ou a partir de glicose 1-P e UTP por Pirofosforilase UDP-glicose.
Outros mecanismos foram propostos para a produção de UDP-L-arabinopiranose a partir de UDP-ácido galacturônico por descarboxilação do carbono C-6, no entanto, a enzima UDP-ácido galacturônico descarboxilase responsável por catalisar a referida reação não foi encontrada em plantas.
L-arabinose em bactérias
Do ponto de vista estrutural, os autores apontam a L-arabinose como um constituinte da parede celular de muitas bactérias. No entanto, sua importância é vista de um ponto de vista mais antrópico:
Os humanos não são capazes de absorver a L-arabinose da planta que consomem na dieta do intestino. No entanto, E. coli, uma bactéria residente naturalmente no intestino humano, é capaz de sobreviver às custas desse monossacarídeo como sua única fonte de carbono e energia.
Esta espécie de bactéria e outras aparentadas, é capaz de metabolizar a L-arabinose por meio do uso de produtos enzimáticos do operon araBAD. Uma vez que esses microorganismos retiram a L-arabinose do meio, eles são capazes de convertê-la intracelularmente em D-xilulose-5-P, que eles usam, entre outras coisas, para a via da pentose fosfato.
Em biologia experimental, este operon tem sido usado em construções genéticas para a expressão controlada de genes homólogos e heterólogos em sistemas de expressão bacteriana.
Recursos
Dependendo do contexto em que é contemplada, a L-arabinose tem funções diferentes. Além de alguns dos que foram mencionados nos pontos anteriores, pode ser feita referência ao seguinte:
-Uma das moléculas com maior proporção de L-arabinose nas plantas é o arabinano péctico, a partir do qual se enriquece o complexo polimérico da pectina, que se encontra na parede celular das plantas.
-O arabinano péctico está envolvido na regulação do fechamento e abertura dos estômatos, processos cruciais para a troca gasosa entre as plantas e o ambiente circundante.
-Outro exemplo da presença e funcionalidade da L-arabinose em plantas é a família de proteínas arabinogalactana, que são proteoglicanos compostos por uma grande região de carboidrato rica em resíduos de L-arabinose e galactose.
-Muitos compostos secundários de plantas do tipo flavonóide são L-arabinopiranosilados, ou seja, possuem resíduos de L-arabinopiranose ligados, especialmente em A. thaliana.
-A utilidade da L-arabinose tem sido proposta como droga natural, uma vez que suas unidades monoméricas inibem as atividades da maltase e da sacarase intestinal in vitro. A atividade da sucrase é importante para reduzir os níveis de açúcar no sangue.
-A inclusão de L-arabinose na dieta de ratos mantidos em laboratório parece contribuir significativamente para a redução dos níveis de insulina e triacilglicerol no plasma sanguíneo e no fígado.
-Em 1973 este monossacarídeo foi usado por Bilik e Caplovic para a síntese de L-ribose por epimerização de L-arabinose catalisada por molibdato.
-Finalmente, a L-arabinose é usada em várias formulações de meios para a cultura in vitro de vários microrganismos.
Referências
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