XILOSE: CARACTERÍSTICAS, ESTRUTURA E FUNÇÕES - BIOLOGIA - 2025

A xilose é um monossacarídeo de cinco átomos de carbono possuindo um grupo funcional aldeído, por isso é classificada, junto com os relacionados como ribose e arabinose, dentro do grupo dos açúcares aldopentoses.

Koch, em 1881, foi o primeiro a descobri-lo e isolá-lo da madeira. Desde então, muitos cientistas classificaram-no como um dos açúcares mais "raros" e incomuns devido às dificuldades e custos de sua obtenção.

Projeção de Fisher para D- e L-Xylose (Fonte: akane700 via Wikimedia Commons)

Em 1930, porém, uma cooperativa americana conseguiu obtê-lo da casca do caroço de algodão, um material muito mais barato, e desde então se popularizou como açúcar obtido a preços comparáveis ​​aos da produção de sacarose.

Atualmente, vários métodos são usados ​​para isolá-lo da madeira de diferentes espécies de plantas lenhosas e de alguns resíduos.

Seus derivados são amplamente utilizados como adoçantes em alimentos e bebidas desenvolvidos para diabéticos, uma vez que não contribuem para o aumento dos níveis de glicose no sangue. O derivado mais sintetizado usado como adoçante é o xilitol.

O uso da xilose como fonte de carbono na indústria da fermentação alcoólica tornou-se um dos mais importantes pontos de pesquisa científica da atualidade.

Caracteristicas

Assim como a glicose, a xilose tem um sabor doce e alguns estudos mostraram que ela tem cerca de 40% do sabor doce da glicose.

Como reagente, está disponível comercialmente como um pó cristalino branco. Tem, como muitos outros açúcares pentose, um peso molecular em torno de 150,13 g / mol e uma fórmula molecular de C5H10O5.

Dada sua estrutura polar, este monossacarídeo é facilmente solúvel em água e tem ponto de fusão em torno de 150 ° C.

Estrutura

A forma ou isômero mais comum na natureza é a D-xilose, enquanto a forma L-xilose é aquela obtida por síntese química para uso comercial.

Este carboidrato possui quatro grupos OH e, graças ao seu grupo aldeído livre, é considerado um açúcar redutor. Como outros açúcares, dependendo do meio em que se encontra, pode ser encontrado de diferentes maneiras (no que diz respeito à forma de seu anel).

Projeção de Haworth para Xylose (Fonte: NEUROtiker via Wikimedia Commons)

Isômeros cíclicos (hemiacetais) podem ser encontrados em solução como piranos ou furanos, ou seja, como anéis de seis ou cinco ligações que, por sua vez, dependendo da posição do grupo hidroxila anomérico (-OH), podem ter formas mais isoméricas.

Recursos

Nas células

Como outros sacarídeos, como glicose, frutose, galactose, manose e arabinose, bem como alguns amino açúcares derivados, D-xilose é um monossacarídeo que pode ser comumente encontrado como uma parte estrutural de grandes polissacarídeos.

Representa mais de 30% do material obtido da hidrólise da hemicelulose de origem vegetal e pode ser fermentado a etanol por algumas bactérias, leveduras e fungos.

Como principal constituinte dos polímeros de xilana nas plantas, a xilose é considerada um dos carboidratos mais abundantes do planeta depois da glicose.

A hemicelulose é composta em sua maior parte por arabinoxilano, um polímero cuja estrutura é composta por xiloses ligadas por ligações β-1,4, onde os resíduos de arabinose podem ser ligados nos grupos -OH nas posições 2 'ou 3'. Essas ligações podem ser degradadas por enzimas microbianas.

Através da via metabólica da pentose fosfato em organismos eucarióticos, a xilose é catabolizada em xilulose-5-P, que funciona como um intermediário nesta via para a síntese subsequente de nucleotídeos.

Xilose em néctar

Até pouco mais de uma década atrás, os principais açúcares encontrados no néctar floral eram glicose, frutose e sacarose. Apesar deles, dois gêneros da família Proteaceae possuem um quarto monossacarídeo: a xilose.

Os gêneros Protea e Faurea possuem esse sacarídeo em concentrações de até 40% em seu néctar, fato difícil de explicar por parecer intragável (vistoso ou saboroso) para a maioria dos polinizadores naturais dessas plantas.

Alguns autores consideram essa característica como um mecanismo de prevenção para visitantes não específicos das flores, enquanto outros pensam que sua presença tem mais a ver com a degradação das paredes celulares dos nectários por fungos ou bactérias.

Em medicina

A D-xilose também é usada como intermediário na fabricação de medicamentos com funções terapêuticas. É usado como um substituto do açúcar para fins anticárie (anticárie).

No campo da medicina veterinária, é utilizado para testar a má absorção e, da mesma forma, está envolvido em procedimentos para avaliar a capacidade de absorção intestinal de açúcares simples em humanos.

Na indústria

Conforme mencionado anteriormente, um dos usos mais comuns da xilose, comercialmente falando, é como um suplemento nutricional adoçante de baixa caloria e seu uso é aprovado pelo FDA (Food and Drug Administration)..

A produção de combustíveis alternativos como o etanol é alcançada principalmente graças à fermentação dos carboidratos presentes na biomassa vegetal, que representa uma fonte de longo prazo do referido álcool.

A xilose é o segundo carboidrato mais abundante na natureza, pois faz parte da hemicelulose, um heteropolissacarídeo presente na parede celular das células vegetais e que é uma parte importante das fibras da madeira.

Atualmente, muitos esforços estão sendo feitos para se conseguir a fermentação desse açúcar de forma a produzir uma maior quantidade de etanol a partir do tecido vegetal, utilizando para esse fim microorganismos geneticamente modificados (principalmente bactérias e leveduras).

Efeitos da xilose no metabolismo animal

A xilose parece ser muito pouco utilizada por animais monogástricos (animais com um único estômago, diferente dos ruminantes, com mais de uma cavidade gástrica).

Tanto em aves quanto em suínos, quando muita D-xilose é incluída na dieta diária, pode-se observar uma diminuição linear no ganho de peso médio diário, na eficiência alimentar e no teor de matéria seca excretada.

Isso se explica pela incapacidade da maioria dos animais para a degradação de polímeros hemicelulósicos, para os quais diferentes grupos de pesquisa têm sido incumbidos de buscar alternativas como enzimas exógenas, inclusão de probióticos e microrganismos na dieta, etc.

Muito pouco se sabe sobre a utilização metabólica da xilose em vertebrados, porém, sabe-se que sua adição como suplemento nutricional geralmente acaba sendo um produto de excreção na urina.

Referências

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