ACILGLICERÍDEOS: CARACTERÍSTICAS, ESTRUTURA, TIPOS, FUNÇÕES - BIOLOGIA - 2024

Os acilglicerídeos ou acilgliceróis são os lipídeos simples como ceras (ceridas). São formados a partir de uma reação de esterificação, sendo constituídos por uma molécula de glicerina (propanotriol), à qual se ligam de um a três ácidos graxos (grupos acila).

Os acilglicéridos estão incluídos nos lípidos saponificáveis, tal como outros lípidos simples, como os ceridos, e alguns mais complexos, como os fosfoglicéridos e os esfingolípidos.

Exemplo de acilglicerídeo, um triglicerídeo. Fonte: Wolfgang Schaefer

Quimicamente, os lipídios saponificáveis ​​são ésteres de um álcool e vários ácidos graxos. A saponificação constituiria a hidrólise de um grupo éster, que resulta na formação de um ácido carboxílico e um álcool.

Caracteristicas

Os acilglicerídeos são substâncias oleosas ao toque. Eles são insolúveis em água e menos densos. No entanto, eles são solúveis em muitos solventes orgânicos, como álcool, acetona, éter ou clorofórmio.

Esses lipídios podem ser líquidos ou sólidos com um ponto de fusão moderado. De acordo com este critério, podem ser reconhecidos: óleos (líquidos à temperatura ambiente), manteigas (sólidas que derretem abaixo de 42 ° C) e sebo que derretem acima da temperatura mencionada para a manteiga.

Os óleos se originam predominantemente de tecidos vegetais, tendo pelo menos algum ácido graxo insaturado em sua estrutura. Por outro lado, o sebo e a manteiga são de origem animal. O sebo é caracterizado por ser composto exclusivamente de ácidos graxos saturados.

Em contraste, as manteigas são feitas de uma combinação de ácidos graxos saturados e insaturados. Estes últimos são mais complexos do que os óleos, o que lhes confere um estado sólido e um ponto de fusão mais elevado.

Estrutura

A glicerina é um álcool que possui três grupos -OH. Em cada um deles pode ocorrer uma reação de esterificação. O -H do grupo carboxila de um ácido graxo se liga a um grupo -OH da glicerina dando origem a uma molécula de água (H2O) e um acilglicerídeo.

Os ácidos graxos, como componentes dos acilgliceróis, têm características semelhantes entre si. Eles são monocarboxilados, eles consistem de uma cadeia alquílica não ramificada, não ramificada e não ramificada (-COOH) e um grupo carboxila polar ionizável (-COOH) (-COO ^- + H ⁺).

Por esse motivo, as moléculas lipídicas são anfipáticas ou hidrofóbicas, formando monocamadas, bicamadas ou micelas em meio aquoso. Eles normalmente contêm um número par de átomos de C, sendo o mais comum 14-24 pares de átomos de carbono, predominantemente aqueles de 16 C a 18 C. Eles também podem ser saturados ou conter insaturações (ligações duplas).

Os ácidos graxos envolvidos na formação de acilgliceróis são muito diversos. No entanto, os mais importantes e abundantes são o ácido butírico (com 4 átomos de carbono), ácido palmítico (com 16 átomos de carbono), ácido esteárico (com 18 átomos de carbono) e ácido oleico (com 18 átomos de carbono e com um insaturação).

Nomenclatura

A nomenclatura dos glicerídeos requer a listagem dos carbonos do glicerol. Em C-2 não há ambigüidade, mas em C-1 e C-3. Com efeito, esses carbonos aparecem como equivalentes, mas basta que haja um substituinte em um deles para que o plano de simetria desapareça e, conseqüentemente, haja a possibilidade de existirem isômeros.

É por esta razão que foi acordado listar o C-2 do glicerol com a hidroxila à esquerda (L-glicerol). O carbono superior recebe o número 1 e o inferior, o número 3.

Tipos

De acordo com o número -OH do glicerol substituído, os monoacilgliceróis, diacilgliceróis e triacilgliceróis são diferenciados.

Temos então os monoacilgliceróis se um único ácido graxo estiver envolvido na esterificação. Diacilgliceróis, se dois grupos -OH do glicerol são esterificados por ácidos graxos e triacilgliceróis onde 3 ácidos graxos se ligam à estrutura da glicerina, isto é, a todos os seus grupos -OH.

