- Estrutura de alcanos lineares
- Grupos
- Comprimentos de suas correntes
- Conformações
- Linear
- Enrolado ou dobrado
- Misturado
- Propriedades
- Fisica
- Interações
- Estabilidade
- Nomenclatura
- Exemplos
- Referências
Os alcanos lineares são hidrocarbonetos saturados cuja fórmula química geral é n -C n H 2n + 2. Por serem hidrocarbonetos saturados, todas as suas ligações são simples (CH) e são constituídas apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Eles também são chamados de parafinas, diferenciando-os dos alcanos ramificados, que são chamados de isoparafinas.
Esses hidrocarbonetos não têm ramificações e anéis. Mais do que linhas, esta família de compostos orgânicos é mais semelhante a cadeias (alcano de cadeia reta); ou do ponto de vista culinário, ao espaguete (cru e cozido).
Se o espaguete cru fosse menos quebradiço, eles teriam uma semelhança ainda mais próxima com os alcanos lineares. Fonte: Pixabay.
O espaguete cru passa a representar o estado ideal e isolado dos alcanos lineares, embora com tendência pronunciada de se quebrar; enquanto os cozidos, independentemente de estarem al dente ou não, aproximam-se do seu estado natural e sinérgico: uns interagindo com os outros em um todo (o prato de massa, por exemplo).
Esses tipos de hidrocarbonetos são encontrados naturalmente em campos de gás natural e petróleo. Os mais leves têm características lubrificantes, enquanto os pesados se comportam como um asfalto indesejável; solúvel, porém, em parafinas. Eles servem muito bem como solventes, lubrificantes, combustíveis e asfalto.
Estrutura de alcanos lineares
Grupos
Foi mencionado que a fórmula geral para estes alcanos é C n H 2n + 2. Esta fórmula é a mesma para todos os alcanos, sejam eles lineares ou ramificados. A diferença então no n- que precede a fórmula do alcano, cuja denotação significa "normal".
Veremos posteriormente que este n- é desnecessário para alcanos com um número de carbono igual ou menor que quatro (n ≤ 4).
Uma linha ou cadeia não pode consistir em um único átomo de carbono, então o metano (CH 4, n = 1) está descartado para explicação. Se n = 2, temos etano, CH 3 -CH 3. Observe que este alcano consiste em dois grupos metil, CH 3, ligados entre si.
Aumentando o número de carbonos, n = 3, dá o alcano propano, CH 3 -CH 2 -CH 3. Agora um novo grupo aparece, CH 2, chamado metileno. Não importa o tamanho do alcano linear, ele sempre terá apenas dois grupos: CH 3 e CH 2.
Comprimentos de suas correntes
Quando o número de carbonos no alcano linear aumenta, há uma constante em todas as estruturas resultantes: o número de grupos metileno aumenta. Por exemplo, suponha que alcanos lineares com n = 4, 5 e 6:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n-butano)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n-pentano)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n- hexano)
As cadeias tornam-se mais longas porque adicionam grupos CH 2 às suas estruturas. Assim, um alcano linear longo ou curto difere em quantos CH 2 separam os dois grupos CH 3 terminais. Todos esses alcanos possuem apenas dois desses CH 3: no início da cadeia e no final dela. Se eu tivesse mais, isso implicaria na presença de ramos.
Da mesma forma, pode-se verificar a ausência total de grupos CH, presentes apenas nos ramos ou quando há grupos substituintes ligados a um dos carbonos da cadeia.
A fórmula estrutural pode ser resumida da seguinte forma: CH 3 (CH 2) n-2 CH 3. Tente aplicá-lo e ilustrá-lo.
Conformações
Conformações estruturais de alcanos lineares. Fonte: Gabriel Bolívar.
Alguns alcanos lineares podem ser mais longos ou mais curtos do que outros. Sendo este o caso, n pode ter um valor de 2 a ∞; isto é, uma cadeia composta de grupos CH 2 infinitos e dois grupos CH 3 terminais (em teoria é possível). No entanto, nem todas as strings são "organizadas" da mesma maneira no espaço.
É aqui que surgem as conformações estruturais dos alcanos. O que eles devem? Para a rotabilidade das ligações CH e sua flexibilidade. Quando esses elos se retorcem ou giram em torno de um eixo internuclear, as correntes começam a se flexionar, dobrar ou enrolar longe de sua característica linear original.
