A ribose é um açúcar de cinco carbonos que está presente nos ribonucleosídeos, ribonucleotídeos e seus derivados. Ela pode ser encontrada com outros nomes, como β-D-ribofuranose, D-ribose e L-ribose.
Os nucleotídeos são os "blocos de construção" constituintes da estrutura do ácido ribonucleico (RNA). Cada nucleotídeo é composto de uma base que pode ser adenina, guanina, citosina ou uracila, um grupo fosfato e um açúcar, a ribose.
Projeção de Fisher para D- e L-Ribose (Fonte: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Este tipo de açúcar é especialmente abundante nos tecidos musculares, onde se encontra associado aos ribonucleótidos, em particular ao trifosfato de adenosina ou ATP, essenciais para a função muscular.
A D-ribose foi descoberta em 1891 por Emil Fischer, e desde então muita atenção tem sido dada às suas características físico-químicas e seu papel no metabolismo celular, ou seja, como parte do esqueleto do ácido ribonucléico, ATP e vários coenzimas.
No início, isso era obtido apenas a partir da hidrólise do RNA de leveduras, até que, na década de 1950, conseguiu ser sintetizado a partir da D-glicose em quantidades mais ou menos acessíveis, permitindo a industrialização de sua produção.
Caracteristicas
A ribose é uma aldopentose comumente extraída como um composto químico puro na forma de D-ribose. É uma substância orgânica solúvel em água, de aspecto branco e cristalino. Por ser um carboidrato, a ribose tem características polares e hidrofílicas.
A ribose atende à regra comum dos carboidratos: tem o mesmo número de átomos de carbono e oxigênio, e o dobro desse número em átomos de hidrogênio.
Por meio dos átomos de carbono nas posições 3 ou 5, esse açúcar pode se ligar a um grupo fosfato e, se se ligar a uma das bases nitrogenadas do RNA, forma-se um nucleotídeo.
A forma mais comum de encontrar ribose na natureza é como D-ribose e 2-desoxi-D-ribose, que são componentes de nucleotídeos e ácidos nucléicos. D-ribose é uma parte do ácido ribonucléico (RNA) e 2-desoxi-D-ribose do ácido desoxirribonucléico (DNA).
Diferenças estruturais entre Ribose e Desoxirribose (Fonte: Programa de Educação Genômica via Wikimedia Commons)
Nos nucleotídeos, ambos os tipos de pentose estão na forma β-furanose (anel pentagonal fechado).
Em solução, a ribose livre está em equilíbrio entre a forma aldeído (cadeia aberta) e a forma β-furanose cíclica. No entanto, o RNA contém apenas a forma cíclica β-D-ribofuranose. A forma biologicamente ativa é geralmente a D-ribose.
Estrutura
A ribose é um açúcar derivado da glicose que pertence ao grupo das aldopentoses. Sua fórmula molecular é C5H10O5 e possui um peso molecular de 150,13 g / mol. Por ser um açúcar monossacarídeo, sua hidrólise separa a molécula em seus grupos funcionais.
Tem, como sua fórmula indica, cinco átomos de carbono que podem ser encontrados ciclicamente como parte de anéis de cinco ou seis membros. Este açúcar possui um grupo aldeído no carbono 1 e um grupo hidroxila (-OH) nos átomos de carbono da posição 2 à posição 5 do anel de pentose.
A molécula de ribose pode ser representada na projeção de Fisher de duas maneiras: D-ribose ou L-ribose, sendo a forma L o estereoisômero e o enantiômero da forma D e vice-versa.
A classificação da forma D ou L depende da orientação dos grupos hidroxila do primeiro átomo de carbono após o grupo aldeído. Se este grupo estiver orientado para o lado direito, a molécula que representa Fisher corresponde à D-ribose, caso contrário, se for para o lado esquerdo (L-ribose).
A projeção de Haworth da ribose pode ser representada em duas estruturas adicionais, dependendo da orientação do grupo hidroxila no átomo de carbono que é anomérico. Na posição β, a hidroxila é orientada para a parte superior da molécula, enquanto a posição α orienta a hidroxila para a parte inferior.
Projeção de Haworth para Ribopiranose e Ribofuranose (Fonte: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Assim, de acordo com a projeção de Haworth, podem existir quatro formas possíveis: β-D-ribose, α-D-ribose, β-L-ribose ou α-L-ribose.
Quando os grupos fosfato estão ligados à ribose, eles são freqüentemente chamados de α, β e Ƴ. A hidrólise do trifosfato de nucleosídeo fornece a energia química para conduzir uma ampla variedade de reações celulares.
Recursos
Foi proposto que o fosfato de ribose, produto da decomposição dos ribonucleotídeos, é um dos principais precursores do furano e dos tiofenóis, responsáveis pelo odor característico da carne.
Nas células
A plasticidade química da ribose torna a molécula envolvida na grande maioria dos processos bioquímicos dentro da célula, alguns como a tradução de DNA, síntese de aminoácidos e nucleotídeos, etc.
A ribose atua constantemente como um veículo químico dentro da célula, uma vez que os nucleotídeos podem ter um, dois ou três grupos fosfato covalentemente ligados entre si por ligações anidras. Estes são conhecidos como nucleosídeos mono-, di- e trifosfato, respectivamente.
A ligação entre a ribose e o fosfato é do tipo éster, a hidrólise desta ligação libera aproximadamente 14 kJ / mol em condições padrão, enquanto que a de cada ligação anidrido libera aproximadamente 30 kJ / mol.
Nos ribossomos, por exemplo, o grupo 2'-hidroxila da ribose pode formar uma ligação de hidrogênio com vários aminoácidos, uma ligação que permite a síntese de proteínas a partir de tRNAs em todos os organismos vivos conhecidos.
O veneno da maioria das cobras contém uma fosfodiesterase que hidrolisa os nucleotídeos da extremidade 3 'que possuem uma hidroxila livre, quebrando as ligações entre a hidroxila 3' da ribose ou desoxirribose.
Em medicina
Em contextos medicinais, é usado para melhorar o desempenho e a capacidade de exercício, aumentando a energia muscular. A síndrome da fadiga crônica também é tratada com este sacarídeo, assim como a fibromialgia e certas doenças da artéria coronária.
Em termos preventivos, é usado para prevenir a fadiga muscular, cãibras, dor e rigidez após o exercício em pacientes com o distúrbio hereditário de deficiência de mioadenilato desaminase ou deficiência de AMP desaminase.
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