Os ácidos graxos ligados ao glicerol podem ser a mesma molécula, mas na maioria das vezes são ácidos graxos diferentes. Essas moléculas possuem polaridades diferentes, pois esta depende da existência de grupos -OH livres no glicerol. Apenas monoacilglicerídeos e diacilglicerídeos com 1 e 2 grupos -OH livres mantêm alguma polaridade.

Em contraste, nos triacilglicerídeos não existem -OHs livres devido à união de três ácidos graxos e eles não têm polaridade, por isso também são chamados de gorduras neutras.

Os monoacilgliceróis e os diacilgliceróis funcionam basicamente como precursores dos triacilgliceróis. Na indústria de alimentos, são utilizados para a produção de alimentos mais homogêneos e mais fáceis de processar e tratar.

Recursos

Óleos e gorduras naturais são misturas bastante complexas de triglicerídeos, incluindo pequenas quantidades de outros lipídios, como fosfolipídios e esfingolipídios. Eles têm várias funções, entre as quais:

Armazenamento de energia

Esse tipo de lipídio constitui aproximadamente 90% dos lipídios que entram em nossa dieta e representam a principal fonte de energia armazenada. Por serem constituídos por glicerol e ácidos graxos (por exemplo, ácido palmítico e oleico), sua oxidação, como nos carboidratos, leva à produção de CO2 e H2O, além de muita energia.

Quando armazenadas em estado anidro, as gorduras podem gerar duas a seis vezes mais energia do que carboidratos e proteínas na mesma quantidade de peso seco. Por isso, constituem uma fonte de energia de longo prazo. Nos animais em hibernação, eles são a principal fonte de energia de sustentação.

O armazenamento dessas moléculas com grande energia utilizável no metabolismo ocorre nos adipócitos. Grande parte do citoplasma dessas células contém grandes acúmulos de triacilgliceróis. Neles também ocorre biossíntese e constituem o transporte dessa energia aos tecidos que dela necessitam, utilizando o sistema circulatório como via.

No metabolismo lipídico, a oxidação de um ácido graxo libera bastante energia em cada ciclo de β-oxidação, fornecendo grandes quantidades de ATP em comparação com a glicose. Por exemplo, a oxidação completa do ácido palmítico na forma ativada (palmitoil-CoA) gera quase 130 moléculas de ATP.

Proteção

Os adipócitos fornecem proteção mecânica ou barreira em muitas áreas do corpo, incluindo as superfícies de contato das palmas das mãos e solas dos pés.

Eles também funcionam como isolantes térmicos, físicos e elétricos dos órgãos presentes na região abdominal.

Formação de sabão

Por exemplo, se considerarmos a reação de um triacilglicerídeo com uma base (NaOH), o átomo de sódio se liga ao -O do grupo carboxila do ácido graxo e o grupo -OH da base se liga aos átomos C da molécula de ácido graxo. glicerina. Assim teríamos um sabonete e uma molécula de glicerina.

Referências

1. Garrett, RH e Grisham, CM (2008). Bioquímica. 4ª edição, Boston, Thomson Brooks / Cole.
2. Benito Peinado, PJ, Calvo Bruzos, SC, Gómez Candela. C., & Iglesias Rosado Carlos. (2014). Alimentação e nutrição na vida ativa: exercício físico e esporte. Editorial UNED.
3. Devlin, TM (1992). Livro didático de bioquímica: com correlações clínicas. John Wiley & Sons, Inc.
4. Nelson, DL e Cox, MM (2006). Lehninger Principles of Biochemistry. 4ª edição. Ed Omega. Barcelona (2005).
5. Pilar, CR, Soledad, ES, Angeles, FM, Marta, PT, & Dionisia, SDC (2013). Principais compostos químicos. Editorial UNED.
6. Teijón Rivera, JM, Garrido Pertierra, A., Blanco Gaitán, MD, Olmo López, R. & Teijón López, C. (2009). Structural Biochemistry. Conceitos e testes. 2ª Ed. Editorial Tébar.
7. Voet, D., & Voet, JG (2006). Bioquímica. Panamerican Medical Ed.