Linear
Na imagem superior, por exemplo, uma cadeia de treze carbonos é mostrada no topo que permanece linear ou estendida. Essa conformação é ideal, uma vez que se assume que o ambiente molecular afeta minimamente o arranjo espacial dos átomos na cadeia. Nada a perturba e ela não precisa se curvar.
Enrolado ou dobrado
No meio da imagem, a cadeia de vinte e sete carbonos sofre uma perturbação externa. A estrutura, para ser mais "confortável", gira seus elos de maneira que se dobre sobre si mesma; como um espaguete longo.
Estudos computacionais mostraram que o número máximo de carbonos que uma cadeia linear pode ter é n = 17. A partir de n = 18, é impossível que ela não comece a se dobrar ou torcer.
Misturado
Se a corrente for muito longa, pode haver regiões dela que permanecem lineares enquanto outras foram dobradas ou enroladas. De tudo, este é talvez o mais próximo da conformação da realidade.
Propriedades
Fisica
Por serem hidrocarbonetos, são essencialmente apolares e, portanto, hidrofóbicos. Isso significa que eles não podem se misturar com água. Eles não são muito densos porque suas correntes deixam muitos espaços vazios entre eles.
Da mesma forma, seus estados físicos variam de gasoso (para n <5), líquido (para n <13) ou sólido (para n ≥ 14), e dependem do comprimento da cadeia.
Interações
As moléculas de alcano linear são apolares e, portanto, suas forças intermoleculares são do tipo de dispersão London. As cadeias (provavelmente adotando uma conformação mista), são então atraídas pela ação de suas massas moleculares e pelos dipolos induzidos instantâneos de seus átomos de hidrogênio e carbono.
É por esta razão que quando a corrente se torna mais longa e, portanto, mais pesada, seus pontos de ebulição e derretimento aumentam da mesma forma.
Estabilidade
Quanto mais longa a corrente, mais instável ela é. Eles geralmente quebram seus elos para fazer cadeias menores a partir de uma grande. Na verdade, esse processo é conhecido como craqueamento, muito utilizado no refino de petróleo.
Nomenclatura
Para nomear alcanos lineares, basta adicionar o indicador n- antes do nome. Se n = 3, como com o propano, é impossível para este alcano apresentar qualquer ramificação:
CH 3 -CH 2 -CH 3
O que não acontece após n = 4, ou seja, com n-butano e os outros alcanos:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
OU
(CH 3) 2 CH-CH 3
A segunda estrutura corresponde ao isobutano, que consiste em um isômero estrutural do butano. Para diferenciar um do outro, o indicador n entra em ação. Assim, o n-butano refere-se apenas ao isômero linear, sem ramificações.
Quanto maior n, maior o número de isômeros estruturais e mais importante é usar n- para se referir ao isômero linear.
Por exemplo, octano, C 8 H 18 (C 8 H 8 × 2 + 2), tem até treze isômeros estruturais, uma vez que muitos ramos são possíveis. O isômero linear, no entanto, é denominado: n-octano, e sua estrutura é:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
Exemplos
Eles são mencionados abaixo e para finalizar alguns alcanos lineares:
-Etano (C 2 H 6): CH 3 CH 3
-Propano (C 3 H 8): CH 3 CH 2 CH 3
- n- Heptano (C 7 H 16): CH 3 (CH 2) 5 CH 3.
- n-Decano (C 10 H 22): CH 3 (CH 2) 8 CH 3.
- n- Hexadecano (C 16 H 34): CH 3 (CH 2) 14 CH 3.
- n-onadecano (C 19 H 40): CH 3 (CH 2) 17 CH 3.
- n-Eicosano (C 20 H 42): CH 3 (CH 2) 18 CH 3.
- n-Hectano (C 100 H 202): CH 3 (CH 2) 98 CH 3.
Referências
- Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT e Boyd, R, N. (1987). Quimica Organica. (5ª Edição). Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10ª edição). Wiley Plus.
- Jonathan M. Goodman. (1997). Qual é o alcano não ramificado mais longo com uma conformação global mínima linear? J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997, 37, 5, 876-878.
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- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 de setembro de 2018). Nomeie os primeiros 10 alcanos. Recuperado de: Thoughtco.com
- Ciência Quirky. (20 de março de 2013). Alcanos de cadeia linear: propriedades de previsão. Recuperado de: quirkyscience.com
- Wikipedia. (2019). Alcanos superiores. Recuperado de: en.wikipedia.org