- Estrutura química
- Tautômeros timina
- Recursos
- Transcrição
- Código genético
- Implicações para a saúde
- Referências
A timina é um composto orgânico que consiste em um anel heterocíclico derivado da pirimidina, um anel de benzeno com dois átomos de carbono substituídos por dois átomos de nitrogênio. Sua fórmula condensada é C 5 H 6 N 2 O 2, sendo uma amida cíclica e uma das bases nitrogenadas que compõem o DNA.
Especificamente, a timina é uma base nitrogenada da pirimidina, junto com a citosina e o uracil. A diferença entre timina e uracila é que a primeira está presente na estrutura do DNA, enquanto a última está presente na estrutura do RNA.
O ácido desoxirribonucléico (DNA) é formado por duas hélices ou bandas enroladas juntas. O exterior das bandas é formado por uma cadeia de açúcar desoxirribose, cujas moléculas estão ligadas por uma ligação fosfodiéster entre as posições 3 'e 5' das moléculas de desoxirribose vizinhas.
Uma das bases nitrogenadas: adenina, guanina, citosina e timina, liga-se à posição 1 'da desoxirribose. A base purina-adenina de uma hélice acopla-se ou liga-se à base pirimidina-timina da outra hélice por meio de duas ligações de hidrogênio.
Estrutura química
A primeira imagem representa a estrutura química da timina, na qual dois grupos carbonil (C = O) e os dois átomos de nitrogênio que completam a amida heterocíclica podem ser vistos, e no canto superior esquerdo está o grupo metil (–CH 3).
O anel deriva do da pirimidina (anel da pirimidina), é plano, mas não aromático. O respectivo número de átomos na molécula de timina é atribuído começando com o nitrogênio abaixo.
Assim, C-5 está ligada ao grupo -CH 3, C-6 é o átomo de carbono adjacente à esquerda de N-1 e C-4 e C-2 correspondem a grupos carbonilo.
Para que serve essa numeração? A molécula de timina tem dois grupos aceitadores de ligações de hidrogênio, C-4 e C-2, e dois átomos doadores de ligações de hidrogênio, N-1 e N-3.
De acordo com o acima, os grupos carbonil podem aceitar ligações do tipo C = OH, enquanto os nitrogênios fornecem ligações do tipo NHX, sendo X igual a O, N ou F.
Graças aos grupos de átomos C-4 e N-3, a timina se emparelha com a adenina formando um par de bases nitrogenadas, que é um dos fatores determinantes na estrutura perfeita e harmônica do DNA:
Tautômeros timina
A imagem acima lista os seis possíveis tautômeros de timina. Que são? Eles consistem na mesma estrutura química, mas com posições relativas diferentes de seus átomos; especificamente, dos H's ligados aos dois nitrogênios.
Mantendo a mesma numeração dos átomos, do primeiro para o segundo, observa-se como o H do átomo N-3 migra para o oxigênio do C-2.
O terceiro também deriva do primeiro, mas desta vez o H migra para o oxigênio do C-3. A segunda e a quarta são semelhantes, mas não equivalentes, porque na quarta o H sai do N-1 e não do N-3.
Por outro lado, o sexto é semelhante ao terceiro e, como o par formado pelo quarto e o segundo, o H emigra do N-1 e não do N-3.
Finalmente, o quinto é a forma enol pura (lactyma), na qual ambos os grupos carbonila são hidrogenados em grupos hidroxila (-OH); Isso é contrário à primeira, a forma cetônica pura e aquela que predomina nas condições fisiológicas.
Por quê? Provavelmente devido à grande estabilidade energética que esta adquire ao emparelhar com a adenina por ligações de hidrogênio e pertencer à estrutura do DNA.
Caso contrário, a forma enol número 5 deve ser mais abundante e estável, devido ao seu caráter aromático acentuado, ao contrário dos outros tautômeros.
Recursos
A principal função da timina é a mesma das outras bases nitrogenadas do DNA: participar da codificação necessária no DNA para a síntese de polipeptídeos e proteínas.
Uma das hélices de DNA serve como molde para a síntese de uma molécula de mRNA em um processo conhecido como transcrição e catalisado pela enzima RNA polimerase. Na transcrição, as bandas de DNA são separadas, bem como seu desenrolamento.
Transcrição
A transcrição começa quando a RNA polimerase se liga a uma região do DNA conhecida como promotora, iniciando a síntese de mRNA.
Posteriormente, a RNA polimerase se move ao longo da molécula de DNA, produzindo um alongamento do mRNA nascente até atingir uma região do DNA com as informações para o término da transcrição.
Há um antiparalelismo na transcrição: enquanto o DNA molde é lido na orientação 3 'para 5', o mRNA sintetizado tem orientação 5 'para 3'.
Durante a transcrição, há um acoplamento de base complementar entre a fita de DNA molde e a molécula de mRNA. Uma vez que a transcrição esteja completa, os filamentos de DNA e seu enrolamento original são reunidos.
O mRNA se move do núcleo da célula para o retículo endoplasmático rugoso para iniciar a síntese de proteínas no processo conhecido como tradução. A timina não intervém diretamente nisso, já que falta ao mRNA, tomando em seu lugar a pirimidina base uracila.
Código genético
Indiretamente, a timina está envolvida, uma vez que a sequência de bases do mRNA é um reflexo daquela do DNA nuclear.
A sequência de bases pode ser agrupada em tripletos de bases conhecidos como códons. Os códons contêm as informações para a incorporação dos diferentes aminoácidos à cadeia protéica que está sendo sintetizada; isso constitui o código genético.
O código genético é formado por 64 tripletos de bases que constituem os códons; há pelo menos um códon para cada um dos aminoácidos nas proteínas. Da mesma forma, existem códons de iniciação da tradução (AUG) e códons para sua terminação (UAA, UAG).
Em resumo, a timina desempenha um papel determinante no processo que termina com a síntese de proteínas.
Implicações para a saúde
A timina é o alvo da ação do 5-fluorouracil, análogo estrutural desse composto. A droga usada no tratamento do câncer é incorporada no lugar da timina às células cancerosas, bloqueando sua proliferação.
A luz ultravioleta atua nas regiões das bandas de DNA que contêm timina em locais vizinhos, formando dímeros de timina. Esses dímeros criam "nós" que bloqueiam o funcionamento do ácido nucléico.
Inicialmente não é um problema devido à existência de mecanismos de reparo, mas se estes falharem, podem causar graves distúrbios. Esse parece ser o caso da xeroderma pigmentosa, uma doença autossômica recessiva rara.
Referências
- Webmaster, Departamento de Química, University of Maine, Orono. (2018). Estrutura e Propriedades das Purinas e Priimidinas. Retirado de: chemical.umeche.maine.edu
- Laurence A. Moran. (17 de julho de 2007). Tautômeros de Adenina, Citosina, Guanina e Timina. Retirado de: sandwalk.blogspot.com
- Daveryan. (6 de junho de 2010). Esquelético de timina.. Recuperado de: commons.wikimedia.org
- Wikipedia. (2018). Timina. Retirado de: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E: e Ahern, KG Biochemistry. 2002. Terceira edição. Editar. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem na Vida Real: A 2 + 2 Cycloaddition. Retirado de: asu.edu